33. Правила ориентации в бензольном ядре

При изучении реакций замещения в бензольном ядре было обнаружено, что если в бензольном ядре уже содержится какая-либо замещающая группа, то вторая группа вступает в определенное положение в зависимости от характера первого заместителя. Таким образом, каждый заместитель в бензольном ядре обладает определенным направляющим, или ориентирующим, действием.

На положение вновь вводимого заместителя также оказывает влияние природа самого заместителя, т. е. электрофильная или нуклеофильная природа действующего реагента. Подавляющее большинство наиболее важных реакций замещения в бензольном кольце - это реакции электрофильного замещения (замена атома водорода, отщепляющегося в виде протона, положительно заряженной частицей) - реакции галогенирования, сульфирования, нитрования и др.

Все заместители по характеру своего направляющего действия делятся на две группы.

1. Заместители первого рода в реакциях электро-фильного замещения направляют последующие вводимые группы в орто- и параположение.

К заместителям этого рода относятся, например, следующие группы, расположенные в порядке убывания своей направляющей силы: -NH₂, -OH, - CH3.

2. Заместители второго рода в реакциях электро-фильного замещения направляют последующие вводимые группы в метаположение.

К заместителям этого рода относятся следующие группы, расположенные в порядке убывания своей направляющей силы: -NO₂, -C≡N, - SO₃H.

Заместители первого рода содержат одинарные связи; для заместителей второго рода характерно наличие двойных или тройных связей.

Заместители первого рода в подавляющем большинстве случаев облегчают реакции замещения. Например, для нитрования бензола нужно нагревать его со смесью концентрированных азотной и серной кислот, тогда как фенол С₆Н₅ОН можно успешно нитровать разбавленной азотной кислотой при комнатной температуре с образованием орто- и паранитрофенола.

Заместители второго рода обычно вообще затрудняют реакции замещения. Особенно затруднено замещение в орто- и параположении и относительно легче происходит замещение в мета-положении.

В настоящее время влияние заместителей объясняют тем, что заместители первого рода являются электронодонорными (отдающими электроны), т. е. их электронные облака смещаются в сторону бензольного ядра, что повышает реакционную способность атомов водорода.

Повышение реакционной способности атомов водорода в кольце облегчает течение электрофильных реакций замещения. Так, например, при наличии ги-дроксила свободные электроны кислородного атома сдвигаются в сторону кольца, что повышает электронную плотность в кольце, причем особенно повышается электронная плотность у атомов углерода в орто-и параположениях к заместителю.

Авторы: Дроздов А.А., Дроздова М.В.

<< Назад: Синтез, физические и химические свойства ароматических углеводородов

>> Вперед: Правила замещения в бензольном ядре

Рекомендуем интересные статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки:

▪ Нотариат. Шпаргалка

▪ Банковское право. Конспект лекций

▪ Земельное право. Шпаргалка

Смотрите другие статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Питомцы как стимулятор разума 06.10.2025

Помимо эмоциональной поддержки, домашние питомцы могут оказывать заметное воздействие на когнитивные процессы, особенно у пожилых людей. Новое масштабное исследование показало, что общение с кошками и собаками не просто улучшает настроение - оно действительно способствует замедлению возрастного снижения умственных способностей. Работа проводилась в рамках проекта Survey of Health, Ageing and Retirement in Europe (SHARE), охватывающего период с 2004 по 2022 год. В исследовании приняли участие тысячи европейцев старше 50 лет. Анализ показал, что владельцы домашних животных демонстрируют более устойчивые когнитивные функции по сравнению с теми, кто не держит питомцев. Особенно выражен эффект оказался у владельцев кошек и собак. Согласно данным ученых, владельцы собак дольше сохраняют хорошую память, в то время как хозяева кошек медленнее теряют способность к быстрому речевому взаимодействию. Исследователи связывают это с тем, что ежедневное взаимодействие с животными требует внимани ...>>

Мини-ПК ExpertCenter PN54-S1 06.10.2025

Компания ASUSTeK Computer презентовала новый мини-компьютер ASUS ExpertCenter PN54-S1. Устройство ориентировано на пользователей, которым важно сочетание производительности, энергоэффективности и универсальности - от офисных задач до мультимедийных проектов. В основе ExpertCenter PN54-S1 лежит современная аппаратная платформа AMD Hawk Point, использующая архитектуру Zen 4. Это поколение чипов отличается улучшенным управлением энергопотреблением и повышенной вычислительной мощностью. Новинка доступна в конфигурациях с процессорами Ryzen 7260, Ryzen 5220 и Ryzen 5210, представленных AMD в начале 2025 года. Таким образом, устройство охватывает широкий диапазон задач - от базовых офисных до ресурсоемких вычислений. Корпус мини-ПК выполнен из прочного алюминия и имеет размеры 130&#215;130&#215;34 мм, что делает его практически незаметным на рабочем столе или за монитором. Несмотря на компактность, внутренняя компоновка позволяет установить два модуля оперативной памяти SO-DIMM ...>>

Глазные капли, возвращающие молодость зрению 05.10.2025

С возрастом человеческий глаз постепенно теряет способность четко видеть на близком расстоянии - развивается пресбиопия, или возрастная дальнозоркость. Этот естественный процесс связан с утратой эластичности хрусталика и ослаблением цилиарной мышцы, отвечающей за фокусировку. Миллионы людей по всему миру сталкиваются с необходимостью носить очки для чтения или прибегают к хирургическим методам коррекции. Однако исследователи из Центра передовых исследований пресбиопии в Буэнос-Айресе представили решение, которое может стать удобной и неинвазивной альтернативой - специальные глазные капли, способные улучшать зрение на длительный срок. Разработку возглавила Джованна Беноцци, директор Центра. По ее словам, цель исследования состояла в том, чтобы предоставить пациентам с пресбиопией эффективный и безопасный способ коррекции зрения без хирургического вмешательства. Новые капли, созданные на основе пилокарпина и диклофенака, показали убедительные результаты: уже через час после первого пр ...>>

Случайная новость из Архива Металлическое топливо 20.01.2021 Микрогравитация помогает найти ответы и модели для усовершенствования процессов, необходимых для эффективного сжигания твердого топлива, такого как железная пыль. Твердое топливо используется для сжигания спички, зажигания бенгальского огня в канун Нового года, а также в качестве топлива в ускорителях многих ракет. Но металлы, такие как железо, также могут гореть в виде порошка, они полностью бездымны и не содержат углерода. Металлы можно производить с использованием чистой энергии, например, из солнечных батарей или ветряных турбин. Это электричество хранится в виде химической энергии в металлическом порошке с плотностями энергии, которые сопоставимы с ископаемым топливом. Технология может снизить выбросы парниковых газов во всем мире, но препятствием на пути к реализации этой технологии является разработка систем сжигания, которые могут эффективно сжигать металлическое топливо, что требует твердого понимания физики их горения. Чтобы понять физику горения металлического топлива, кластер железного порошка необходимо приостановить примерно на 30 секунд, время, необходимое для наблюдения и изучения того, как распространяется пламя. Исследователи использовали зондирующие ракеты и параболические полеты для проведения экспериментов в невесомости и проверки существующих моделей, что дало многообещающие результаты. Плотность частиц железа и состав газов в камере сгорания являются важными параметрами, как в бензиновом двигателе автомобиля. Микрогравитация позволяет изучать законы распространения пламени, оптимизировать параметры промышленных горелок и снижать воздействие на окружающую среду. Эти космические эксперименты также помогают нам понять подобные явления, такие как распространение заразных микробов и лесные пожары. Выражая вотум доверия технологии, команда студентов Технического университета Эйндховена в Нидерландах работала с промышленными партнерами над проектированием установки для сжигания металла, которая сейчас установлена на заводе Swinkels Family Brewers, субсидируемом голландской провинцией Северный Брабант, и используется в производстве пара для пивоваренного процесса.

Другие интересные новости:

▪ Датчик из органического проводника

▪ Умные весы определяют скорость распространения пульсовой волны

▪ Электрокроссовер Lucid Gravity

▪ Люди в очках умнее остальных

▪ Умный жилет-поводырь для слабовидящих

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Нормативная документация по охране труда. Подборка статей

▪ статья Законы святы, но исполнители лихие супостаты. Крылатое выражение

▪ статья Почему кактусы обходятся без воды? Подробный ответ

▪ статья Автомаляр. Должностная инструкция

▪ статья Цифровой термостат на микроконтроллере PIC16F628. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

▪ статья Распределительные устройства и подстанции напряжением выше 1 кB. Масляное хозяйство. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2025