40. Химические свойства фенолов

Образование простых эфиров. Фенолы, подобно спиртам, способны давать соединения типа простых эфиров. Практически для получения простых эфиров фенолов на феноляты действуют галогеналкилами (1) или галогенарилами (2):

C₆H₅ONa + IC₂H₅ → C₆H₅-O-C₂H₅ + NaI (1)

C₆H₅ONa + BrC₆H₅ → C₆H₅-O-C₆H₅ + NaBr (2)

В первом случае (1) получается простой эфир, содержащий радикал фенола и радикал спирта, т. е. смешанный жирноароматический простой эфир. Во втором случае (2) получается простой эфир, содержащий два остатка фенола, т. е. чисто ароматический простой эфир.

Образование сложных эфиров. Подобно спиртам фенолы могут давать соединения типа сложных эфиров. Практически для получения сложных эфиров фенолов обычно на феноляты действуют галогенангидридами кислот. Фенолы дают сложные эфиры как с органическими, так и с минеральными кислотами. Например, с мочой человека выделяется калиевая соль сернокислого эфира фенола.

Реакция окрашивания с хлорным железом. Все

фенолы с хлорным железом образуют окрашенные соединения; одноатомные фенолы обычно дают окрашивание фиолетового или синего цвета.

Замещение атомов водорода в бензольном ядре. Остаток бензола в фенолах влияет на гидрок-сильную группу, сообщая ей кислотные свойства. Однако и гидроксил, введенный в молекулу бензола, влияет на остаток бензола, увеличивая реакционную способность атомов водорода в бензольном ядре. В результате атомы водорода в ядре молекулы фенола замещаются гораздо легче, чем в ароматических углеводородах:

1) замещение галогенами. При действии на фенолы галогенов, даже бромной воды, три атома очень легко замещаются, и получаются тригалогеноза-мещенные фенолы. Атомы брома замещают атомы водорода, находящиеся в орто-и параположении по отношению к гидроксильной группе. Трибром-фенол плохо растворим в воде и выпадает в осадок, в связи с чем реакция его образования может служить для обнаружения фенола;

2) замещение остатком азотной кислоты. Фенолы очень легко нитруются. Так, при действии даже очень разбавленной азотной кислоты получается смесь нитрофенола;

3) замещение остатком серной кислоты. Фенолы легко сульфируются; из фенола при этом получается смесь о- и п-фенолсульфокислот.

Преобладание того или иного изомера зависит от температуры: при 25 °C образуется преимущественно ортоизомер, при 100 °C - параизомер.

Окисление фенолов. Фенолы легко окисляются даже при действии кислорода воздуха. При этом они изменяют свой цвет, окрашиваясь в розовый, красно-розовый или темно-красный цвет. Примеси к фенолам ускоряют окисление, и поэтому неочищенные фенолы обычно темнеют очень сильно и быстро.

Антисептические свойства. Фенолы убивают многие микроорганизмы, этим свойством пользуются в медицине, применяя фенолы и их производные как дезинфицирующие и антисептические средства. Фенол (карболовая кислота) был первым антисептическим средством, введенным в хирургию Листером в 1867 г. Антисептические свойства фенолов основаны на их способности свертывать белки.

Авторы: Дроздов А.А., Дроздова М.В.

<< Назад: Одноатомные фенолы

>> Вперед: Отдельные представители фенолов

Рекомендуем интересные статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки:

▪ Криминалистика. Конспект лекций

▪ Таможенное право. Шпаргалка

▪ Хирургические болезни. Шпаргалка

Смотрите другие статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Питомцы как стимулятор разума 06.10.2025

Помимо эмоциональной поддержки, домашние питомцы могут оказывать заметное воздействие на когнитивные процессы, особенно у пожилых людей. Новое масштабное исследование показало, что общение с кошками и собаками не просто улучшает настроение - оно действительно способствует замедлению возрастного снижения умственных способностей. Работа проводилась в рамках проекта Survey of Health, Ageing and Retirement in Europe (SHARE), охватывающего период с 2004 по 2022 год. В исследовании приняли участие тысячи европейцев старше 50 лет. Анализ показал, что владельцы домашних животных демонстрируют более устойчивые когнитивные функции по сравнению с теми, кто не держит питомцев. Особенно выражен эффект оказался у владельцев кошек и собак. Согласно данным ученых, владельцы собак дольше сохраняют хорошую память, в то время как хозяева кошек медленнее теряют способность к быстрому речевому взаимодействию. Исследователи связывают это с тем, что ежедневное взаимодействие с животными требует внимани ...>>

Мини-ПК ExpertCenter PN54-S1 06.10.2025

Компания ASUSTeK Computer презентовала новый мини-компьютер ASUS ExpertCenter PN54-S1. Устройство ориентировано на пользователей, которым важно сочетание производительности, энергоэффективности и универсальности - от офисных задач до мультимедийных проектов. В основе ExpertCenter PN54-S1 лежит современная аппаратная платформа AMD Hawk Point, использующая архитектуру Zen 4. Это поколение чипов отличается улучшенным управлением энергопотреблением и повышенной вычислительной мощностью. Новинка доступна в конфигурациях с процессорами Ryzen 7260, Ryzen 5220 и Ryzen 5210, представленных AMD в начале 2025 года. Таким образом, устройство охватывает широкий диапазон задач - от базовых офисных до ресурсоемких вычислений. Корпус мини-ПК выполнен из прочного алюминия и имеет размеры 130&#215;130&#215;34 мм, что делает его практически незаметным на рабочем столе или за монитором. Несмотря на компактность, внутренняя компоновка позволяет установить два модуля оперативной памяти SO-DIMM ...>>

Глазные капли, возвращающие молодость зрению 05.10.2025

С возрастом человеческий глаз постепенно теряет способность четко видеть на близком расстоянии - развивается пресбиопия, или возрастная дальнозоркость. Этот естественный процесс связан с утратой эластичности хрусталика и ослаблением цилиарной мышцы, отвечающей за фокусировку. Миллионы людей по всему миру сталкиваются с необходимостью носить очки для чтения или прибегают к хирургическим методам коррекции. Однако исследователи из Центра передовых исследований пресбиопии в Буэнос-Айресе представили решение, которое может стать удобной и неинвазивной альтернативой - специальные глазные капли, способные улучшать зрение на длительный срок. Разработку возглавила Джованна Беноцци, директор Центра. По ее словам, цель исследования состояла в том, чтобы предоставить пациентам с пресбиопией эффективный и безопасный способ коррекции зрения без хирургического вмешательства. Новые капли, созданные на основе пилокарпина и диклофенака, показали убедительные результаты: уже через час после первого пр ...>>

Случайная новость из Архива Летучие мыши притворяются осами 17.05.2022 Летучие мыши охотятся на насекомых, а кто охотится на летучих мышей? Птицы. Естественно, не синицы с воробьями, а хищные птицы, причем ночные, то бишь совы - не будем забывать, что многие летучие мыши активны в сумерках или вообще ночью. От совы увернуться трудно, однако некоторые летучие мыши нашли способ: они отпугивают сов, жужжа, как пчелы или осы. Сотрудники Неаполитанского университета имени Фридриха II, изучающие больших ночниц, заметили как-то раз, что пойманные ночницы жужжат по-осиному. Причем это были не обычные позывные летучих мышей: для общения друг с другом и для охоты они используют другие сигналы. Исследователи поймали еще несколько ночниц, записали их жужжание и сравнили его с жужжанием двух видов пчел и двух видов ос, которых часто можно встретить в европейских лесах. Звуки летучих мышей оказались во многом непохожими на звуки насекомых - но это если сличать их с помощью специальных алгоритмов, которые учитывают все акустические параметры. Однако даже совы, с их прекраснейшим слухом, слышат только в определенном диапазоне частот. И вот когда исследователи ограничились частотами, которые слышат серые неясыти и обыкновенные сипухи, то выяснилось, что жужжание ночниц очень даже похоже на жужжание пчел и ос. Причем особенно удачно летучие мыши копируют шершня - большую осу с весьма болезненным ядом. Действительно ли совы слышат шершней в жужжании ночниц? Нескольким неясытям и сипухам прокрутили в записи звуки ночниц и насекомых, и птицы в обоих случаях старались держаться подальше от источника звука. Наоборот, когда до них доносились обычные звуки летучих мышей, совы заинтересованно к подлетали к динамику, вероятно, рассчитывая на добычу. По мнению ученых, это пример так называемой бейтсовской мимикрии, когда кто-то безобидный притворяется кем-то опасным - например, когда муха имитирует черно-желтую окраску осы или когда жаба притворяется гадюкой. Жаба, кстати, похожа не только внешне на голову гадюки, но и шипит как она. Птицы обычно избегают иметь дело с осами и пчелами (за исключением отдельных видов, типа щурок и осоедов, которые их едят), так что есть свой смысл в том, что летучие мыши имитируют жужжание шершней. И это пока что единственный известный нам пример, когда млекопитающие решили притвориться насекомыми.

Другие интересные новости:

▪ Агрессивность написана на лице

▪ Первый советский метеоспутник через 43 года после запуска сошел с орбиты

▪ Время хранения данных в SSD увеличено в тысячи раз

▪ Адаптер SilverStone ECM22 М.2/PCIe

▪ Иммунитет работает по сезону

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Часы, таймеры, реле, коммутаторы нагрузки. Подборка статей

▪ статья Философия - служанка богословия. Крылатое выражение

▪ статья Как баскетбол получил свое название? Подробный ответ

▪ статья Ведущий менеджер по продажам. Должностная инструкция

▪ статья Белила и румяна. Простые рецепты и советы

▪ статья О ремонте УМЗЧ на ИМС. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2025