37. Небензольные ароматические соединения

Основные характерные признаки ароматических соединений: устойчивость к окислению, легкость реакций электрофильного замещения - нитрования, сульфирования, галогенирования, весьма малая склонность к реакциям присоединения. Большой интерес имеют соединения, не являющиеся производными бензола, но обладающие ароматическими свойствами, т. е. небензольные ароматические соединения.

Работами Робинсона и других исследователей было показано, что для проявления ароматических свойств необходимо наличие в кольце (не обязательно шестичленном) так называемого ароматического секстета электронов - шести сопряженных р-электронов. Для того чтобы могло произойти сопряжение р-электронов, оси их должны быть параллельными, а, следовательно, все кольцо должно быть в одной плоскости - копланарно. Копланарными могут быть не всякие молекулы, а такие, валентные углы которых близки к 120° (валентным углам бензола). Таким условиям удовлетворяют в первую очередь пяти- и семичленные кольца. В дальнейшем квантовомеханические расчеты показали возможность существования гораздо большего числа ароматических систем, в состав которых входят не только пяти- и семичленные циклы.

Согласно правилу Хюккеля, ароматическими свойствами обладают все циклы с сопряженными связями, имеющие число сопряженных р-электронов, равное 4n + 2 (где n = 0, 1, 2, 3 и т. д.). Для бензола n = 1, Число сопряженных р-электронов равно 4n + 2 = 4 + 2 = 6.

Многие из предсказанных теорией небензольных ароматических систем были синтезированы.

Ароматическая система с пятичленным циклом

Циклопентадиенильный анион. Циклопентадиенильный анион можно получить из циклопентадиена - вещества, относящегося к алициклическому ряду. Атомы водорода в метиленовой группе этого вещества обладают большой подвижностью. При действии порошкообразного металлического натрия в кипящем ксилоле из этой метиленовой группы отщепляется водород и образуется циклопентадиенил-натрий.

В процессе отщепления атома водорода и образования циклопентадиенильного иона у углеродного атома остается два электрона (из которых один - собственный электрон углерода, а другой - от отщепившегося водорода). Происходит изменение гибридизации орбиталей электронов. Из двух оставшихся электронов один в виде р-электронного облака перекрывается с двумя соседними р-электронами, образуя единую сопряженную систему пяти р-орбиталей, а другой электрон равномерно распределяется между пятью р-орбиталями, т. е. с одинаковой степенью вероятности может находиться на каждой из них. Таким образом, за счет пяти собственных электронов углеродных атомов и одного лишнего создается секстет сопряженных р-электронов, необходимый для проявления ароматических свойств.

Авторы: Дроздов А.А., Дроздова М.В.

<< Назад: Группа антрацена, фенантрена

>> Вперед: Ароматические системы с семичленным циклом

Рекомендуем интересные статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки:

▪ Материаловедение. Конспект лекций

▪ Уголовное право. Особенная часть. Шпаргалка

▪ Зоопсихология. Конспект лекций

Смотрите другие статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Лабораторная модель прогнозирования землетрясений 30.11.2025

Предсказание землетрясений остается одной из самых сложных задач геофизики. Несмотря на развитие сейсмологии, ученые все еще не могут точно определить момент начала разрушительного движения разломов. Недавние эксперименты американских исследователей открывают новые горизонты: впервые удалось наблюдать микроскопические изменения в контактной зоне разломов, которые предшествуют землетрясению. Группа под руководством Сильвена Барбота обнаружила, что "реальная площадь контакта" - участки, где поверхности разлома действительно соприкасаются - изменяется за миллисекунды до высвобождения накопленной энергии. "Мы открыли окно в сердце механики землетрясений", - отмечает Барбот. Эти изменения позволяют фиксировать этапы зарождения сейсмического события еще до появления традиционных сейсмических волн. Для наблюдений ученые использовали прозрачные акриловые материалы, через которые можно было отслеживать световые изменения в зоне контакта. В ходе искусственного моделирования примерно 30% ко ...>>

Музыка как естественный анальгетик 30.11.2025

Ученые все активнее исследуют немедикаментозные способы облегчения боли. Одним из перспективных направлений становится использование музыки, которая способна воздействовать на эмоциональное состояние и когнитивное восприятие боли. Новое исследование международной группы специалистов демонстрирует, что даже кратковременное прослушивание любимых композиций может значительно снижать болевые ощущения у пациентов с острой болью в спине. В эксперименте участвовали пациенты, обратившиеся за помощью в отделение неотложной помощи с выраженной болью в спине. Им предлагалось на протяжении десяти минут слушать свои любимые музыкальные треки. Уже после этой короткой сессии врачи фиксировали заметное уменьшение интенсивности боли как в состоянии покоя, так и при движениях. Авторы исследования подчеркивают, что музыка не устраняет саму причину боли. Тем не менее, она воздействует на эмоциональный фон пациента, снижает уровень тревожности и отвлекает внимание, что в сумме приводит к субъективном ...>>

Алкоголь может привести к слобоумию 29.11.2025

Проблема влияния алкоголя на стареющий мозг давно вызывает интерес как у врачей, так и у исследователей когнитивного старения. В последние годы стало очевидно, что границы "безопасного" употребления спиртного размываются, и новое крупное исследование, проведенное международной группой ученых, вновь указывает на это. Работы Оксфордского университета, выполненные совместно с исследователями из Йельского и Кембриджского университетов, показывают: даже небольшие дозы алкоголя способны ускорять когнитивный спад. Команда проанализировала данные более чем 500 тысяч участников из британского биобанка и американской Программы миллионов ветеранов. Дополнительно был выполнен метаанализ сорока пяти исследований, в общей сложности включавших сведения о 2,4 миллиона человек. Такой масштаб позволил оценить не только прямую связь между употреблением спиртного и развитием деменции, но и влияние генетической предрасположенности. Один из наиболее тревожных результатов касается людей с повышенным ге ...>>

Случайная новость из Архива Хранение газа внутри угля 08.06.2023 Ученые Пенсильванского университета сконструировали прототип установки по закачке газообразного водорода в уголь и его извлечение оттуда. Исследователи планируют использовать природный уголь как накопитель газа и таким образом запасать в нем энергию, вместо того чтобы сжигать именно уголь. Такой подход, уверены инженеры, может совершить революцию в энергетике. Ученые отмечают: учитывая, что в мире активно продвигаются экологические инициативы по сохранению окружающей среды и поиску альтернативных источников энергии, угольная промышленность начинает нести значительные убытки. Несмотря на это, запасы полезного ископаемого все еще очень велики, а это создает значительные проблемы для экономик стран, занимающихся горной промышленностью. Не считая того, водород считается многообещающим источником энергии грядущего, так как его просто получать и при сжигании он не образует вредных выбросов. Однако хранение водорода в промышленных масштабах - сверхсложная задача, пока не воплощенная в жизнь. Ученые подчеркивают, что считать уголь минералом - неправильно. По своей структуре оно больше похоже на полимер из углерода - как пористая губка, которая может поглотить значительное количество молекул газа. Исследователи считают, что такой же принцип можно применить и к водороду. Ученые признают - технология хранения водорода в угле не готова к практическому применению, но в будущем она может стать основой энергетики, поскольку позволит использовать природные материалы в новом качестве и в огромных количествах. Это дает шанс на восстановление угледобычи и при этом сократит выбросы вредных газов в атмосферу.

Другие интересные новости:

▪ Беспилотные самолеты управляются жестами

▪ Двухмерные графеновые транзисторы

▪ Состояние кишечной микрофлоры резко ухудшается в реанимации

▪ Фотокамера Pentax Q

▪ Расширение возможностей GSM/GPRS модема MAESTRO 100

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Молниезащита. Подборка статей

▪ статья Бехтерев Владимир. Биография ученого

▪ статья Для прослушивания какого альбома нужно иметь четыре аудиосистемы? Подробный ответ

▪ статья Модернизация тракторного сервомеханизма. Личный транспорт

▪ статья КСВ-метр для УКВ диапазона. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

▪ статья Немножко цирка. Физический эксперимент

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2025