5. Кислоты Бренстеда

Для характеристики кислотности и основности органических соединений применяют теорию Бренстеда.

Основные положения этой теории.

Кислота - это частица, отдающая протон (донор Н+); основание - это частица, принимающая протон (акцептор Н-).

Кислотность всегда характеризуется в присутствии оснований и наоборот.

А-Н(кислота) +В(основание) - А (сопряженное основание) + В-Н+ (сопряженная кислота).

Кислоты Бренстеда делятся на 4 вида в зависимости от кислотного центра:

1) SH-кислоты (тиолы);

2) ОН-кислоты (спирты, фенолы, карболовые кислоты);

3) НЗ-кислоты (амины, амиды);

4) Ф-СН-кислоты (УВ).

В этом ряду сверху вниз кислотность уменьшается. Сила кислоты определяется стабильностью образующегося аниона. Чем стабильнее анион, тем сильнее кислота. Стабильность аниона зависит от делока-лизации (распределения) "отрицательного" заряда по всей частице (аниону). Чем больше делокализован "отрицптельный" заряд, тем стабильнее анион и сильнее кислота.

Делокализация заряда зависит:

1) от электроотрицательности (ЭО) гетероатома. Чем больше ЭО гетероатома, тем сильнее соответствующая кислота. Например: R-OH и R-NH₂.

Спирты более сильные кислоты, чем амины, т. к. ЭО (0) → 30(N);

2) от поляризуемости гетероатома. Чем больше поляризуемость гетероатома, тем сильнее соответствующая кислота. Например: R-SH и R-ОН.

Тиолы более сильные кислоты, чем спирты, т. к. атом S более поляризован, чем атом О;

3) от характера заместителя R (его длины, наличия сопряженной системы, делокализации электронной плотности).

Например: СН₃-ОН, СН₃-СН₂-ОН, СН₃-СН₂-СН₂-ОН. Кислотность меньше, так как увеличивается длина радикала.

При одинаковом кислотном центре сила спиртов, фенолов и карбоновых кислот не одинакова. Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты за счет р, s-сопряжения (+М) группы (-ОН). Связь О-Н более поляризуется в фенолах. Фенолы могут взаимодействовать даже с солями (FeC₁₃) - качественная реакция на фенолы. Карбоновые кислоты по сравнению со спиртами, содержащими одинаковый R, являются более сильными кислотами, так как связь О-Н значительно поляризована за счет - М-эффекта группы > С = О. Кроме того, карбоксилат-анион более стабилен, чем анион спирта за счет р, s-сопряжения в карбоксильной группе;

4) от введения заместителей в радикал. ЭА-заместители увеличивают кислотность, ЭД-заместители уменьшают кислотность;

5) от характера растворителя.

Авторы: Дроздов А.А., Дроздова М.В.

<< Назад: Мезомерный эффект

>> Вперед: Спирты

Рекомендуем интересные статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки:

▪ Латинский язык для медиков. Шпаргалка

▪ Основы бизнеса. Шпаргалка

▪ Госпитальная терапия. Конспект лекций

Смотрите другие статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Интерактивная система Lego Smart Play 17.01.2026

Компания Lego предложила новый подход к конструкторским играм, представив платформу Smart Play, которая объединяет традиционные кирпичики с сенсорами, звуками и возможностью реагировать на действия ребенка. Разработка системы заняла около восьми лет и направлена на поддержку социальной, сюжетной и творческой игры. Главная идея Smart Play заключается в том, чтобы "спрятать" сложную электронику внутри конструкции. Это позволяет детям сосредотачиваться не на гаджетах, а на создании историй, взаимодействии с персонажами и собственной фантазии. Технология ориентирована на развитие творческого мышления и вовлечение в игру с самого начала. Система базируется на специальном "умном кирпиче", оснащенном датчиками, который способен реагировать на движение, воспроизводить звуки и распознавать другие элементы конструктора, включая умные минифигурки. Дополнительные Tiny Smart Tags позволяют платформе понимать контекст использования кирпичей: например, находится ли элемент в машине, вертолете и ...>>

Геймерские AR-очки ROG XREAL R1 17.01.2026

Дополненная реальность (AR) стремительно проникает в сферу развлечений, открывая пользователям новые формы взаимодействия с играми и мультимедийным контентом. Компании ASUS и XREAL представили долгожданное устройство - AR-очки ROG XREAL R1, которые обещают изменить представление о мобильных играх и иммерсивном игровом опыте. Новинка поражает своими техническими характеристиками. Каждое глазное яблоко пользователя получает изображение с помощью двух micro-OLED дисплеев с разрешением 1920x1080, пиковая яркость достигает 700 нит, а поле зрения составляет 57°. Частота обновления 240 Гц обеспечивает плавное изображение даже в динамичных играх, а встроенные динамики от Bose гарантируют качественный звук. Центром управления устройством стал ROG Control Dock - настоящий мультимедийный хаб, оснащенный двумя HDMI 2.0 и DisplayPort 1.4. Он позволяет мгновенно переключаться между ПК, консолями и другими устройствами. Подключение через USB-C обеспечивает максимальную совместимость, включая по ...>>

Большой адронный коллайдер прекращает работу 16.01.2026

Физика элементарных частиц - одна из самых передовых областей науки, где каждый эксперимент может изменить наше понимание мироздания. Центральным инструментом этих исследований является Большой адронный коллайдер (LHC), уникальный ускоритель частиц, позволяющий изучать самые фундаментальные законы природы. Недавно стало известно, что LHC временно прекращает свою работу для масштабной модернизации, которая подготовит его к новому этапу экспериментов с гораздо большей производительностью. Коллайдер, расположенный в подземном тоннеле вдоль швейцарско-французской границы, создает столкновения частиц на невероятно высоких энергиях. Именно здесь в 2012 году ученые открыли бозон Хиггса - ключевую частицу, объясняющую, почему другие элементарные частицы имеют массу. Это открытие стало одним из самых значимых событий современной физики и подтвердило предсказания Стандартной модели. Причиной временной остановки LHC стало развертывание проекта High-Luminosity LHC (HL-LHC). Модернизация позв ...>>

Случайная новость из Архива SONY ELECTRONICS платит за прошлые ошибки 24.04.2003 Компания Sony Electronics заявивила о готовности бесплатно устранить недостатки, обнаруженные владельцами цифровой камеры Cyber-Shot DSC-P1, продажи которой прекратились еще в сентябре 2001 года. Выяснилось, что пыль, оседающая на разъемах зарядного устройства, и их окисление приводят к тому, что аккумуляторы камеры не заряжаются должным образом и срок их использования далек от того, на который рассчитывали покупатели, приобретая продукцию Sony. Дефект проявляется лишь после длительного использования зарядного устройства, являющегося одновременно и внешним источником питания для камеры в стационарных условиях. Sony Electronics объявила о готовности заменить злополучные блоки, а заодно и попорченные ими аккумуляторные батареи, не взяв за это ни цента с расстроенных владельцев цифрового чуда. Во сколько обещание обойдется самой компании, вслух не говорится, однако известно, что всего было продано около 500 тыс. цифровых камер Cyber-Shot DSC-P1. Правда, как уверяют представители компании, дефект, скорее всего, обнаружился лишь у незначительной части изделий.

Другие интересные новости:

▪ Надежные и чувствительные квантовые полупроводники

▪ Управление молниями с помощью лазерного луча

▪ Революционный ракетный двигатель

▪ Бюджетные китайские электромобили

▪ Набор Toshiba EBTZ1041-SK-A1 для носимых устройств Интернета вещей

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Автомобиль. Подборка статей

▪ статья Марлен Дитрих. Знаменитые афоризмы

▪ статья Что такое пещеры? Подробный ответ

▪ статья Работа в кабинете химии. Типовая инструкция по охране труда

▪ статья Сирена 110 dB на микросхеме 74C14. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

▪ статья Высокая чувствительность приемника - простыми методами. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2026