37. Небензольные ароматические соединения

Основные характерные признаки ароматических соединений: устойчивость к окислению, легкость реакций электрофильного замещения - нитрования, сульфирования, галогенирования, весьма малая склонность к реакциям присоединения. Большой интерес имеют соединения, не являющиеся производными бензола, но обладающие ароматическими свойствами, т. е. небензольные ароматические соединения.

Работами Робинсона и других исследователей было показано, что для проявления ароматических свойств необходимо наличие в кольце (не обязательно шестичленном) так называемого ароматического секстета электронов - шести сопряженных р-электронов. Для того чтобы могло произойти сопряжение р-электронов, оси их должны быть параллельными, а, следовательно, все кольцо должно быть в одной плоскости - копланарно. Копланарными могут быть не всякие молекулы, а такие, валентные углы которых близки к 120° (валентным углам бензола). Таким условиям удовлетворяют в первую очередь пяти- и семичленные кольца. В дальнейшем квантовомеханические расчеты показали возможность существования гораздо большего числа ароматических систем, в состав которых входят не только пяти- и семичленные циклы.

Согласно правилу Хюккеля, ароматическими свойствами обладают все циклы с сопряженными связями, имеющие число сопряженных р-электронов, равное 4n + 2 (где n = 0, 1, 2, 3 и т. д.). Для бензола n = 1, Число сопряженных р-электронов равно 4n + 2 = 4 + 2 = 6.

Многие из предсказанных теорией небензольных ароматических систем были синтезированы.

Ароматическая система с пятичленным циклом

Циклопентадиенильный анион. Циклопентадиенильный анион можно получить из циклопентадиена - вещества, относящегося к алициклическому ряду. Атомы водорода в метиленовой группе этого вещества обладают большой подвижностью. При действии порошкообразного металлического натрия в кипящем ксилоле из этой метиленовой группы отщепляется водород и образуется циклопентадиенил-натрий.

В процессе отщепления атома водорода и образования циклопентадиенильного иона у углеродного атома остается два электрона (из которых один - собственный электрон углерода, а другой - от отщепившегося водорода). Происходит изменение гибридизации орбиталей электронов. Из двух оставшихся электронов один в виде р-электронного облака перекрывается с двумя соседними р-электронами, образуя единую сопряженную систему пяти р-орбиталей, а другой электрон равномерно распределяется между пятью р-орбиталями, т. е. с одинаковой степенью вероятности может находиться на каждой из них. Таким образом, за счет пяти собственных электронов углеродных атомов и одного лишнего создается секстет сопряженных р-электронов, необходимый для проявления ароматических свойств.

Авторы: Дроздов А.А., Дроздова М.В.

<< Назад: Группа антрацена, фенантрена

>> Вперед: Ароматические системы с семичленным циклом

Рекомендуем интересные статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки:

▪ Общая электроника и электротехника. Шпаргалка

▪ Психология личности. Шпаргалка

▪ История отечественного государства и права. Шпаргалка

Смотрите другие статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Интерактивная система Lego Smart Play 17.01.2026

Компания Lego предложила новый подход к конструкторским играм, представив платформу Smart Play, которая объединяет традиционные кирпичики с сенсорами, звуками и возможностью реагировать на действия ребенка. Разработка системы заняла около восьми лет и направлена на поддержку социальной, сюжетной и творческой игры. Главная идея Smart Play заключается в том, чтобы "спрятать" сложную электронику внутри конструкции. Это позволяет детям сосредотачиваться не на гаджетах, а на создании историй, взаимодействии с персонажами и собственной фантазии. Технология ориентирована на развитие творческого мышления и вовлечение в игру с самого начала. Система базируется на специальном "умном кирпиче", оснащенном датчиками, который способен реагировать на движение, воспроизводить звуки и распознавать другие элементы конструктора, включая умные минифигурки. Дополнительные Tiny Smart Tags позволяют платформе понимать контекст использования кирпичей: например, находится ли элемент в машине, вертолете и ...>>

Геймерские AR-очки ROG XREAL R1 17.01.2026

Дополненная реальность (AR) стремительно проникает в сферу развлечений, открывая пользователям новые формы взаимодействия с играми и мультимедийным контентом. Компании ASUS и XREAL представили долгожданное устройство - AR-очки ROG XREAL R1, которые обещают изменить представление о мобильных играх и иммерсивном игровом опыте. Новинка поражает своими техническими характеристиками. Каждое глазное яблоко пользователя получает изображение с помощью двух micro-OLED дисплеев с разрешением 1920x1080, пиковая яркость достигает 700 нит, а поле зрения составляет 57°. Частота обновления 240 Гц обеспечивает плавное изображение даже в динамичных играх, а встроенные динамики от Bose гарантируют качественный звук. Центром управления устройством стал ROG Control Dock - настоящий мультимедийный хаб, оснащенный двумя HDMI 2.0 и DisplayPort 1.4. Он позволяет мгновенно переключаться между ПК, консолями и другими устройствами. Подключение через USB-C обеспечивает максимальную совместимость, включая по ...>>

Большой адронный коллайдер прекращает работу 16.01.2026

Физика элементарных частиц - одна из самых передовых областей науки, где каждый эксперимент может изменить наше понимание мироздания. Центральным инструментом этих исследований является Большой адронный коллайдер (LHC), уникальный ускоритель частиц, позволяющий изучать самые фундаментальные законы природы. Недавно стало известно, что LHC временно прекращает свою работу для масштабной модернизации, которая подготовит его к новому этапу экспериментов с гораздо большей производительностью. Коллайдер, расположенный в подземном тоннеле вдоль швейцарско-французской границы, создает столкновения частиц на невероятно высоких энергиях. Именно здесь в 2012 году ученые открыли бозон Хиггса - ключевую частицу, объясняющую, почему другие элементарные частицы имеют массу. Это открытие стало одним из самых значимых событий современной физики и подтвердило предсказания Стандартной модели. Причиной временной остановки LHC стало развертывание проекта High-Luminosity LHC (HL-LHC). Модернизация позв ...>>

Случайная новость из Архива Лед и землетрясения 19.09.2008 Геофизик Андреа Хампель из Рурского университета в Германии заинтересовалась тем фактом, что около 9000 лет назад в Скандинавии прошел ряд крупных землетрясений, тогда как в наше время этот регион считается сейсмически спокойным. Оказалось, что вспышка сейсмической активности совпала с таянием толстой шапки льда, покрывавшей этот район во время последнего оледенения. Компьютерная модель показала, что слой льда толщиной несколько сотен метров может подавлять своим весом многие типы тектонических разломов и сдвигов. Правда, напряжения в коре все равно продолжают при этом накапливаться, так что после потепления частота и сила землетрясений увеличиваются. Андреа Хампель предупреждает, что под действием глобального потепления на Аляске, в Гренландии и в Антарктиде станет больше землетрясений.

Другие интересные новости:

▪ Водородный поезд от CRRC и Chengdu Rail Transit

▪ Золотой водоблоок

▪ Открыт чрезвычайно прерывистый радиопульсар

▪ Молочные фермы неолита

▪ Морские смарт-часы Garmin Quantix 5

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Типовые инструкции по охране труда (ТОИ). Подборка статей

▪ статья Спустя рукава. Крылатое выражение

▪ статья Какой ветер считается ураганным? Подробный ответ

▪ статья Заведующий хозяйством. Должностная инструкция

▪ статья Малогабаритные антенны переносных станций СВ связи (часть 1). Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

▪ статья Фокус с китайской монетой. Секрет фокуса

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2026