5. Кислоты Бренстеда

Для характеристики кислотности и основности органических соединений применяют теорию Бренстеда.

Основные положения этой теории.

Кислота - это частица, отдающая протон (донор Н+); основание - это частица, принимающая протон (акцептор Н-).

Кислотность всегда характеризуется в присутствии оснований и наоборот.

А-Н(кислота) +В(основание) - А (сопряженное основание) + В-Н+ (сопряженная кислота).

Кислоты Бренстеда делятся на 4 вида в зависимости от кислотного центра:

1) SH-кислоты (тиолы);

2) ОН-кислоты (спирты, фенолы, карболовые кислоты);

3) НЗ-кислоты (амины, амиды);

4) Ф-СН-кислоты (УВ).

В этом ряду сверху вниз кислотность уменьшается. Сила кислоты определяется стабильностью образующегося аниона. Чем стабильнее анион, тем сильнее кислота. Стабильность аниона зависит от делока-лизации (распределения) "отрицательного" заряда по всей частице (аниону). Чем больше делокализован "отрицптельный" заряд, тем стабильнее анион и сильнее кислота.

Делокализация заряда зависит:

1) от электроотрицательности (ЭО) гетероатома. Чем больше ЭО гетероатома, тем сильнее соответствующая кислота. Например: R-OH и R-NH₂.

Спирты более сильные кислоты, чем амины, т. к. ЭО (0) → 30(N);

2) от поляризуемости гетероатома. Чем больше поляризуемость гетероатома, тем сильнее соответствующая кислота. Например: R-SH и R-ОН.

Тиолы более сильные кислоты, чем спирты, т. к. атом S более поляризован, чем атом О;

3) от характера заместителя R (его длины, наличия сопряженной системы, делокализации электронной плотности).

Например: СН₃-ОН, СН₃-СН₂-ОН, СН₃-СН₂-СН₂-ОН. Кислотность меньше, так как увеличивается длина радикала.

При одинаковом кислотном центре сила спиртов, фенолов и карбоновых кислот не одинакова. Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты за счет р, s-сопряжения (+М) группы (-ОН). Связь О-Н более поляризуется в фенолах. Фенолы могут взаимодействовать даже с солями (FeC₁₃) - качественная реакция на фенолы. Карбоновые кислоты по сравнению со спиртами, содержащими одинаковый R, являются более сильными кислотами, так как связь О-Н значительно поляризована за счет - М-эффекта группы > С = О. Кроме того, карбоксилат-анион более стабилен, чем анион спирта за счет р, s-сопряжения в карбоксильной группе;

4) от введения заместителей в радикал. ЭА-заместители увеличивают кислотность, ЭД-заместители уменьшают кислотность;

5) от характера растворителя.

Авторы: Дроздов А.А., Дроздова М.В.

<< Назад: Мезомерный эффект

>> Вперед: Спирты

Рекомендуем интересные статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки:

▪ Материаловедение. Конспект лекций

▪ Отечественная история. Конспект лекций

▪ Эндокринология. Конспект лекций

Смотрите другие статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Тающие айсберги создают новые оазисы жизни на дне океана 30.06.2026

Глобальное потепление активно меняет облик нашей планеты, и одним из наиболее заметных его проявлений становится ускоренное таяние ледников в полярных регионах. Этот процесс не только приводит к подъему уровня Мирового океана, но и вызывает цепную реакцию в морских экосистемах, порой создавая неожиданные и парадоксальные последствия. Массовое высвобождение айсбергов из Гренландии - яркий пример того, как климатические изменения перестраивают жизнь в самых глубоких и удаленных уголках океана. Из-за повышения температуры количество айсбергов, откалывающихся от гренландских ледников, стремительно растет. Ученые проанализировали данные за последние 40 лет и установили, что с 2000 года поток ледяных глыб через пролив Фрама увеличился в четыре раза. Об этом сообщает Futurism со ссылкой на исследование специалистов из Технического университета Дании. Такое беспрецедентное нашествие айсбергов представляет серьезную опасность для международного судоходства. Одновременно оно радикально тра ...>>

Робот-тьютор Optio, помошник школьника 30.06.2026

Икусственный интеллект и робототехника все активнее помогают учителям и ученикам, делая обучение более персонализированным и увлекательным. Гуманоидные роботы, способные взаимодействовать с людьми естественным образом, открывают новые возможности для школ, особенно в условиях нехватки педагогических кадров и растущего интереса к технологиям. Одна из таких инновационных инициатив стартовала в американском штате Нью-Йорк. Компания Realbotix запустила своего помощника учителя на базе искусственного интеллекта под названием Optio в Центральном школьном округе Саламанки. Робот выступает в роли тьютора, предлагая персонализированное репетиторство, многоязычную помощь с домашними заданиями и круглосуточную академическую поддержку. По данным Interesting Engineering, проект направлен на повышение вовлеченности учащихся и внедрение передовых технологий в учебный процесс. В рамках пилотной программы школы округа планируют интегрировать человекоподобных роботов в классы. Изначально Optio буд ...>>

Биопрепараты повышают питательную ценность органической гречихи 29.06.2026

В органическом земледелии особое внимание уделяется не только урожайности, но и качественному составу продукции. Потребители все чаще выбирают продукты с высоким содержанием полезных веществ и без следов химических веществ. Исследования показывают, что применение биологических препаратов может существенно улучшить минеральный состав зерновых культур, делая их более ценными с точки зрения питания. В результате полевых экспериментов, проведенных в 2023-2025 годах, ученые установили, что использование биопрепаратов способствует активному накоплению макроэлементов, в частности фосфора и калия, в зерне органической гречихи. Об этом сообщила Леся Крупак из Белоцерковского национального аграрного университета в своей работе "Экологичность и производительность". Наиболее заметный эффект наблюдался при применении гумата калия. В этом случае содержание калия в зерне увеличивалось на 19-21 процент по сравнению с контрольными участками. Такой результат свидетельствует об улучшении работы тра ...>>

Случайная новость из Архива iSuppli прогнозирует спад на рынке бытовой электроники 21.06.2006 Хотя в настоящее время мировой рынок потребительской электроники сохраняет положительные показатели динамики развитая, аналитики из iSuppli прогнозируют замедление темпов роста в 2006 г., что выразится в его сокращении до единиц процентов. В качестве объяснения подобного вывода на ум могут придти два "лежащих на поверхности" факта - продолжающийся разнобой с форматами оптических носителей высокой емкости и задержка с выходом игровых консолей нового поколения, но на самом деле причиной кризиса, по мнению специалистов компании, станут иные причины. Настоящая причина замедления роста рынка, по мнению iSuppli, будет связана с производством, доходы от которого сокращаются настолько неожиданно быстро, что к 2010 году могут смениться убытками. Дальнейшие выкладки очевидны: меньше доходов от производства - меньше производимой продукции - меньший объем поставок - замедление роста рынка. Еще одной причиной может стать поднятие банками процентов по кредитам, что является, по мнению специалистов, реакцией на нестабильную ситуацию в средневосточном регионе.

Другие интересные новости:

▪ Антинаучная диета долгожителей

▪ Технология Transcend SuperMLC

▪ Разведение рыбы на Луне

▪ Мысли распознаны и записаны

▪ Здоровая пища проходит сквозь организм быстро

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Электрик в доме. Подборка статей

▪ статья Флюгер (политический). Крылатое выражение

▪ статья Какова температура тел у животных? Подробный ответ

▪ статья Станочник деревообрабатывающих станков, занятый обработкой деталей на круглопалочных станках. Типовая инструкция по охране труда

▪ статья Коаксиальная головка в громкоговорителе центрального канала. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

▪ статья Импульсный блок питания для стерео усилителя, 220/2х15 вольт 2х2 ампера. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2026