7. Химические свойства спиртов

Группа - ОН является "плохо уходя щей группой" (связь малополярна), поэтому большинство реакций проводят в кислой среде.

Механизм реакции:

СН₃ -СН₂ -ОН+ Н+ → СН₃ -СН₂ + Н₂O.

карбокатион

Если реакция идет с галогеноводородами, то присоединяться будет галогенид-ион: СН₃ -СН₂ + Сl → СН₃ -СН₂ СI₁.

Анионы в таких реакциях выступают в качестве нуклеофилов (Nu) за счет "-" заряда или неподеленной электронной пары. Анионы являются более сильными основаниями и нуклеофильными реагентами, чем сами спирты. Поэтому на практике для получения простых и сложных эфиров используются алкоголяты, а не сами спирты. Если нуклеофилом является другая молекула спирта, то она присоединяется к карбокатиону:

СН₃ -СН₂ + R-0- Н → CH₃ -CH₂ -O-R.

простой эфир

Реакции Е (отщепления, или элиминирования). Эти реакции конкурируют с реакциями SN.

СН₃ -СН₂ -ОН + Н⁺ → СН₃ -СН₂ -O - Н → СН₃ -СН₂ + Н₂O.

Реакция протекает при повышенной температуре и катализаторе H₂SO₄.

При избытке H₂SO₄ и более высокой температуре, чем в случае реакции образования простых эфиров, идет регенерация катализатора и образуется алкен:

СН₃ -СН₂ + HS₀₄ → СН₂ = СН₂ + H₂SO₄.

Легче идет реакция Е для третичных спиртов, труднее - для вторичных и первичных, т. к. в последних случаях образуются менее стабильные катионы. В данных реакциях выполняется правило А. М. Зайцева: "При дегидратации спиртов атом Н отщепляется от соседнего атома С с меньшим содержанием атомов Н".

В организме группа - ОН под действием фермента превращается в легкоуходящую путем образования эфиров с Н₃РО₄.

СН₃-СН₂-ОН + НО-РО₃Н₂ → СН₃-СН₂-ОРО₃Н₂.

Реакции окисления:

1. Первичные и вторичные спирты окисляются СиО, растворами KMnO₄К₂Сr₂O₇ при нагревании с образованием соответствующих карбонилсодержащих соединений.

СН₃ -СН₂ -СН₂ -ОН + О → СН₃ -СН₂ -НС = О + Н₂О;

СН₃-HСOН-СН₃ + О → СН₃-СO-СН₃ + Н₂О.

2. Третичные спирты окисляются с трудом.

К реакциям окисления относятся и реакции дегидрирования.

СН₃ -СН₂ -ОН ־ СН₃ → НС = О + Н₂.

IV. По радикалу (R) протекают реакции, характерные для соответствующих углеводородов (УВ).

СН₃-СН₂-ОН + 3Br₂ → СВr₃-СН₂-ОН + ЗНВг;

СН₂ = СН-СН₂-ОН + Вr₂- → СН₂Вг-СНВг-СН₂ОН.

Авторы: Дроздов А.А., Дроздова М.В.

<< Назад: Спирты

>> Вперед: Многоатомные спирты

Рекомендуем интересные статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки:

▪ Анестезиология и реаниматология. Конспект лекций

▪ Психология развития и возрастная психология. Конспект лекций

▪ Внутренние болезни. Конспект лекций

Смотрите другие статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Интерактивная система Lego Smart Play 17.01.2026

Компания Lego предложила новый подход к конструкторским играм, представив платформу Smart Play, которая объединяет традиционные кирпичики с сенсорами, звуками и возможностью реагировать на действия ребенка. Разработка системы заняла около восьми лет и направлена на поддержку социальной, сюжетной и творческой игры. Главная идея Smart Play заключается в том, чтобы "спрятать" сложную электронику внутри конструкции. Это позволяет детям сосредотачиваться не на гаджетах, а на создании историй, взаимодействии с персонажами и собственной фантазии. Технология ориентирована на развитие творческого мышления и вовлечение в игру с самого начала. Система базируется на специальном "умном кирпиче", оснащенном датчиками, который способен реагировать на движение, воспроизводить звуки и распознавать другие элементы конструктора, включая умные минифигурки. Дополнительные Tiny Smart Tags позволяют платформе понимать контекст использования кирпичей: например, находится ли элемент в машине, вертолете и ...>>

Геймерские AR-очки ROG XREAL R1 17.01.2026

Дополненная реальность (AR) стремительно проникает в сферу развлечений, открывая пользователям новые формы взаимодействия с играми и мультимедийным контентом. Компании ASUS и XREAL представили долгожданное устройство - AR-очки ROG XREAL R1, которые обещают изменить представление о мобильных играх и иммерсивном игровом опыте. Новинка поражает своими техническими характеристиками. Каждое глазное яблоко пользователя получает изображение с помощью двух micro-OLED дисплеев с разрешением 1920x1080, пиковая яркость достигает 700 нит, а поле зрения составляет 57°. Частота обновления 240 Гц обеспечивает плавное изображение даже в динамичных играх, а встроенные динамики от Bose гарантируют качественный звук. Центром управления устройством стал ROG Control Dock - настоящий мультимедийный хаб, оснащенный двумя HDMI 2.0 и DisplayPort 1.4. Он позволяет мгновенно переключаться между ПК, консолями и другими устройствами. Подключение через USB-C обеспечивает максимальную совместимость, включая по ...>>

Большой адронный коллайдер прекращает работу 16.01.2026

Физика элементарных частиц - одна из самых передовых областей науки, где каждый эксперимент может изменить наше понимание мироздания. Центральным инструментом этих исследований является Большой адронный коллайдер (LHC), уникальный ускоритель частиц, позволяющий изучать самые фундаментальные законы природы. Недавно стало известно, что LHC временно прекращает свою работу для масштабной модернизации, которая подготовит его к новому этапу экспериментов с гораздо большей производительностью. Коллайдер, расположенный в подземном тоннеле вдоль швейцарско-французской границы, создает столкновения частиц на невероятно высоких энергиях. Именно здесь в 2012 году ученые открыли бозон Хиггса - ключевую частицу, объясняющую, почему другие элементарные частицы имеют массу. Это открытие стало одним из самых значимых событий современной физики и подтвердило предсказания Стандартной модели. Причиной временной остановки LHC стало развертывание проекта High-Luminosity LHC (HL-LHC). Модернизация позв ...>>

Случайная новость из Архива Клетки многих вкусов 23.08.2020 Считается, что все разнообразие вкусов складывается из пяти основных, то есть из горького, соленого, кислого, сладкого и вкуса белка, или умами. Для каждого из них есть свои рецепторные клетки, которые чувствуют только сладкое, или только соленое, и т. д., и вот из комбинаций сигналов от этих очень специализированных рецепторов получается сложная вкусовая картина. Однако кроме очень специализированных вкусовых клеток есть и не очень специализированные. Например, не так давно стало известно, что рецепторы кислого вкуса чувствуют еще и вкус воды (что говорит еще и о том, что пятью основными вкусами дело не исчерпывается). Эксперименты сотрудников Университета штата Нью-Йорк в Баффало говорят о том, что некоторые вкусовые клетки могут чувствовать больше двух вкусов. Выключая у мышей специализированные клетки какого-то одного вкуса, исследователи обнаружили, что этот вкус все равно ощущается - то есть его принимают какие-то другие клетки. Такие клетки удалось обнаружить: они действительно реагировали на широкий спектр молекул с горьким, сладким, кислым и белковым вкусом. При этом "клетки многих вкусов" оказались необходимы для того, чтобы мозг воспринимал сигналы от "клеток одного вкуса". У всякой рецепторной клетки есть специальный молекулярный аппарат, благодаря которому сигнал из внешней среды передается в мозг. И вот когда у мышиных "клеток многих вкусов" отключали белок, без которого они не могли оповестить мозг ни о каком вкусе, то мозг переставал воспринимать сигналы от клеток, реагирующих только на один вкус, хотя у "клеток одного вкуса" никто ничего не отключал. Мышь с отключенными "клетками многих вкусов" продолжала пить горькую воду, хотя о неприятной горечи ее должны были оповестить специализированные клетки горького вкуса. Вероятно, те вкусовые клетки, которые чувствуют много вкусов, не просто чувствуют все эти вкусы, но и помогают координируют сигналы, поступающие от специализированных вкусовых клеток. В таком случае нейробиология вкусовых ощущений оказывается намного сложнее, чем нам казалось. Чего, впрочем, следовало ожидать: чтобы из пяти основных вкусов получилось все огромное разнообразие вкусовых ощущений, вкусовые рецепторы должны как-то очень сложно взаимодействовать друг с другом, и нервные сигналы от них должны сложным образом влиять друг на друга.

Другие интересные новости:

▪ Глобальная система позиционирования и навигации GNSS

▪ Умные часы Qualcomm Toq

▪ Wi-Fi для беременных

▪ Инопланетяне нас не нашли

▪ Большой адронный коллайдер закрылся на реконструкцию

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Преобразователи напряжения, выпрямители, инверторы. Подборка статей

▪ статья Кому живется весело, вольготно на Руси? Крылатое выражение

▪ статья Как пчелы регулируют температуру в улье? Подробный ответ

▪ статья Ожоги. Медицинская помощь

▪ статья Эффективная антенна на пять диапазонов. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

▪ статья Импульсные источники питания, 48/24-36 вольт 5 ампер. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2026