7. Химические свойства спиртов

Группа - ОН является "плохо уходя щей группой" (связь малополярна), поэтому большинство реакций проводят в кислой среде.

Механизм реакции:

СН₃ -СН₂ -ОН+ Н+ → СН₃ -СН₂ + Н₂O.

карбокатион

Если реакция идет с галогеноводородами, то присоединяться будет галогенид-ион: СН₃ -СН₂ + Сl → СН₃ -СН₂ СI₁.

Анионы в таких реакциях выступают в качестве нуклеофилов (Nu) за счет "-" заряда или неподеленной электронной пары. Анионы являются более сильными основаниями и нуклеофильными реагентами, чем сами спирты. Поэтому на практике для получения простых и сложных эфиров используются алкоголяты, а не сами спирты. Если нуклеофилом является другая молекула спирта, то она присоединяется к карбокатиону:

СН₃ -СН₂ + R-0- Н → CH₃ -CH₂ -O-R.

простой эфир

Реакции Е (отщепления, или элиминирования). Эти реакции конкурируют с реакциями SN.

СН₃ -СН₂ -ОН + Н⁺ → СН₃ -СН₂ -O - Н → СН₃ -СН₂ + Н₂O.

Реакция протекает при повышенной температуре и катализаторе H₂SO₄.

При избытке H₂SO₄ и более высокой температуре, чем в случае реакции образования простых эфиров, идет регенерация катализатора и образуется алкен:

СН₃ -СН₂ + HS₀₄ → СН₂ = СН₂ + H₂SO₄.

Легче идет реакция Е для третичных спиртов, труднее - для вторичных и первичных, т. к. в последних случаях образуются менее стабильные катионы. В данных реакциях выполняется правило А. М. Зайцева: "При дегидратации спиртов атом Н отщепляется от соседнего атома С с меньшим содержанием атомов Н".

В организме группа - ОН под действием фермента превращается в легкоуходящую путем образования эфиров с Н₃РО₄.

СН₃-СН₂-ОН + НО-РО₃Н₂ → СН₃-СН₂-ОРО₃Н₂.

Реакции окисления:

1. Первичные и вторичные спирты окисляются СиО, растворами KMnO₄К₂Сr₂O₇ при нагревании с образованием соответствующих карбонилсодержащих соединений.

СН₃ -СН₂ -СН₂ -ОН + О → СН₃ -СН₂ -НС = О + Н₂О;

СН₃-HСOН-СН₃ + О → СН₃-СO-СН₃ + Н₂О.

2. Третичные спирты окисляются с трудом.

К реакциям окисления относятся и реакции дегидрирования.

СН₃ -СН₂ -ОН ־ СН₃ → НС = О + Н₂.

IV. По радикалу (R) протекают реакции, характерные для соответствующих углеводородов (УВ).

СН₃-СН₂-ОН + 3Br₂ → СВr₃-СН₂-ОН + ЗНВг;

СН₂ = СН-СН₂-ОН + Вr₂- → СН₂Вг-СНВг-СН₂ОН.

Авторы: Дроздов А.А., Дроздова М.В.

<< Назад: Спирты

>> Вперед: Многоатомные спирты

Рекомендуем интересные статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки:

▪ Английский язык для медиков. Шпаргалка

▪ Психология личности. Шпаргалка

▪ Экономика предприятия. Конспект лекций

Смотрите другие статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Питомцы как стимулятор разума 06.10.2025

Помимо эмоциональной поддержки, домашние питомцы могут оказывать заметное воздействие на когнитивные процессы, особенно у пожилых людей. Новое масштабное исследование показало, что общение с кошками и собаками не просто улучшает настроение - оно действительно способствует замедлению возрастного снижения умственных способностей. Работа проводилась в рамках проекта Survey of Health, Ageing and Retirement in Europe (SHARE), охватывающего период с 2004 по 2022 год. В исследовании приняли участие тысячи европейцев старше 50 лет. Анализ показал, что владельцы домашних животных демонстрируют более устойчивые когнитивные функции по сравнению с теми, кто не держит питомцев. Особенно выражен эффект оказался у владельцев кошек и собак. Согласно данным ученых, владельцы собак дольше сохраняют хорошую память, в то время как хозяева кошек медленнее теряют способность к быстрому речевому взаимодействию. Исследователи связывают это с тем, что ежедневное взаимодействие с животными требует внимани ...>>

Мини-ПК ExpertCenter PN54-S1 06.10.2025

Компания ASUSTeK Computer презентовала новый мини-компьютер ASUS ExpertCenter PN54-S1. Устройство ориентировано на пользователей, которым важно сочетание производительности, энергоэффективности и универсальности - от офисных задач до мультимедийных проектов. В основе ExpertCenter PN54-S1 лежит современная аппаратная платформа AMD Hawk Point, использующая архитектуру Zen 4. Это поколение чипов отличается улучшенным управлением энергопотреблением и повышенной вычислительной мощностью. Новинка доступна в конфигурациях с процессорами Ryzen 7260, Ryzen 5220 и Ryzen 5210, представленных AMD в начале 2025 года. Таким образом, устройство охватывает широкий диапазон задач - от базовых офисных до ресурсоемких вычислений. Корпус мини-ПК выполнен из прочного алюминия и имеет размеры 130&#215;130&#215;34 мм, что делает его практически незаметным на рабочем столе или за монитором. Несмотря на компактность, внутренняя компоновка позволяет установить два модуля оперативной памяти SO-DIMM ...>>

Глазные капли, возвращающие молодость зрению 05.10.2025

С возрастом человеческий глаз постепенно теряет способность четко видеть на близком расстоянии - развивается пресбиопия, или возрастная дальнозоркость. Этот естественный процесс связан с утратой эластичности хрусталика и ослаблением цилиарной мышцы, отвечающей за фокусировку. Миллионы людей по всему миру сталкиваются с необходимостью носить очки для чтения или прибегают к хирургическим методам коррекции. Однако исследователи из Центра передовых исследований пресбиопии в Буэнос-Айресе представили решение, которое может стать удобной и неинвазивной альтернативой - специальные глазные капли, способные улучшать зрение на длительный срок. Разработку возглавила Джованна Беноцци, директор Центра. По ее словам, цель исследования состояла в том, чтобы предоставить пациентам с пресбиопией эффективный и безопасный способ коррекции зрения без хирургического вмешательства. Новые капли, созданные на основе пилокарпина и диклофенака, показали убедительные результаты: уже через час после первого пр ...>>

Случайная новость из Архива Монитор Acer B326HUL формата WQHD 19.05.2014 Компания Acer сообщила о выходе на рынок монитора B326HUL, выполненного на основе AMVA-матрицы со светодиодной подсветкой. Панель имеет диагональ 32 дюйма; её разрешение составляет 2560x1440 пикселей (формат WQHD). Углы обзора по горизонтали и вертикали достигают 178 градусов; время отклика матрицы - 6 мс. Устройство характеризуется яркостью 300 кд/м2 и динамической контрастностью 100 000 000:1. Дисплей снабжён специальным антибликовым покрытием ComfyView. Обеспечивается 100-процентный охват цветового пространства sRGB. Подставка позволяет регулировать углы наклона и поворота экрана, а также изменять высоту по отношению к рабочему столу. Для подключения источников сигнала предусмотрены цифровые интерфейсы HDMI (х2), DVI-D и DisplayPort. Кроме того, имеются стереофонические динамики мощностью 2 Вт и четырёхпортовый концентратор USB 3.0. Монитор поддерживает современные стандарты TCO 6.0, Energy Star 6.0 и обеспечивается трёхлетней гарантией. Энергопотребление не превышает 45 Вт. Приобрести модель Acer B326HUL можно будет по ориентировочной цене в $900.

Другие интересные новости:

▪ Усилитель сигнала Xiaomi Wi-Fi Amplifier 2

▪ Электроны текут подобно жидкости

▪ Функция Adaptive Thermal снизит перегрев смарфонов

▪ Сенсоры эмоций для умной электроники

▪ Удаленное управление для PlayStation 3

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Антенны. Подборка статей

▪ статья Информатика и информационные технологии. Шпаргалка

▪ статья Почему Солнце на небе Меркурия периодически останавливается и движется в обратном направлении? Подробный ответ

▪ статья Аппаратчик по розливу воды в бутылки. Типовая инструкция по охране труда

▪ статья Сгущенное молоко. Простые рецепты и советы

▪ статья Неожиданное появление часов. Секрет фокуса

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2025