7. Химические свойства спиртов

Группа - ОН является "плохо уходя щей группой" (связь малополярна), поэтому большинство реакций проводят в кислой среде.

Механизм реакции:

СН₃ -СН₂ -ОН+ Н+ → СН₃ -СН₂ + Н₂O.

карбокатион

Если реакция идет с галогеноводородами, то присоединяться будет галогенид-ион: СН₃ -СН₂ + Сl → СН₃ -СН₂ СI₁.

Анионы в таких реакциях выступают в качестве нуклеофилов (Nu) за счет "-" заряда или неподеленной электронной пары. Анионы являются более сильными основаниями и нуклеофильными реагентами, чем сами спирты. Поэтому на практике для получения простых и сложных эфиров используются алкоголяты, а не сами спирты. Если нуклеофилом является другая молекула спирта, то она присоединяется к карбокатиону:

СН₃ -СН₂ + R-0- Н → CH₃ -CH₂ -O-R.

простой эфир

Реакции Е (отщепления, или элиминирования). Эти реакции конкурируют с реакциями SN.

СН₃ -СН₂ -ОН + Н⁺ → СН₃ -СН₂ -O - Н → СН₃ -СН₂ + Н₂O.

Реакция протекает при повышенной температуре и катализаторе H₂SO₄.

При избытке H₂SO₄ и более высокой температуре, чем в случае реакции образования простых эфиров, идет регенерация катализатора и образуется алкен:

СН₃ -СН₂ + HS₀₄ → СН₂ = СН₂ + H₂SO₄.

Легче идет реакция Е для третичных спиртов, труднее - для вторичных и первичных, т. к. в последних случаях образуются менее стабильные катионы. В данных реакциях выполняется правило А. М. Зайцева: "При дегидратации спиртов атом Н отщепляется от соседнего атома С с меньшим содержанием атомов Н".

В организме группа - ОН под действием фермента превращается в легкоуходящую путем образования эфиров с Н₃РО₄.

СН₃-СН₂-ОН + НО-РО₃Н₂ → СН₃-СН₂-ОРО₃Н₂.

Реакции окисления:

1. Первичные и вторичные спирты окисляются СиО, растворами KMnO₄К₂Сr₂O₇ при нагревании с образованием соответствующих карбонилсодержащих соединений.

СН₃ -СН₂ -СН₂ -ОН + О → СН₃ -СН₂ -НС = О + Н₂О;

СН₃-HСOН-СН₃ + О → СН₃-СO-СН₃ + Н₂О.

2. Третичные спирты окисляются с трудом.

К реакциям окисления относятся и реакции дегидрирования.

СН₃ -СН₂ -ОН ־ СН₃ → НС = О + Н₂.

IV. По радикалу (R) протекают реакции, характерные для соответствующих углеводородов (УВ).

СН₃-СН₂-ОН + 3Br₂ → СВr₃-СН₂-ОН + ЗНВг;

СН₂ = СН-СН₂-ОН + Вr₂- → СН₂Вг-СНВг-СН₂ОН.

Авторы: Дроздов А.А., Дроздова М.В.

<< Назад: Спирты

>> Вперед: Многоатомные спирты

Рекомендуем интересные статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки:

▪ Общая биология. Конспект лекций

▪ Педагогическая психология. Конспект лекций

▪ Финансы и кредит. Шпаргалка

Смотрите другие статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Тающие айсберги создают новые оазисы жизни на дне океана 30.06.2026

Глобальное потепление активно меняет облик нашей планеты, и одним из наиболее заметных его проявлений становится ускоренное таяние ледников в полярных регионах. Этот процесс не только приводит к подъему уровня Мирового океана, но и вызывает цепную реакцию в морских экосистемах, порой создавая неожиданные и парадоксальные последствия. Массовое высвобождение айсбергов из Гренландии - яркий пример того, как климатические изменения перестраивают жизнь в самых глубоких и удаленных уголках океана. Из-за повышения температуры количество айсбергов, откалывающихся от гренландских ледников, стремительно растет. Ученые проанализировали данные за последние 40 лет и установили, что с 2000 года поток ледяных глыб через пролив Фрама увеличился в четыре раза. Об этом сообщает Futurism со ссылкой на исследование специалистов из Технического университета Дании. Такое беспрецедентное нашествие айсбергов представляет серьезную опасность для международного судоходства. Одновременно оно радикально тра ...>>

Робот-тьютор Optio, помошник школьника 30.06.2026

Икусственный интеллект и робототехника все активнее помогают учителям и ученикам, делая обучение более персонализированным и увлекательным. Гуманоидные роботы, способные взаимодействовать с людьми естественным образом, открывают новые возможности для школ, особенно в условиях нехватки педагогических кадров и растущего интереса к технологиям. Одна из таких инновационных инициатив стартовала в американском штате Нью-Йорк. Компания Realbotix запустила своего помощника учителя на базе искусственного интеллекта под названием Optio в Центральном школьном округе Саламанки. Робот выступает в роли тьютора, предлагая персонализированное репетиторство, многоязычную помощь с домашними заданиями и круглосуточную академическую поддержку. По данным Interesting Engineering, проект направлен на повышение вовлеченности учащихся и внедрение передовых технологий в учебный процесс. В рамках пилотной программы школы округа планируют интегрировать человекоподобных роботов в классы. Изначально Optio буд ...>>

Биопрепараты повышают питательную ценность органической гречихи 29.06.2026

В органическом земледелии особое внимание уделяется не только урожайности, но и качественному составу продукции. Потребители все чаще выбирают продукты с высоким содержанием полезных веществ и без следов химических веществ. Исследования показывают, что применение биологических препаратов может существенно улучшить минеральный состав зерновых культур, делая их более ценными с точки зрения питания. В результате полевых экспериментов, проведенных в 2023-2025 годах, ученые установили, что использование биопрепаратов способствует активному накоплению макроэлементов, в частности фосфора и калия, в зерне органической гречихи. Об этом сообщила Леся Крупак из Белоцерковского национального аграрного университета в своей работе "Экологичность и производительность". Наиболее заметный эффект наблюдался при применении гумата калия. В этом случае содержание калия в зерне увеличивалось на 19-21 процент по сравнению с контрольными участками. Такой результат свидетельствует об улучшении работы тра ...>>

Случайная новость из Архива Аккумулятор из переработанных металлов 22.11.2021 Шведская компания Northvolt произвела первый аккумулятор с использованием на 100% переработанных никеля, кобальта и марганца. Литий-ионный аккумулятор из переработанных металлов был произведен в рамках программы под названием Revolt. Никель, марганец и кобальт были получены в результате переработки списанных аккумуляторов. Итоги тестирования показали, что производительность такого аккумулятора находится на одном уровне с производительностью аккумуляторов, сделанных из добытых металлов. Northvolt также сообщила о строительстве завода по переработке под названием Revolt Ett, которое начнется в первом квартале 2022 года. Завод будет пущен в эксплуатацию в 2023 году. В результате расширения линии по переработке компания сможет перерабатывать 125 тыс. тон списанных аккумуляторов ежегодно. Помимо лития, кобальта, марганца и никеля на этом заводе также можно будет перерабатывать пластик, медь и алюминий с последующим возвратом в производство конечной продукции, говорится в сообщении. Northvolt, основанная в 2016 году с центральным офисом в Стокгольме, производит литий-ионные аккумуляторы для электромобилей. Среди ее крупных инвесторов такие компании как американский банк Goldman Sachs Group и германский автомобилестроительный концерн Volkswagen.

Другие интересные новости:

▪ Китайские астронавты летят на Луну

▪ Робот-охранник с сетью

▪ GNSS-модуль L26-DR

▪ Профессиональный 32" 4K-монитор ASUS PA328Q

▪ Портативный накопитель Toshiba Canvio Alu

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Начинающему радиолюбителю. Подборка статей

▪ статья Вдали от шума городского. Крылатое выражение

▪ статья Почему есть арахис во время автогонок считается плохой приметой? Подробный ответ

▪ статья Фисташка настоящая. Легенды, выращивание, способы применения

▪ статья Ждущий мультивибратор. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

▪ статья Вытащенная карта превращается в каждую из выбранных карт. Секрет фокуса

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2026