40. Химические свойства фенолов

Образование простых эфиров. Фенолы, подобно спиртам, способны давать соединения типа простых эфиров. Практически для получения простых эфиров фенолов на феноляты действуют галогеналкилами (1) или галогенарилами (2):

C₆H₅ONa + IC₂H₅ → C₆H₅-O-C₂H₅ + NaI (1)

C₆H₅ONa + BrC₆H₅ → C₆H₅-O-C₆H₅ + NaBr (2)

В первом случае (1) получается простой эфир, содержащий радикал фенола и радикал спирта, т. е. смешанный жирноароматический простой эфир. Во втором случае (2) получается простой эфир, содержащий два остатка фенола, т. е. чисто ароматический простой эфир.

Образование сложных эфиров. Подобно спиртам фенолы могут давать соединения типа сложных эфиров. Практически для получения сложных эфиров фенолов обычно на феноляты действуют галогенангидридами кислот. Фенолы дают сложные эфиры как с органическими, так и с минеральными кислотами. Например, с мочой человека выделяется калиевая соль сернокислого эфира фенола.

Реакция окрашивания с хлорным железом. Все

фенолы с хлорным железом образуют окрашенные соединения; одноатомные фенолы обычно дают окрашивание фиолетового или синего цвета.

Замещение атомов водорода в бензольном ядре. Остаток бензола в фенолах влияет на гидрок-сильную группу, сообщая ей кислотные свойства. Однако и гидроксил, введенный в молекулу бензола, влияет на остаток бензола, увеличивая реакционную способность атомов водорода в бензольном ядре. В результате атомы водорода в ядре молекулы фенола замещаются гораздо легче, чем в ароматических углеводородах:

1) замещение галогенами. При действии на фенолы галогенов, даже бромной воды, три атома очень легко замещаются, и получаются тригалогеноза-мещенные фенолы. Атомы брома замещают атомы водорода, находящиеся в орто-и параположении по отношению к гидроксильной группе. Трибром-фенол плохо растворим в воде и выпадает в осадок, в связи с чем реакция его образования может служить для обнаружения фенола;

2) замещение остатком азотной кислоты. Фенолы очень легко нитруются. Так, при действии даже очень разбавленной азотной кислоты получается смесь нитрофенола;

3) замещение остатком серной кислоты. Фенолы легко сульфируются; из фенола при этом получается смесь о- и п-фенолсульфокислот.

Преобладание того или иного изомера зависит от температуры: при 25 °C образуется преимущественно ортоизомер, при 100 °C - параизомер.

Окисление фенолов. Фенолы легко окисляются даже при действии кислорода воздуха. При этом они изменяют свой цвет, окрашиваясь в розовый, красно-розовый или темно-красный цвет. Примеси к фенолам ускоряют окисление, и поэтому неочищенные фенолы обычно темнеют очень сильно и быстро.

Антисептические свойства. Фенолы убивают многие микроорганизмы, этим свойством пользуются в медицине, применяя фенолы и их производные как дезинфицирующие и антисептические средства. Фенол (карболовая кислота) был первым антисептическим средством, введенным в хирургию Листером в 1867 г. Антисептические свойства фенолов основаны на их способности свертывать белки.

Авторы: Дроздов А.А., Дроздова М.В.

<< Назад: Одноатомные фенолы

>> Вперед: Отдельные представители фенолов

Рекомендуем интересные статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки:

▪ Наследственное право. Конспект лекций

▪ Уголовно-процессуальное право Российской Федерации. Шпаргалка

▪ Инновационный менеджмент. Шпаргалка

Смотрите другие статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Лабораторная модель прогнозирования землетрясений 30.11.2025

Предсказание землетрясений остается одной из самых сложных задач геофизики. Несмотря на развитие сейсмологии, ученые все еще не могут точно определить момент начала разрушительного движения разломов. Недавние эксперименты американских исследователей открывают новые горизонты: впервые удалось наблюдать микроскопические изменения в контактной зоне разломов, которые предшествуют землетрясению. Группа под руководством Сильвена Барбота обнаружила, что "реальная площадь контакта" - участки, где поверхности разлома действительно соприкасаются - изменяется за миллисекунды до высвобождения накопленной энергии. "Мы открыли окно в сердце механики землетрясений", - отмечает Барбот. Эти изменения позволяют фиксировать этапы зарождения сейсмического события еще до появления традиционных сейсмических волн. Для наблюдений ученые использовали прозрачные акриловые материалы, через которые можно было отслеживать световые изменения в зоне контакта. В ходе искусственного моделирования примерно 30% ко ...>>

Музыка как естественный анальгетик 30.11.2025

Ученые все активнее исследуют немедикаментозные способы облегчения боли. Одним из перспективных направлений становится использование музыки, которая способна воздействовать на эмоциональное состояние и когнитивное восприятие боли. Новое исследование международной группы специалистов демонстрирует, что даже кратковременное прослушивание любимых композиций может значительно снижать болевые ощущения у пациентов с острой болью в спине. В эксперименте участвовали пациенты, обратившиеся за помощью в отделение неотложной помощи с выраженной болью в спине. Им предлагалось на протяжении десяти минут слушать свои любимые музыкальные треки. Уже после этой короткой сессии врачи фиксировали заметное уменьшение интенсивности боли как в состоянии покоя, так и при движениях. Авторы исследования подчеркивают, что музыка не устраняет саму причину боли. Тем не менее, она воздействует на эмоциональный фон пациента, снижает уровень тревожности и отвлекает внимание, что в сумме приводит к субъективном ...>>

Алкоголь может привести к слобоумию 29.11.2025

Проблема влияния алкоголя на стареющий мозг давно вызывает интерес как у врачей, так и у исследователей когнитивного старения. В последние годы стало очевидно, что границы "безопасного" употребления спиртного размываются, и новое крупное исследование, проведенное международной группой ученых, вновь указывает на это. Работы Оксфордского университета, выполненные совместно с исследователями из Йельского и Кембриджского университетов, показывают: даже небольшие дозы алкоголя способны ускорять когнитивный спад. Команда проанализировала данные более чем 500 тысяч участников из британского биобанка и американской Программы миллионов ветеранов. Дополнительно был выполнен метаанализ сорока пяти исследований, в общей сложности включавших сведения о 2,4 миллиона человек. Такой масштаб позволил оценить не только прямую связь между употреблением спиртного и развитием деменции, но и влияние генетической предрасположенности. Один из наиболее тревожных результатов касается людей с повышенным ге ...>>

Случайная новость из Архива Подводный квантовый коммуникационный канал 29.08.2017 Эксперименты по созданию безопасных каналов квантовых коммуникаций были проведены уже не раз на Земле и в космосе. А недавно группа китайских исследователей создала первый в своем роде "подводный" квантовый коммуникационный канал, не требующий никаких оптических кабелей, используя для этого свет лазера и явление квантовой запутанности. Проведенные китайскими исследователями эксперименты являются всего лишь первой "пробой пера" для технологий подводных квантовых коммуникаций. А дальнейшее развитие этого направления позволит передавать совершенно безопасным способом зашифрованные сообщения на субмарины или производить обмен данными между двумя коммуникационными пунктами, отделенными друг от друга обширными водными пространствами. Для создания коммуникационного канала исследователи использовали свет лазера, пропущенный через сложную оптическую систему, состоящую из кристаллов, оптических фильтров и зеркал. На первом этапе оптическая система выделила из лазерного света только фотоны со строго определенной поляризацией. Затем луч света был расщеплен на два луча, в которых содержались запутанные на квантовом уровне фотоны. Один из лучей был направлен в кольцевой резонатор, а второй был направлен сквозь прозрачную трубу, длиной 3 метра, которая была заполнена обычной морской водой. Вся эта система работала и ученые выяснили, что состояние квантовой запутанности сохраняется после "путешествия" фотонов сквозь морскую воду. "Полученные нами данные позволяют надеяться на то, что точной такой же метод будет работать и на больших расстояниях, что мы и собираемся проверить в самом ближайшем времени" - пишут исследователи. Тем не менее, некоторые из сторонних ученых не очень уверены в положительном результате экспериментов с подводными квантовыми коммуникациями на больших расстояниях. "Соленая морская вода интенсивно поглощает и рассеивает свет. Поэтому реализация оптических квантовых коммуникаций под водой будет сопряжена с рядом трудностей, некоторые из которых могут оказаться неразрешимыми на сегодняшний день" - пишет Джеффри Улман (Jeffrey Uhlmann), ученый из университета Миссури, специализирующийся в данном направлении, - "Тем не менее, все исследования в области подводных оптических коммуникаций важны, и когда-нибудь в будущем кому-нибудь из ученых все же удастся найти способ сделать все это реальностью".

Другие интересные новости:

▪ Рекорд поддержания температуры термоядерным реактором

▪ Светодиоды излучают ультрафиолет

▪ Защищенный ПК Connect Tech ESG501

▪ Улучшенный самолет Solar Impulse на солнечных батареях

▪ Гид из телефона

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Электропитание. Подборка статей

▪ статья Олимпийское спокойствие. Крылатое выражение

▪ статья Откуда к нам пришел чай? Подробный ответ

▪ статья Сверло на любой размер. Домашняя мастерская

▪ статья Амперметр переменного тока с линейной шкалой. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

▪ статья Простой ИБП на основе электронного трансформатора. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2025