33. Правила ориентации в бензольном ядре

При изучении реакций замещения в бензольном ядре было обнаружено, что если в бензольном ядре уже содержится какая-либо замещающая группа, то вторая группа вступает в определенное положение в зависимости от характера первого заместителя. Таким образом, каждый заместитель в бензольном ядре обладает определенным направляющим, или ориентирующим, действием.

На положение вновь вводимого заместителя также оказывает влияние природа самого заместителя, т. е. электрофильная или нуклеофильная природа действующего реагента. Подавляющее большинство наиболее важных реакций замещения в бензольном кольце - это реакции электрофильного замещения (замена атома водорода, отщепляющегося в виде протона, положительно заряженной частицей) - реакции галогенирования, сульфирования, нитрования и др.

Все заместители по характеру своего направляющего действия делятся на две группы.

1. Заместители первого рода в реакциях электро-фильного замещения направляют последующие вводимые группы в орто- и параположение.

К заместителям этого рода относятся, например, следующие группы, расположенные в порядке убывания своей направляющей силы: -NH₂, -OH, - CH3.

2. Заместители второго рода в реакциях электро-фильного замещения направляют последующие вводимые группы в метаположение.

К заместителям этого рода относятся следующие группы, расположенные в порядке убывания своей направляющей силы: -NO₂, -C≡N, - SO₃H.

Заместители первого рода содержат одинарные связи; для заместителей второго рода характерно наличие двойных или тройных связей.

Заместители первого рода в подавляющем большинстве случаев облегчают реакции замещения. Например, для нитрования бензола нужно нагревать его со смесью концентрированных азотной и серной кислот, тогда как фенол С₆Н₅ОН можно успешно нитровать разбавленной азотной кислотой при комнатной температуре с образованием орто- и паранитрофенола.

Заместители второго рода обычно вообще затрудняют реакции замещения. Особенно затруднено замещение в орто- и параположении и относительно легче происходит замещение в мета-положении.

В настоящее время влияние заместителей объясняют тем, что заместители первого рода являются электронодонорными (отдающими электроны), т. е. их электронные облака смещаются в сторону бензольного ядра, что повышает реакционную способность атомов водорода.

Повышение реакционной способности атомов водорода в кольце облегчает течение электрофильных реакций замещения. Так, например, при наличии ги-дроксила свободные электроны кислородного атома сдвигаются в сторону кольца, что повышает электронную плотность в кольце, причем особенно повышается электронная плотность у атомов углерода в орто-и параположениях к заместителю.

Авторы: Дроздов А.А., Дроздова М.В.

<< Назад: Синтез, физические и химические свойства ароматических углеводородов

>> Вперед: Правила замещения в бензольном ядре

Рекомендуем интересные статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки:

▪ Макроэкономика. Шпаргалка

▪ Таможенное право. Конспект лекций

▪ Русская литература XX века в кратком изложении. Шпаргалка

Смотрите другие статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Тающие айсберги создают новые оазисы жизни на дне океана 30.06.2026

Глобальное потепление активно меняет облик нашей планеты, и одним из наиболее заметных его проявлений становится ускоренное таяние ледников в полярных регионах. Этот процесс не только приводит к подъему уровня Мирового океана, но и вызывает цепную реакцию в морских экосистемах, порой создавая неожиданные и парадоксальные последствия. Массовое высвобождение айсбергов из Гренландии - яркий пример того, как климатические изменения перестраивают жизнь в самых глубоких и удаленных уголках океана. Из-за повышения температуры количество айсбергов, откалывающихся от гренландских ледников, стремительно растет. Ученые проанализировали данные за последние 40 лет и установили, что с 2000 года поток ледяных глыб через пролив Фрама увеличился в четыре раза. Об этом сообщает Futurism со ссылкой на исследование специалистов из Технического университета Дании. Такое беспрецедентное нашествие айсбергов представляет серьезную опасность для международного судоходства. Одновременно оно радикально тра ...>>

Робот-тьютор Optio, помошник школьника 30.06.2026

Икусственный интеллект и робототехника все активнее помогают учителям и ученикам, делая обучение более персонализированным и увлекательным. Гуманоидные роботы, способные взаимодействовать с людьми естественным образом, открывают новые возможности для школ, особенно в условиях нехватки педагогических кадров и растущего интереса к технологиям. Одна из таких инновационных инициатив стартовала в американском штате Нью-Йорк. Компания Realbotix запустила своего помощника учителя на базе искусственного интеллекта под названием Optio в Центральном школьном округе Саламанки. Робот выступает в роли тьютора, предлагая персонализированное репетиторство, многоязычную помощь с домашними заданиями и круглосуточную академическую поддержку. По данным Interesting Engineering, проект направлен на повышение вовлеченности учащихся и внедрение передовых технологий в учебный процесс. В рамках пилотной программы школы округа планируют интегрировать человекоподобных роботов в классы. Изначально Optio буд ...>>

Биопрепараты повышают питательную ценность органической гречихи 29.06.2026

В органическом земледелии особое внимание уделяется не только урожайности, но и качественному составу продукции. Потребители все чаще выбирают продукты с высоким содержанием полезных веществ и без следов химических веществ. Исследования показывают, что применение биологических препаратов может существенно улучшить минеральный состав зерновых культур, делая их более ценными с точки зрения питания. В результате полевых экспериментов, проведенных в 2023-2025 годах, ученые установили, что использование биопрепаратов способствует активному накоплению макроэлементов, в частности фосфора и калия, в зерне органической гречихи. Об этом сообщила Леся Крупак из Белоцерковского национального аграрного университета в своей работе "Экологичность и производительность". Наиболее заметный эффект наблюдался при применении гумата калия. В этом случае содержание калия в зерне увеличивалось на 19-21 процент по сравнению с контрольными участками. Такой результат свидетельствует об улучшении работы тра ...>>

Случайная новость из Архива Концепт электрического седана VW ID.AERO 01.07.2022 Немецкий автопроизводитель Volkswagen Group официально представил шестой по счету электрический концепт из фирменной линейки ID - им стал седан VW ID.AERO (предыдущие модели: ID.3, ID.4, ID.5, ID.6 и ID. Buzz). Бренд позиционирует новинку как флагманский среднеразмерный седан (premium mid-size sedan) в прогрессивном стильном аэродинамическом дизайне, рассчитанный на молодую аудиторию. Этот пятиметровый седан не просто выглядит аэродинамично - покатая линия крыши в купе-стиле позволили снизить коэффициент лобового сопротивления до отметки 0,23. Электромобиль VW ID.AERO построен на платформе MEB и оснащен батареей емкостью 77 кВтч, которая обеспечивает запас хода 620 км (385 миль) по циклу WLTP. Серийное производство и продажи модели стартуют во второй половине 2023 года в Китае и Европе, при этом новинка станет глобальной моделью, то есть будет продаваться в Европе, США и Китае.

Другие интересные новости:

▪ Твердотельные накопители Toshiba HK3E2

▪ Металл-трансформер

▪ Компактный оптический квантовый переключатель

▪ Фотоэлектрическое стекло в жилом доме

▪ 84-дюймовый дисплей NEC MultiSync X841UHD с разрешением 3840x2160 пикселей

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Электромонтажные работы. Подборка статей

▪ статья Изумлять мир злодейством. Крылатое выражение

▪ статья Какой играющий тренер умудрился продать сам себя в более известный клуб? Подробный ответ

▪ статья Приспособления для шлифовки изделий. Домашняя мастерская

▪ статья Логопериодическая антенна. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

▪ статья Художник-моменталист. Секрет фокуса

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2026