5. Кислоты Бренстеда

Для характеристики кислотности и основности органических соединений применяют теорию Бренстеда.

Основные положения этой теории.

Кислота - это частица, отдающая протон (донор Н+); основание - это частица, принимающая протон (акцептор Н-).

Кислотность всегда характеризуется в присутствии оснований и наоборот.

А-Н(кислота) +В(основание) - А (сопряженное основание) + В-Н+ (сопряженная кислота).

Кислоты Бренстеда делятся на 4 вида в зависимости от кислотного центра:

1) SH-кислоты (тиолы);

2) ОН-кислоты (спирты, фенолы, карболовые кислоты);

3) НЗ-кислоты (амины, амиды);

4) Ф-СН-кислоты (УВ).

В этом ряду сверху вниз кислотность уменьшается. Сила кислоты определяется стабильностью образующегося аниона. Чем стабильнее анион, тем сильнее кислота. Стабильность аниона зависит от делока-лизации (распределения) "отрицательного" заряда по всей частице (аниону). Чем больше делокализован "отрицптельный" заряд, тем стабильнее анион и сильнее кислота.

Делокализация заряда зависит:

1) от электроотрицательности (ЭО) гетероатома. Чем больше ЭО гетероатома, тем сильнее соответствующая кислота. Например: R-OH и R-NH₂.

Спирты более сильные кислоты, чем амины, т. к. ЭО (0) → 30(N);

2) от поляризуемости гетероатома. Чем больше поляризуемость гетероатома, тем сильнее соответствующая кислота. Например: R-SH и R-ОН.

Тиолы более сильные кислоты, чем спирты, т. к. атом S более поляризован, чем атом О;

3) от характера заместителя R (его длины, наличия сопряженной системы, делокализации электронной плотности).

Например: СН₃-ОН, СН₃-СН₂-ОН, СН₃-СН₂-СН₂-ОН. Кислотность меньше, так как увеличивается длина радикала.

При одинаковом кислотном центре сила спиртов, фенолов и карбоновых кислот не одинакова. Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты за счет р, s-сопряжения (+М) группы (-ОН). Связь О-Н более поляризуется в фенолах. Фенолы могут взаимодействовать даже с солями (FeC₁₃) - качественная реакция на фенолы. Карбоновые кислоты по сравнению со спиртами, содержащими одинаковый R, являются более сильными кислотами, так как связь О-Н значительно поляризована за счет - М-эффекта группы > С = О. Кроме того, карбоксилат-анион более стабилен, чем анион спирта за счет р, s-сопряжения в карбоксильной группе;

4) от введения заместителей в радикал. ЭА-заместители увеличивают кислотность, ЭД-заместители уменьшают кислотность;

5) от характера растворителя.

Авторы: Дроздов А.А., Дроздова М.В.

<< Назад: Мезомерный эффект

>> Вперед: Спирты

Рекомендуем интересные статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки:

▪ Корпоративное право. Шпаргалка

▪ Безопасность жизнедеятельности. Шпаргалка

▪ Информатика. Конспект лекций

Смотрите другие статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Канада планирует построить космодром 06.04.2026

Развитие космической инфраструктуры все чаще становится вопросом не только науки и технологий, но и национальной безопасности. Многие государства стремятся получить независимый доступ к космическим запускам, чтобы не зависеть от внешних партнеров и укреплять собственный технологический суверенитет. На этом фоне Канада объявила о запуске масштабного проекта по созданию собственного космодрома. Министр обороны Канады Дэвид Мак-Гинти сообщил, что правительство страны инвестирует 200 млн канадских долларов, что составляет около 150 млн долларов США, в строительство национального космодрома. Эти средства станут частью долгосрочной программы развития суверенных возможностей космических запусков. По словам Мак-Гинти, Министерство обороны подписало 10-летнее соглашение с компанией MLS на сумму 200 млн долларов. В рамках этого контракта планируется строительство стартовой площадки, которая будет использоваться не только военными структурами, включая Министерство обороны и Вооруженные силы ...>>

Обновленные телевизоры Xiaomi S Mini LED TV 2026 06.04.2026

Компания Xiaomi представила обновленную серию телевизоров S Mini LED TV 2026, которая заметно отличается от версии, недавно вышедшей на европейский рынок. Новое поколение ориентировано на расширенные возможности отображения и более гибкую конфигурацию экранов, что делает линейку более универсальной для разных сценариев использования. В обновленной серии Xiaomi S Mini LED TV 2026 предлагается сразу пять диагоналей, начиная от 55 дюймов и заканчивая внушительными 100 дюймами. Флагманская модель оснащена 1920 зонами локального затемнения, способна достигать пиковой яркости до 2000 нит и поддерживает частоту обновления изображения до 288 Гц, что делает ее особенно привлекательной для динамичного контента и игр. Младшая модель в линейке отличается в первую очередь количеством зон локального затемнения, которых здесь 576, однако остальные ключевые характеристики остаются на уровне старших версий. Это позволяет сохранить высокое качество изображения даже в более доступном сегменте, не ж ...>>

Беспилотный грузовой самолет с двигателем AEP100 05.04.2026

Авиационная отрасль стоит перед масштабной задачей перехода к экологически чистым технологиям, и одним из наиболее перспективных направлений считается использование водорода в качестве топлива. Этот элемент рассматривается как потенциальная альтернатива традиционным видам авиационного топлива благодаря своей энергоэффективности и отсутствию углеродных выбросов при использовании. На этом фоне Китай сообщил об успешном испытании беспилотного грузового самолета, оснащенного турбовинтовым двигателем AEP100 мегаваттного класса, работающим на водороде. Это событие стало важным этапом в развитии авиационных технологий, так как позволило протестировать двигатель в реальных условиях полета, а не только в лабораторной среде. Испытательный полет был проведен в субботу, 4 апреля, в городе Чжучжоу, расположенном в китайской провинции Хунань. Именно там впервые в реальных условиях был задействован водородный авиационный двигатель подобной мощности, что дало возможность оценить его стабильность ...>>

Случайная новость из Архива SM24CAN - TVS-сборки для защиты CAN интерфейса 07.04.2017 Компания Littelfuse выпустила специализированные TVS-сборки для защиты промышленного интерфейса CAN (Control Area Network). SM24CANA-02HTG - базовая 2-канальная сборка мощностью 200 Вт (при защите от микросекундных импульсов с фронтом 8/20 мкс), SM24CANB-02HTG - улучшенная версия, с более высокой мощностью до 500 Вт. Обе сборки имеют защиту от статики (ESD 61000-4-2) и "быстрых" наносекундных помех (EFT IEC 61000-4-4). Сборки SM24CAN изготовлены в миниатюрном 3-х выводном корпусе SOT23-3 и рассчитаны на рабочее напряжение +24 В. Одним из основных применений данных сборок является защита в автомобильной электронике (в частности CAN-шины). Что подтверждается наличием сертификата AEC-Q101 и расширенным температурным диапазоном от -40 до +125°C. Данные сборки обладают небольшой емкостью (до 30 пФ), что не является помехой для использования в низко-скоростном интерфейсе CAN, скорость которого ограничена уровнем 1 Мбит/с.

Другие интересные новости:

▪ Новый рекорд по скорости беспроводной передачи данных

▪ Робот поможет одеться

▪ Кетогенная диета снижает инвалидность при рассеянном склерозе

▪ Графен сделает электронику сверхбыстрой

▪ Kodak Zi8 Pocket Video Camera

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Палиндромы. Подборка статей

▪ статья Гарпагон. Крылатое выражение

▪ статья Как созвездия получили свои названия? Подробный ответ

▪ статья Витекс священный. Легенды, выращивание, способы применения

▪ статья Музыкальные гирлянды. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

▪ статья Биогаз из свалок. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2026