7. Химические свойства спиртов

Группа - ОН является "плохо уходя щей группой" (связь малополярна), поэтому большинство реакций проводят в кислой среде.

Механизм реакции:

СН₃ -СН₂ -ОН+ Н+ → СН₃ -СН₂ + Н₂O.

карбокатион

Если реакция идет с галогеноводородами, то присоединяться будет галогенид-ион: СН₃ -СН₂ + Сl → СН₃ -СН₂ СI₁.

Анионы в таких реакциях выступают в качестве нуклеофилов (Nu) за счет "-" заряда или неподеленной электронной пары. Анионы являются более сильными основаниями и нуклеофильными реагентами, чем сами спирты. Поэтому на практике для получения простых и сложных эфиров используются алкоголяты, а не сами спирты. Если нуклеофилом является другая молекула спирта, то она присоединяется к карбокатиону:

СН₃ -СН₂ + R-0- Н → CH₃ -CH₂ -O-R.

простой эфир

Реакции Е (отщепления, или элиминирования). Эти реакции конкурируют с реакциями SN.

СН₃ -СН₂ -ОН + Н⁺ → СН₃ -СН₂ -O - Н → СН₃ -СН₂ + Н₂O.

Реакция протекает при повышенной температуре и катализаторе H₂SO₄.

При избытке H₂SO₄ и более высокой температуре, чем в случае реакции образования простых эфиров, идет регенерация катализатора и образуется алкен:

СН₃ -СН₂ + HS₀₄ → СН₂ = СН₂ + H₂SO₄.

Легче идет реакция Е для третичных спиртов, труднее - для вторичных и первичных, т. к. в последних случаях образуются менее стабильные катионы. В данных реакциях выполняется правило А. М. Зайцева: "При дегидратации спиртов атом Н отщепляется от соседнего атома С с меньшим содержанием атомов Н".

В организме группа - ОН под действием фермента превращается в легкоуходящую путем образования эфиров с Н₃РО₄.

СН₃-СН₂-ОН + НО-РО₃Н₂ → СН₃-СН₂-ОРО₃Н₂.

Реакции окисления:

1. Первичные и вторичные спирты окисляются СиО, растворами KMnO₄К₂Сr₂O₇ при нагревании с образованием соответствующих карбонилсодержащих соединений.

СН₃ -СН₂ -СН₂ -ОН + О → СН₃ -СН₂ -НС = О + Н₂О;

СН₃-HСOН-СН₃ + О → СН₃-СO-СН₃ + Н₂О.

2. Третичные спирты окисляются с трудом.

К реакциям окисления относятся и реакции дегидрирования.

СН₃ -СН₂ -ОН ־ СН₃ → НС = О + Н₂.

IV. По радикалу (R) протекают реакции, характерные для соответствующих углеводородов (УВ).

СН₃-СН₂-ОН + 3Br₂ → СВr₃-СН₂-ОН + ЗНВг;

СН₂ = СН-СН₂-ОН + Вr₂- → СН₂Вг-СНВг-СН₂ОН.

Авторы: Дроздов А.А., Дроздова М.В.

<< Назад: Спирты

>> Вперед: Многоатомные спирты

Рекомендуем интересные статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки:

▪ Корпоративное право. Шпаргалка

▪ Патологическая физиология. Шпаргалка

▪ Философия науки и техники. Конспект лекций

Смотрите другие статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Мизофония может иметь выраженную генетическую основу 15.10.2026

Для большинства людей звук жевания, дыхания или сопения остается практически незаметной частью повседневной жизни. Однако у людей с мизофонией такие совершенно обычные звуки способны вызывать мгновенную и крайне сильную негативную реакцию. Причины этого состояния до сих пор изучены недостаточно, однако новое исследование указывает на важную роль наследственности. Полученные данные свидетельствуют о том, что предрасположенность к мизофонии может иметь глубокую генетическую основу. Исследованием занималась команда Медицинской школы Йельского университета, сосредоточившая внимание на семейной истории людей с этим расстройством. В отличие от ряда предыдущих работ, проводившихся преимущественно с помощью дистанционных опросов, на этот раз специалисты непосредственно обследовали 101 человека с мизофонией и членов их семей. Такой подход позволил исследователям оценить не только распространенность состояния среди родственников, но и возможные связи с другими особенностями психического здоро ...>>

Запись магнитных данных с помощью сверхбыстрых лазерных импульсов 15.10.2026

Системы хранения данных постоянно сталкиваются с необходимостью одновременно увеличивать скорость записи, плотность информации и энергоэффективность. Один из возможных путей решения этой задачи связан с использованием света для управления магнитными состояниями материала. Инженеры Калифорнийского университета в Сан-Диего разработали метод, в котором специально сформированные лазерные импульсы позволяют изменять направление намагниченности, открывая перспективу создания более быстрых и компактных магнитных устройств памяти. Главное отличие нового подхода заключается в том, что исследователи управляют не составом магнитного материала, а характеристиками самого лазерного излучения. Ультрабыстрый лазер концентрирует энергию на микроскопическом участке поверхности. Когда диаметр светового пятна становится меньше 1,36 мкм, специалистам удается переключать направление намагниченности независимо от спиральности света, то есть направления вращения его поляризации. Это позволяет отказаться от ...>>

Биокаталитический способ получения хиральных оксазолидинонов 14.10.2026

Химия все чаще обращается к биологическим молекулам, чтобы сделать синтез сложных веществ более точным и эффективным. Особенно важны такие технологии при создании соединений, у которых одинаковый химический состав может сопровождаться разным пространственным расположением атомов и, следовательно, различными свойствами. Исследователи из Калифорнийского технологического института и Университета Питтсбурга предложили новый биокаталитический подход, позволяющий получать хиральные оксазолидиноны непосредственно из простых неактивированных алкенов. В основе предложенного метода лежит последовательность из двух реакций - азиридинирования и последующего расширения цикла. Этот каскад запускается с помощью гемопротеина, который выполняет функцию катализатора и позволяет направлять химическое превращение в нужную сторону. В результате из относительно простого исходного соединения формируется более сложная циклическая структура с заданной пространственной конфигурацией. Особенно существенным ...>>

Случайная новость из Архива Быстрозаряжаемая квантовая батарея 28.03.2022 Ученые из Южной Кореи разработали квантовую технологию, которая позволит ускорить зарядку электромобилией в 200 раз. Сотрудники Центра теоретической физики сложных систем Института фундаментальных наук (IBS) обратились к явлению квантовой запутанности, чтобы ускорить относительно медленную зарядку аккумуляторов электромобилей. Они предложили способ, как можно одновременно заряжать все энергетические ячейки. Несмотря на стремительное развитие отрасли электромобилей, их батареи все еще имеют меньшую плотность энергии, чем горючее топливо, а от этого очень зависит дальность пробега. В настоящее время полная зарядка аккумулятора в домашних условиях занимает около 10 часов, а при подключении к самым быстрым зарядным станциям процесс занимает 20-40 минут. Время ожидания остается большим недостатком электромобилей по сравнению с дизельными или бензиновыми, заправка которых занимает считанные секунды. Исследователи предложили конкретный способ разработки квантовой батареи, а также определили примерную скорость ее зарядки. По их заключению, если в классических аккумуляторах максимальная скорость зарядки линейно увеличивается вместе с количеством элементов, то в квантовой - квадратично, то есть, сразу во много раз. Для примера они предложили автомобильную батарею, содержащую примерно 200 ячеек - использование квантовой запутанности увеличит скорость зарядки примерно в 200 раз по сравнению с классической технологией. В результате время зарядки в домашнем гараже сократится с 10 часов до 3 минут, а на специализированных станций - с получаса до нескольких секунд. Квантовую зарядку можно широко применять не только для электромобилей, но и для бытовой электроники. Кроме того, их можно использовать в будущих термоядерных электростанциях, для зарядки и разрядки которых требуется большое количество энергии.

Другие интересные новости:

▪ Сварная рубашка

▪ Гаджет для лечения морской болезни электротерапией

▪ Мутация бесчувственности

▪ Электрический клей

▪ Увидеть ветер

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Акустические системы. Подборка статей

▪ статья Сидеть за одним столом с филистимлянами. Крылатое выражение

▪ статья Чем отличаются белые носороги от черных носорогов? Подробный ответ

▪ статья Рабочий (грузчик) при ручном способе перемещения грузов. Типовая инструкция по охране труда

▪ статья Высококачественный звуковой усилитель для компьютера. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

▪ статья Стабилизатор напряжения на микросхеме К174УН7, 8-16 вольт 1 ампер. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2026