7. Химические свойства спиртов

Группа - ОН является "плохо уходя щей группой" (связь малополярна), поэтому большинство реакций проводят в кислой среде.

Механизм реакции:

СН₃ -СН₂ -ОН+ Н+ → СН₃ -СН₂ + Н₂O.

карбокатион

Если реакция идет с галогеноводородами, то присоединяться будет галогенид-ион: СН₃ -СН₂ + Сl → СН₃ -СН₂ СI₁.

Анионы в таких реакциях выступают в качестве нуклеофилов (Nu) за счет "-" заряда или неподеленной электронной пары. Анионы являются более сильными основаниями и нуклеофильными реагентами, чем сами спирты. Поэтому на практике для получения простых и сложных эфиров используются алкоголяты, а не сами спирты. Если нуклеофилом является другая молекула спирта, то она присоединяется к карбокатиону:

СН₃ -СН₂ + R-0- Н → CH₃ -CH₂ -O-R.

простой эфир

Реакции Е (отщепления, или элиминирования). Эти реакции конкурируют с реакциями SN.

СН₃ -СН₂ -ОН + Н⁺ → СН₃ -СН₂ -O - Н → СН₃ -СН₂ + Н₂O.

Реакция протекает при повышенной температуре и катализаторе H₂SO₄.

При избытке H₂SO₄ и более высокой температуре, чем в случае реакции образования простых эфиров, идет регенерация катализатора и образуется алкен:

СН₃ -СН₂ + HS₀₄ → СН₂ = СН₂ + H₂SO₄.

Легче идет реакция Е для третичных спиртов, труднее - для вторичных и первичных, т. к. в последних случаях образуются менее стабильные катионы. В данных реакциях выполняется правило А. М. Зайцева: "При дегидратации спиртов атом Н отщепляется от соседнего атома С с меньшим содержанием атомов Н".

В организме группа - ОН под действием фермента превращается в легкоуходящую путем образования эфиров с Н₃РО₄.

СН₃-СН₂-ОН + НО-РО₃Н₂ → СН₃-СН₂-ОРО₃Н₂.

Реакции окисления:

1. Первичные и вторичные спирты окисляются СиО, растворами KMnO₄К₂Сr₂O₇ при нагревании с образованием соответствующих карбонилсодержащих соединений.

СН₃ -СН₂ -СН₂ -ОН + О → СН₃ -СН₂ -НС = О + Н₂О;

СН₃-HСOН-СН₃ + О → СН₃-СO-СН₃ + Н₂О.

2. Третичные спирты окисляются с трудом.

К реакциям окисления относятся и реакции дегидрирования.

СН₃ -СН₂ -ОН ־ СН₃ → НС = О + Н₂.

IV. По радикалу (R) протекают реакции, характерные для соответствующих углеводородов (УВ).

СН₃-СН₂-ОН + 3Br₂ → СВr₃-СН₂-ОН + ЗНВг;

СН₂ = СН-СН₂-ОН + Вr₂- → СН₂Вг-СНВг-СН₂ОН.

Авторы: Дроздов А.А., Дроздова М.В.

<< Назад: Спирты

>> Вперед: Многоатомные спирты

Рекомендуем интересные статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки:

▪ Методика преподавания психологии. Конспект лекций

▪ Русский язык. Итоговые тесты

▪ Госпитальная педиатрия. Конспект лекций

Смотрите другие статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Лабораторная модель прогнозирования землетрясений 30.11.2025

Предсказание землетрясений остается одной из самых сложных задач геофизики. Несмотря на развитие сейсмологии, ученые все еще не могут точно определить момент начала разрушительного движения разломов. Недавние эксперименты американских исследователей открывают новые горизонты: впервые удалось наблюдать микроскопические изменения в контактной зоне разломов, которые предшествуют землетрясению. Группа под руководством Сильвена Барбота обнаружила, что "реальная площадь контакта" - участки, где поверхности разлома действительно соприкасаются - изменяется за миллисекунды до высвобождения накопленной энергии. "Мы открыли окно в сердце механики землетрясений", - отмечает Барбот. Эти изменения позволяют фиксировать этапы зарождения сейсмического события еще до появления традиционных сейсмических волн. Для наблюдений ученые использовали прозрачные акриловые материалы, через которые можно было отслеживать световые изменения в зоне контакта. В ходе искусственного моделирования примерно 30% ко ...>>

Музыка как естественный анальгетик 30.11.2025

Ученые все активнее исследуют немедикаментозные способы облегчения боли. Одним из перспективных направлений становится использование музыки, которая способна воздействовать на эмоциональное состояние и когнитивное восприятие боли. Новое исследование международной группы специалистов демонстрирует, что даже кратковременное прослушивание любимых композиций может значительно снижать болевые ощущения у пациентов с острой болью в спине. В эксперименте участвовали пациенты, обратившиеся за помощью в отделение неотложной помощи с выраженной болью в спине. Им предлагалось на протяжении десяти минут слушать свои любимые музыкальные треки. Уже после этой короткой сессии врачи фиксировали заметное уменьшение интенсивности боли как в состоянии покоя, так и при движениях. Авторы исследования подчеркивают, что музыка не устраняет саму причину боли. Тем не менее, она воздействует на эмоциональный фон пациента, снижает уровень тревожности и отвлекает внимание, что в сумме приводит к субъективном ...>>

Алкоголь может привести к слобоумию 29.11.2025

Проблема влияния алкоголя на стареющий мозг давно вызывает интерес как у врачей, так и у исследователей когнитивного старения. В последние годы стало очевидно, что границы "безопасного" употребления спиртного размываются, и новое крупное исследование, проведенное международной группой ученых, вновь указывает на это. Работы Оксфордского университета, выполненные совместно с исследователями из Йельского и Кембриджского университетов, показывают: даже небольшие дозы алкоголя способны ускорять когнитивный спад. Команда проанализировала данные более чем 500 тысяч участников из британского биобанка и американской Программы миллионов ветеранов. Дополнительно был выполнен метаанализ сорока пяти исследований, в общей сложности включавших сведения о 2,4 миллиона человек. Такой масштаб позволил оценить не только прямую связь между употреблением спиртного и развитием деменции, но и влияние генетической предрасположенности. Один из наиболее тревожных результатов касается людей с повышенным ге ...>>

Случайная новость из Архива Покрытие Liquipel Skins защитит телефон от повреждений 24.08.2013 Компания Liquipel известна своим специальным нанопокрытием, которое наделяет устройство защитой от воды, аналогичной спецификациям IPx7. Компания на своем сайте предлагает как готовые "обработанные" устройства (смартфоны, планшеты, наушники и mp3-плееры), так и может нанести покрытие непосредственно на ваше устройство, если оно присутствует в соответствующем списке. Теперь же компания заявила о разработке нового покрытия под названием Skins. Новая технология призвана защитить ваше устройство от физических повреждений. Конечно, это не означает, что теперь можно хвастаться перед друзьями, разрешая им колотить свой смартфон молотком. Но компания утверждает, что падения с небольшой высоты не оставят на вашем электронном друге заметных следов. Покрытие Liquipel Skins состоит из четырех слоев. Верхний слой представляет собой невероятно прочный, по заявлению компании, полиуретан. Второй слой повышает стойкость к истиранию, добавляет жесткости и предотвращает появление сколов на углах. Кроме этого производитель акцентирует внимание на том, что процесс нанесения нового покрытия крайне прост и не требует от пользователя никаких дополнительных инструментов, а после нанесения поверхность остается идеально гладкой. На сайте производителя можно найти предложения для смартфонов Apple iPhone (5, 4S, 4) и Samsung Galaxy S4 и S3 по цене $15. Причем доступно 14 вариантов расцветки.

Другие интересные новости:

▪ Чистый рот - здоровые сосуды

▪ Виртуальная реальность лечит страх высоты

▪ Рукастые беспилотники

▪ Найдено объяснение происхождению месторождений алмазов

▪ Тара для переноски компьютеров

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Параметры, аналоги, маркировка радиодеталей. Подборка статей

▪ статья Принтеры. История изобретения и производства

▪ статья Почему небо голубое? Подробный ответ

▪ статья Шлемовник. Легенды, выращивание, способы применения

▪ статья Доработка антенны Baofeng UV-5R. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

▪ статья Монета и яблоко. Секрет фокуса

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2025