34. Правила замещения в бензольном ядре

Правила замещения в бензольном ядре имеют огромное практическое значение, так как дают возможность предсказать ход реакции и выбрать правильный путь синтеза того или другого нужного вещества.

Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду. Современные методы исследования дали возможность в значительной степени выяснить механизм замещения в ароматическом ряду. Интересно, что во многих чертах, особенно на первых стадиях, механизм электрофильного замещения в ароматическом ряду оказался сходным с механизмом электрофильного присоединения в жирном ряду.

Первой стадией электрофильного замещения является (как при электрофильном присоединении) образование p-комплекса. Электрофильная частица Xd+ связывается со всеми шестью p-электронами бензольного кольца.

Второй стадией становится образование р-комп-лекса. При этом электрофильная частица "вытягивает" из шести р-электронов два электрона для образования обычной ковалентной связи. Образовавшийся р-комплекс уже не обладает ароматической структурой: это нестабильный карбокатион, в котором четыре р-электрона в делокализованном состоянии распределены между пятью углеродными атомами, тогда как шестой углеродный атом переходит в насыщенное состояние. Вступивший заместитель X и атом водорода находятся в плоскости, перпендикулярной плоскости шестичленного кольца. S-комплекс - это промежуточный продукт, образование и структура которого были доказаны рядом методов, в частности спектроскопией.

Третья стадия электрофильного замещения заключается в стабилизации S-комплекса, которая достигается путем отщепления атома водорода в виде протона. Два электрона, участвовавшие в образовании связи С-Н, после отделения протона вместе с четырьмя делокализованными электронами пяти углеродных атомов дают обычную стабильную ароматическую структуру замещенного бензола. Роль катализатора (обычно А₁Сl₃) при этом процессе заключается в усилении поляризации галогеналкила с образованием положительно заряженной частицы, которая и вступает в реакцию электрофильного замещения.

Реакции присоединения

Бензольные углеводороды с большим трудом вступают в реакцию присоединения - не обесцвечивают бромной воды и раствора КМnO₄. Однако в особых условиях реакции присоединения все же возможны.

1. Присоединение галогенов.

Кислород при этой реакции играет роль отрицательного катализатора: в его присутствии реакция не идет. Присоединение водорода в присутствии катализатора:

C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂

2. Окисление ароматических углеводородов.

Сам бензол исключительно стоек к окислению - более стоек, чем парафины. При действии энергичных окислителей (КМпО4 в кислой среде и др.) на гомологи бензола ядро бензола не окисляется, тогда как боковые цепи подвергаются окислению с образованием ароматических кислот.

Авторы: Дроздов А.А., Дроздова М.В.

<< Назад: Правила ориентации в бензольном ядре

>> Вперед: Группа нафталина

Рекомендуем интересные статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки:

▪ Аудит. Конспект лекций

▪ Патологическая физиология. Шпаргалка

▪ Административное право. Шпаргалка

Смотрите другие статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Интерактивная система Lego Smart Play 17.01.2026

Компания Lego предложила новый подход к конструкторским играм, представив платформу Smart Play, которая объединяет традиционные кирпичики с сенсорами, звуками и возможностью реагировать на действия ребенка. Разработка системы заняла около восьми лет и направлена на поддержку социальной, сюжетной и творческой игры. Главная идея Smart Play заключается в том, чтобы "спрятать" сложную электронику внутри конструкции. Это позволяет детям сосредотачиваться не на гаджетах, а на создании историй, взаимодействии с персонажами и собственной фантазии. Технология ориентирована на развитие творческого мышления и вовлечение в игру с самого начала. Система базируется на специальном "умном кирпиче", оснащенном датчиками, который способен реагировать на движение, воспроизводить звуки и распознавать другие элементы конструктора, включая умные минифигурки. Дополнительные Tiny Smart Tags позволяют платформе понимать контекст использования кирпичей: например, находится ли элемент в машине, вертолете и ...>>

Геймерские AR-очки ROG XREAL R1 17.01.2026

Дополненная реальность (AR) стремительно проникает в сферу развлечений, открывая пользователям новые формы взаимодействия с играми и мультимедийным контентом. Компании ASUS и XREAL представили долгожданное устройство - AR-очки ROG XREAL R1, которые обещают изменить представление о мобильных играх и иммерсивном игровом опыте. Новинка поражает своими техническими характеристиками. Каждое глазное яблоко пользователя получает изображение с помощью двух micro-OLED дисплеев с разрешением 1920x1080, пиковая яркость достигает 700 нит, а поле зрения составляет 57°. Частота обновления 240 Гц обеспечивает плавное изображение даже в динамичных играх, а встроенные динамики от Bose гарантируют качественный звук. Центром управления устройством стал ROG Control Dock - настоящий мультимедийный хаб, оснащенный двумя HDMI 2.0 и DisplayPort 1.4. Он позволяет мгновенно переключаться между ПК, консолями и другими устройствами. Подключение через USB-C обеспечивает максимальную совместимость, включая по ...>>

Большой адронный коллайдер прекращает работу 16.01.2026

Физика элементарных частиц - одна из самых передовых областей науки, где каждый эксперимент может изменить наше понимание мироздания. Центральным инструментом этих исследований является Большой адронный коллайдер (LHC), уникальный ускоритель частиц, позволяющий изучать самые фундаментальные законы природы. Недавно стало известно, что LHC временно прекращает свою работу для масштабной модернизации, которая подготовит его к новому этапу экспериментов с гораздо большей производительностью. Коллайдер, расположенный в подземном тоннеле вдоль швейцарско-французской границы, создает столкновения частиц на невероятно высоких энергиях. Именно здесь в 2012 году ученые открыли бозон Хиггса - ключевую частицу, объясняющую, почему другие элементарные частицы имеют массу. Это открытие стало одним из самых значимых событий современной физики и подтвердило предсказания Стандартной модели. Причиной временной остановки LHC стало развертывание проекта High-Luminosity LHC (HL-LHC). Модернизация позв ...>>

Случайная новость из Архива Часы CASIO G-SHOCK GMD-S5610IT 09.10.2024 Компания CASIO представила новую лимитированную модель часов G-SHOCK GMD-S5610IT, разработанную в сотрудничестве с популярной K-pop группой ITZY. Эта модель, сочетающая в себе прочность, функциональность и яркий дизайн, адресована как фанатам группы, так и любителям стильных и надежных аксессуаров. Часы GMD-S5610IT доступны в пяти цветах - лавандовом, розовом, желтом, зеленом и синем. Каждый цвет был выбран не случайно и символизирует индивидуальные черты каждой участницы ITZY. Особенной деталью этой модели стал рисунок сердца, который появляется при включении светодиодной подсветки. Этот элемент вдохновлен популярной позой, которую ITZY часто демонстрируют в финале своих выступлений, что делает часы еще более близкими поклонникам группы. На циферблате сверху расположены пять звезд, выполненных с помощью зеркальных чернил, что символизирует яркость и популярность всех участниц ITZY на мировой сцене. Еще одной уникальной деталью является выгравировка автографов участниц группы на задней крышке часов. На ремешке также присутствует звезда, подчеркивающая влияние ITZY на дизайн модели. Особое внимание уделено и упаковке: она украшена логотипами ITZY и G-SHOCK, а на внешней коробке размещены подписи всех участниц группы. В комплекте с часами покупатели также получают набор из 50 уникальных наклеек с иллюстрациями, которые были нарисованы самими участницами ITZY. Что касается технических характеристик, модель GMD-S5610IT основывается на популярной линейке GMD-S5610. Часы имеют корпус из прочной смолы диаметром 40 мм и толщиной 11 мм, что придает им легкость и износостойкость. Задняя крышка выполнена на завинчивающейся основе, что обеспечивает водонепроницаемость до 200 метров (20 ATM). Это делает модель пригодной для активного образа жизни, включая плавание и подводное плавание. Дисплей часов защищен минеральным стеклом, а функциональность модели включает будильник, таймер, отображение даты, фаз луны, светодиодную подсветку и удобный цифровой дисплей. Все эти элементы, вместе с уникальным дизайном, делают GMD-S5610IT не только стильными, но и функциональными часами для повседневного использования. G-SHOCK GMD-S5610IT - это не просто аксессуар, а уникальная коллекционная модель, созданная в коллаборации с одной из самых популярных K-pop групп. Эти часы станут отличным дополнением для поклонников ITZY и ценителей инновационного дизайна и надежности от CASIO.

Другие интересные новости:

▪ Трехмерный пластырь для внутренних органов

▪ Названа максимальная продолжительность жизни человека

▪ Судно-буй с ледокольной функцией

▪ Разработана камера с разрешением 400 тысяч пикселей

▪ Датчик изображения Python 480 от ON Semiconductor

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Электронные справочники. Подборка статей

▪ статья Я тот, кого никто не любит. Крылатое выражение

▪ статья Чем закончилась дуэль между двумя англичанами, один из которых явился на нее голым? Подробный ответ

▪ статья Официант. Должностная инструкция

▪ статья Схема и подробное описание самодельного блока питания. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

▪ статья USB зарядное устройство для LiIon аккумуляторов. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2026