53. Химические свойства кетонов

Кетоны обладают рядом характерных для карбонильной группы свойств, сближающих их с альдегидами. В то же время кетоны не имеют характерного для альдегидов водородного атома, связанного с карбонилом, поэтому не дают целого ряда окислительных реакций, очень характерных для альдегидов. Кетоны представляют собой вещества менее реакционноспособные, чем альдегиды. Как упоминалось ранее, многие реакции присоединения к альдегидам протекают вследствие сильной поляризации карбонильной группы по ионному механизму.

Радикалы, связанные с карбонильной группой, обладают так называемым положительным индукционным эффектом: они повышают электронную плотность связи радикала с другими группами, т. е. как бы гасят положительный заряд углеродного атома карбонила.

Вследствие этого карбонилсодержащие соединения по убыли их химической активности можно расположить в следующий ряд:

формальдегид - ацетальдегид - ацетон.

Существует и другая - стереохимическая - причина меньшей реакционной способности кетонов по сравнению с альдегидами. Положительно заряженный углеродный атом карбонильной группы альдегидов связан с одним радикалом и атомом водорода, имеющим малый объем. У кетонов такой атом углерода связан с двумя радикалами, часто оба они весьма объемисты. Таким образом, нуклеофильная частица (ОН, OR и др.), уже приближаясь к карбонильной группе кетонов, может встретить "стерические препятствия". Далее, в результате присоединения ну-клеофильной частицы к углероду карбонила и соответствующих атомов или групп атомов к кислороду карбонила происходит изменение гибридизации электронов этого углерода: sp₂ - sp₃. В трехмерном пространстве около "бывшего" карбонильного углерода альдегида должны расположиться три более или менее объемистые группы и атом водорода.

В то же время в случае кетона все 4 группы, располагающиеся вокруг этого углеродного атома, будут достаточно объемистыми.

1. Отношение к окислению: кетоны не окисляются теми слабыми окислителями, которые легко окисляют альдегиды. Так, например, кетоны не дают "реакции серебряного зеркала", не окисляются гидроокисью меди и фелинговым раствором. Однако такими сильными окислителями, как КМп04 или хромовая смесь, кетоны можно окислить. При этом углеродная цепь кетона разрывается у карбонильной группы с образованием кислот с меньшим числом атомов углерода по сравнению с исходным кетоном. Это также отличает кетоны от альдегидов.

Реакция окислительного расщепления кетонов имеет большое значение для установления их строения, так как по образующимся кислотам можно судить о положении карбонильной группы в молекуле кетонов.

2. Реакции карбонильной группы: ряд реакций, характерных для карбонильной группы альдегидов, протекает совершенно аналогично и с кетонной карбонильной группой.

Авторы: Дроздов А.А., Дроздова М.В.

<< Назад: Кетоны

>> Вперед: Отдельные представители кетонов

Рекомендуем интересные статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки:

▪ Нотариат. Шпаргалка

▪ Таможенное право. Шпаргалка

▪ Жилищное право. Шпаргалка

Смотрите другие статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Мизофония может иметь выраженную генетическую основу 15.10.2026

Для большинства людей звук жевания, дыхания или сопения остается практически незаметной частью повседневной жизни. Однако у людей с мизофонией такие совершенно обычные звуки способны вызывать мгновенную и крайне сильную негативную реакцию. Причины этого состояния до сих пор изучены недостаточно, однако новое исследование указывает на важную роль наследственности. Полученные данные свидетельствуют о том, что предрасположенность к мизофонии может иметь глубокую генетическую основу. Исследованием занималась команда Медицинской школы Йельского университета, сосредоточившая внимание на семейной истории людей с этим расстройством. В отличие от ряда предыдущих работ, проводившихся преимущественно с помощью дистанционных опросов, на этот раз специалисты непосредственно обследовали 101 человека с мизофонией и членов их семей. Такой подход позволил исследователям оценить не только распространенность состояния среди родственников, но и возможные связи с другими особенностями психического здоро ...>>

Запись магнитных данных с помощью сверхбыстрых лазерных импульсов 15.10.2026

Системы хранения данных постоянно сталкиваются с необходимостью одновременно увеличивать скорость записи, плотность информации и энергоэффективность. Один из возможных путей решения этой задачи связан с использованием света для управления магнитными состояниями материала. Инженеры Калифорнийского университета в Сан-Диего разработали метод, в котором специально сформированные лазерные импульсы позволяют изменять направление намагниченности, открывая перспективу создания более быстрых и компактных магнитных устройств памяти. Главное отличие нового подхода заключается в том, что исследователи управляют не составом магнитного материала, а характеристиками самого лазерного излучения. Ультрабыстрый лазер концентрирует энергию на микроскопическом участке поверхности. Когда диаметр светового пятна становится меньше 1,36 мкм, специалистам удается переключать направление намагниченности независимо от спиральности света, то есть направления вращения его поляризации. Это позволяет отказаться от ...>>

Биокаталитический способ получения хиральных оксазолидинонов 14.10.2026

Химия все чаще обращается к биологическим молекулам, чтобы сделать синтез сложных веществ более точным и эффективным. Особенно важны такие технологии при создании соединений, у которых одинаковый химический состав может сопровождаться разным пространственным расположением атомов и, следовательно, различными свойствами. Исследователи из Калифорнийского технологического института и Университета Питтсбурга предложили новый биокаталитический подход, позволяющий получать хиральные оксазолидиноны непосредственно из простых неактивированных алкенов. В основе предложенного метода лежит последовательность из двух реакций - азиридинирования и последующего расширения цикла. Этот каскад запускается с помощью гемопротеина, который выполняет функцию катализатора и позволяет направлять химическое превращение в нужную сторону. В результате из относительно простого исходного соединения формируется более сложная циклическая структура с заданной пространственной конфигурацией. Особенно существенным ...>>

Случайная новость из Архива Грудное молоко защищает от лейкемии 10.06.2015 В последнее время растет число работ, доказывающих пользу грудного молока. Исследование Эфрата Амитая (Efrat L. Amitay) и Литал Кейнан-Бокер (Lital Keinan-Boker) из Хайфского университета добавляют грудному молоку дополнительных очков. Они проанализировали 18 работ, опубликованных с 1960 по 2014 год, в которых шла речь о детской лейкемии; суммарная статистика включала 10 тыс. больных детей против 17,5 тыс. здоровых. Хотя, если сравнивать с остальными видами рака, детская лейкемия довольно редка, среди детей и подростков она остается одним из самых распространенных злокачественных заболеваний; кроме того, по свидетельствам медиков, эта болезнь сейчас, к сожалению, на подъеме. Проведенный анализ учитывал обе основные ее разновидности: острую лимфоцитарную анемию и острую миелоидную. В статье в JAMA Pediatrics авторы пишут, что дети, которых кормили грудью полгода и долее, на 19% реже заболевали раком крови по сравнению с детьми, которых кормили менее полугода или вообще не кормили грудным молоком. С другой стороны, если детям вообще хоть в течение какого-нибудь мало-мальски продолжительного времени давали грудное молоко, то они заболевали лейкемией на 11% реже, чем те, которые молока вообще не знали. То, что между лейкемией и детским питанием есть связь, для медиков давно уже не секрет, и новая работа это только подтверждает. Однако конкретный механизм противолейкемической защиты еще предстоит выяснить. С одной стороны, известно, что в грудном молоке содержатся антитела, которые через кишечную микрофлору младенца могут влиять на его иммунную систему. С другой стороны, в грудном молоке есть стволовые клетки, которые тоже способны активировать иммунитет в нужную противораковую сторону. То есть молоко может настраивать детский иммунитет так, чтобы он тщательнее следил за появлением злокачественных клеток. Возможен и другой механизм: белок альфа-лактальбумин, попадая с молоком в желудок младенца, формирует молекулярный комплекс под названием HAMLET, который, как было показано ранее, убивает раковые клетки.

Другие интересные новости:

▪ Сложные хобби помогают омолодить мозг

▪ Процессоры Samsung с нейросетью

▪ Обнаружен самый отдаленный объект Солнечной системы

▪ Экстримальная камера Olympus TG-Tracker

▪ Твердотельные накопители HGST Ultrastar SN200 NVMe и SS200 SAS

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Основы безопасной жизнедеятельности (ОБЖД). Подборка статей

▪ статья Красота - это страшная сила! Крылатое выражение

▪ статья Что значил жест коза до эпохи рока и металла? Подробный ответ

▪ статья Оператор, обслуживающий тепловой пункт. Типовая инструкция по охране труда

▪ статья Генераторы световых импульсов. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

▪ статья Зарядка и восстановление аккумулятора. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2026