53. Химические свойства кетонов

Кетоны обладают рядом характерных для карбонильной группы свойств, сближающих их с альдегидами. В то же время кетоны не имеют характерного для альдегидов водородного атома, связанного с карбонилом, поэтому не дают целого ряда окислительных реакций, очень характерных для альдегидов. Кетоны представляют собой вещества менее реакционноспособные, чем альдегиды. Как упоминалось ранее, многие реакции присоединения к альдегидам протекают вследствие сильной поляризации карбонильной группы по ионному механизму.

Радикалы, связанные с карбонильной группой, обладают так называемым положительным индукционным эффектом: они повышают электронную плотность связи радикала с другими группами, т. е. как бы гасят положительный заряд углеродного атома карбонила.

Вследствие этого карбонилсодержащие соединения по убыли их химической активности можно расположить в следующий ряд:

формальдегид - ацетальдегид - ацетон.

Существует и другая - стереохимическая - причина меньшей реакционной способности кетонов по сравнению с альдегидами. Положительно заряженный углеродный атом карбонильной группы альдегидов связан с одним радикалом и атомом водорода, имеющим малый объем. У кетонов такой атом углерода связан с двумя радикалами, часто оба они весьма объемисты. Таким образом, нуклеофильная частица (ОН, OR и др.), уже приближаясь к карбонильной группе кетонов, может встретить "стерические препятствия". Далее, в результате присоединения ну-клеофильной частицы к углероду карбонила и соответствующих атомов или групп атомов к кислороду карбонила происходит изменение гибридизации электронов этого углерода: sp₂ - sp₃. В трехмерном пространстве около "бывшего" карбонильного углерода альдегида должны расположиться три более или менее объемистые группы и атом водорода.

В то же время в случае кетона все 4 группы, располагающиеся вокруг этого углеродного атома, будут достаточно объемистыми.

1. Отношение к окислению: кетоны не окисляются теми слабыми окислителями, которые легко окисляют альдегиды. Так, например, кетоны не дают "реакции серебряного зеркала", не окисляются гидроокисью меди и фелинговым раствором. Однако такими сильными окислителями, как КМп04 или хромовая смесь, кетоны можно окислить. При этом углеродная цепь кетона разрывается у карбонильной группы с образованием кислот с меньшим числом атомов углерода по сравнению с исходным кетоном. Это также отличает кетоны от альдегидов.

Реакция окислительного расщепления кетонов имеет большое значение для установления их строения, так как по образующимся кислотам можно судить о положении карбонильной группы в молекуле кетонов.

2. Реакции карбонильной группы: ряд реакций, характерных для карбонильной группы альдегидов, протекает совершенно аналогично и с кетонной карбонильной группой.

Авторы: Дроздов А.А., Дроздова М.В.

<< Назад: Кетоны

>> Вперед: Отдельные представители кетонов

Рекомендуем интересные статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки:

▪ Конституционное (государственное) право Российской Федерации. Шпаргалка

▪ Основы социологии и политологии. Шпаргалка

▪ Экономика фирмы. Конспект лекций

Смотрите другие статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Тающие айсберги создают новые оазисы жизни на дне океана 30.06.2026

Глобальное потепление активно меняет облик нашей планеты, и одним из наиболее заметных его проявлений становится ускоренное таяние ледников в полярных регионах. Этот процесс не только приводит к подъему уровня Мирового океана, но и вызывает цепную реакцию в морских экосистемах, порой создавая неожиданные и парадоксальные последствия. Массовое высвобождение айсбергов из Гренландии - яркий пример того, как климатические изменения перестраивают жизнь в самых глубоких и удаленных уголках океана. Из-за повышения температуры количество айсбергов, откалывающихся от гренландских ледников, стремительно растет. Ученые проанализировали данные за последние 40 лет и установили, что с 2000 года поток ледяных глыб через пролив Фрама увеличился в четыре раза. Об этом сообщает Futurism со ссылкой на исследование специалистов из Технического университета Дании. Такое беспрецедентное нашествие айсбергов представляет серьезную опасность для международного судоходства. Одновременно оно радикально тра ...>>

Робот-тьютор Optio, помошник школьника 30.06.2026

Икусственный интеллект и робототехника все активнее помогают учителям и ученикам, делая обучение более персонализированным и увлекательным. Гуманоидные роботы, способные взаимодействовать с людьми естественным образом, открывают новые возможности для школ, особенно в условиях нехватки педагогических кадров и растущего интереса к технологиям. Одна из таких инновационных инициатив стартовала в американском штате Нью-Йорк. Компания Realbotix запустила своего помощника учителя на базе искусственного интеллекта под названием Optio в Центральном школьном округе Саламанки. Робот выступает в роли тьютора, предлагая персонализированное репетиторство, многоязычную помощь с домашними заданиями и круглосуточную академическую поддержку. По данным Interesting Engineering, проект направлен на повышение вовлеченности учащихся и внедрение передовых технологий в учебный процесс. В рамках пилотной программы школы округа планируют интегрировать человекоподобных роботов в классы. Изначально Optio буд ...>>

Биопрепараты повышают питательную ценность органической гречихи 29.06.2026

В органическом земледелии особое внимание уделяется не только урожайности, но и качественному составу продукции. Потребители все чаще выбирают продукты с высоким содержанием полезных веществ и без следов химических веществ. Исследования показывают, что применение биологических препаратов может существенно улучшить минеральный состав зерновых культур, делая их более ценными с точки зрения питания. В результате полевых экспериментов, проведенных в 2023-2025 годах, ученые установили, что использование биопрепаратов способствует активному накоплению макроэлементов, в частности фосфора и калия, в зерне органической гречихи. Об этом сообщила Леся Крупак из Белоцерковского национального аграрного университета в своей работе "Экологичность и производительность". Наиболее заметный эффект наблюдался при применении гумата калия. В этом случае содержание калия в зерне увеличивалось на 19-21 процент по сравнению с контрольными участками. Такой результат свидетельствует об улучшении работы тра ...>>

Случайная новость из Архива Программируемые вентильные матрицы Intel Cyclone 10 14.02.2017 Компания Intel представила программируемые пользователем вентильные матрицы (FPGA) Cyclone 10. По словам производителя, их выпуск стал ответом на растущее число приложений интернета вещей. Матрицы, призванные обеспечить быструю и энергетически эффективную обработку данных, предназначены для многочисленных областей применения, включая автомобильную и промышленную электронику, профессиональное аудио- и видеооборудование. В семейство входят FPGA Cyclone 10 GX и Cyclone 10 LP. В первых производитель отмечает поддержку 10G и наличие DSP, работающего с плавающей запятой. По производительности эти матрицы вдвое превосходят своих предшественниц. Они могут найти применение в системах промышленного зрения и приложениях умного города, включая наблюдение за парковками, дорогами и мостами. Корме того, FPGA Cyclone 10 GX хорошо подходят для оборудования для потокового видеовещания, промышленных систем управления двигателями, станками с ЧПУ, электроинструментом и роботами. Что касается Intel Cyclone 10 LP, эти FPGA предназначены для случаев, когда ключевыми приоритетами являются стоимость и энергопотребление, в приложениях, для которых хватает 75K логических элементов, включая внутрисистемные соединения и расширение средств ввода-вывода микропроцессоров. Кроме того, Cyclone 10 LP можно использовать в автомобилях для обработки данных, поступающих от камер заднего вида и датчиков. Поставки FPGA Cyclone 10 начнутся во втором полугодии. Тогда же станут доступны ознакомительные наборы и платы для разработчиков.

Другие интересные новости:

▪ Запрет на соль

▪ Новое семейство электромеханических реле FTR-MY

▪ Гибкие тонкие аккумуляторы на основе фторида никеля

▪ Телеуправляемая крыса

▪ Есть насекомых полезно для кишечника

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Видеотехника. Подборка статей

▪ статья Мой стакан не велик, но я пью из своего стакана. Крылатое выражение

▪ статья Чем пишут в условиях невесомости американские и российские космонавты? Подробный ответ

▪ статья Ожоги. Виды ожогов. Профилактика ожогов. Медицинская помощь

▪ статья Расчет RC-фильтров. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

▪ статья Нормы испытаний электрооборудования и аппаратов электроустановок потребителей. Стационарные, передвижные, комплектные переносные испытательные установки. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2026