37. Небензольные ароматические соединения

Основные характерные признаки ароматических соединений: устойчивость к окислению, легкость реакций электрофильного замещения - нитрования, сульфирования, галогенирования, весьма малая склонность к реакциям присоединения. Большой интерес имеют соединения, не являющиеся производными бензола, но обладающие ароматическими свойствами, т. е. небензольные ароматические соединения.

Работами Робинсона и других исследователей было показано, что для проявления ароматических свойств необходимо наличие в кольце (не обязательно шестичленном) так называемого ароматического секстета электронов - шести сопряженных р-электронов. Для того чтобы могло произойти сопряжение р-электронов, оси их должны быть параллельными, а, следовательно, все кольцо должно быть в одной плоскости - копланарно. Копланарными могут быть не всякие молекулы, а такие, валентные углы которых близки к 120° (валентным углам бензола). Таким условиям удовлетворяют в первую очередь пяти- и семичленные кольца. В дальнейшем квантовомеханические расчеты показали возможность существования гораздо большего числа ароматических систем, в состав которых входят не только пяти- и семичленные циклы.

Согласно правилу Хюккеля, ароматическими свойствами обладают все циклы с сопряженными связями, имеющие число сопряженных р-электронов, равное 4n + 2 (где n = 0, 1, 2, 3 и т. д.). Для бензола n = 1, Число сопряженных р-электронов равно 4n + 2 = 4 + 2 = 6.

Многие из предсказанных теорией небензольных ароматических систем были синтезированы.

Ароматическая система с пятичленным циклом

Циклопентадиенильный анион. Циклопентадиенильный анион можно получить из циклопентадиена - вещества, относящегося к алициклическому ряду. Атомы водорода в метиленовой группе этого вещества обладают большой подвижностью. При действии порошкообразного металлического натрия в кипящем ксилоле из этой метиленовой группы отщепляется водород и образуется циклопентадиенил-натрий.

В процессе отщепления атома водорода и образования циклопентадиенильного иона у углеродного атома остается два электрона (из которых один - собственный электрон углерода, а другой - от отщепившегося водорода). Происходит изменение гибридизации орбиталей электронов. Из двух оставшихся электронов один в виде р-электронного облака перекрывается с двумя соседними р-электронами, образуя единую сопряженную систему пяти р-орбиталей, а другой электрон равномерно распределяется между пятью р-орбиталями, т. е. с одинаковой степенью вероятности может находиться на каждой из них. Таким образом, за счет пяти собственных электронов углеродных атомов и одного лишнего создается секстет сопряженных р-электронов, необходимый для проявления ароматических свойств.

Авторы: Дроздов А.А., Дроздова М.В.

<< Назад: Группа антрацена, фенантрена

>> Вперед: Ароматические системы с семичленным циклом

Рекомендуем интересные статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки:

▪ Микроэкономика. Шпаргалка

▪ Адвокатура и нотариат. Шпаргалка

▪ Финансовый менеджмент. Шпаргалка

Смотрите другие статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Тающие айсберги создают новые оазисы жизни на дне океана 30.06.2026

Глобальное потепление активно меняет облик нашей планеты, и одним из наиболее заметных его проявлений становится ускоренное таяние ледников в полярных регионах. Этот процесс не только приводит к подъему уровня Мирового океана, но и вызывает цепную реакцию в морских экосистемах, порой создавая неожиданные и парадоксальные последствия. Массовое высвобождение айсбергов из Гренландии - яркий пример того, как климатические изменения перестраивают жизнь в самых глубоких и удаленных уголках океана. Из-за повышения температуры количество айсбергов, откалывающихся от гренландских ледников, стремительно растет. Ученые проанализировали данные за последние 40 лет и установили, что с 2000 года поток ледяных глыб через пролив Фрама увеличился в четыре раза. Об этом сообщает Futurism со ссылкой на исследование специалистов из Технического университета Дании. Такое беспрецедентное нашествие айсбергов представляет серьезную опасность для международного судоходства. Одновременно оно радикально тра ...>>

Робот-тьютор Optio, помошник школьника 30.06.2026

Икусственный интеллект и робототехника все активнее помогают учителям и ученикам, делая обучение более персонализированным и увлекательным. Гуманоидные роботы, способные взаимодействовать с людьми естественным образом, открывают новые возможности для школ, особенно в условиях нехватки педагогических кадров и растущего интереса к технологиям. Одна из таких инновационных инициатив стартовала в американском штате Нью-Йорк. Компания Realbotix запустила своего помощника учителя на базе искусственного интеллекта под названием Optio в Центральном школьном округе Саламанки. Робот выступает в роли тьютора, предлагая персонализированное репетиторство, многоязычную помощь с домашними заданиями и круглосуточную академическую поддержку. По данным Interesting Engineering, проект направлен на повышение вовлеченности учащихся и внедрение передовых технологий в учебный процесс. В рамках пилотной программы школы округа планируют интегрировать человекоподобных роботов в классы. Изначально Optio буд ...>>

Биопрепараты повышают питательную ценность органической гречихи 29.06.2026

В органическом земледелии особое внимание уделяется не только урожайности, но и качественному составу продукции. Потребители все чаще выбирают продукты с высоким содержанием полезных веществ и без следов химических веществ. Исследования показывают, что применение биологических препаратов может существенно улучшить минеральный состав зерновых культур, делая их более ценными с точки зрения питания. В результате полевых экспериментов, проведенных в 2023-2025 годах, ученые установили, что использование биопрепаратов способствует активному накоплению макроэлементов, в частности фосфора и калия, в зерне органической гречихи. Об этом сообщила Леся Крупак из Белоцерковского национального аграрного университета в своей работе "Экологичность и производительность". Наиболее заметный эффект наблюдался при применении гумата калия. В этом случае содержание калия в зерне увеличивалось на 19-21 процент по сравнению с контрольными участками. Такой результат свидетельствует об улучшении работы тра ...>>

Случайная новость из Архива Гаджет для бодрости мозга в течение суток 28.06.2021 Специалисты из исследовательской лаборатории ВВС США разработали прибор, помогающий снимать усталость и сохранять работоспособность на протяжении суток. В основе VNS-методики лежит стимулирование шейного блуждающего нерва электрическим током. Данный способ намного эффективнее транскраниальной стимуляции постоянным током (tDCS). Оба метода оказывают воздействие на голубое пятно - область в стволе мозга, которая является основным источником норадреналина, гормона бодрости. При этом tDCS-сигналы должны пройти через кожу, череп и остальную часть мозга, чтобы достичь финальной области. Длительность процедуры составляет около 30 минут. В случае VNS-терапии воздействие осуществляется с помощью портативного устройства. При этом человек может самостоятельно управлять прибором, а процедура занимает всего шесть минут. В испытаниях прибора приняли участие 40 человек. Участники бодрствовали в течение 34 часов. Состояние добровольцев оценивалось с помощью четырех тестов. Выяснилось, что участники VNS-терапии показывали наилучшие результаты через 12 и 15 часов после стимуляции. И хотя результаты должны быть подтверждены дополнительными исследованиями, эксперты уверены, что данный метод может стать хорошим способом долго оставаться бодрым и сохранять работоспособность.

Другие интересные новости:

▪ Почему Интернет-торговля не вытеснит обычную

▪ Будущее телевизоров - квантовые точки и изогнутые экраны

▪ Пластик для бытовой утилизации

▪ Электрокар мощностью 3000 л.с.

▪ Деактивация одного белка лечит сердечную недостаточность

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Инструкции по эксплуатации. Подборка статей

▪ статья Клод Дебюсси. Знаменитые афоризмы

▪ статья Что такое парниковый эффект и как он влияет на климат Земли? Подробный ответ

▪ статья Стальник полевой. Легенды, выращивание, способы применения

▪ статья Ремонт и модернизация бытового холодильника. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

▪ статья Портативная система звукоусиления с универсальным питанием. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2026