3. Сопряженные системы

В простейшем случае сопряженные системы -

это системы с чередующимися двойными и одинарными связями. Они могут быть открытыми и закрытыми. Открытая система имеется в диеновых углеводородах (УВ).

Все атомы С находятся в состоянии sp-гибридизации. Четыре негибридные р-орбитами, перекрываясь между собой, образуют единую электронную систему. Этот вид сопряжения называется p, p-сопряжением.

Происходит сопряжение р-электронов с S-электронами. Этот вид сопряжения называется р, р-сопряжением. Закрытая система имеется в ароматических УВ.

Сопряжение - процесс энергетически выгодный, энергия (Е) при этом выделяется. Энергия сопряжения бутадиена - 1,3 составляет 15 кДж/моль, энергия сопряжения бензола - 228 кДж/моль.

2. Ароматичность

Это понятие, включающее различные свойства ароматических соединений. Условия ароматичности:

1) плоский замкнутый цикл;

2) все атомы С находятся в sp2-гибридизации;

3) образуется единая сопряженная система всех атомов цикла;

4) выполняется правило Хюккеля: в сопряжении участвуют 4n + 2 р-электронов, где n = 1, 2, 3...

Простейший представитель ароматических углеводородов - бензол. Он соответствует всем четырем условиям ароматичности. Правило Хюккеля: 4n + 2 = 6, n = 1.

Нафталин - ароматическое соединение 4n + 2 = 10, n = 2.

Пиридин - ароматическое гетероциклическое соединение. Взаимное влияние атомов в молекуле

В 1861 г. русский ученый A. M. Бутлеров выдвинул положение: "Атомы в молекулах взаимно влияют друг на друга". В настоящее время это влияние передается двумя путями: индуктивным и мезомерным эффектами.

Индуктивный эффект - это передача электронного влияния по цепи р-связи. Известно, что связь между атомами с различной электроотрицательностью (ЭО) поляризована, смещена к более электроотрицательному атому. Это приводит к появлению на атомах эффективных (реальных) зарядов (d). Такое электронное смещение называется индуктивным и обозначается буквой "I" и стрелкой "→".

δ + δ -

СН₃ - СН₂ → X, x = Hal-, НО-, HS-, NH₂- и др.

Индуктивный эффект может быть положительным или отрицательным. Если заместитель X притягивает электроны химической связи сильнее, чем атом Н, то он проявляет - I.I (H) = 0. В нашем примере X проявляет - I.

Если заместитель X притягивает электроны связи слабее, чем атом Н, то он проявляет +I. Все алкилы (R = СН₃-, C₂H₅- и т. д.), Меп+ проявляют +I.

Авторы: Дроздов А.А., Дроздова М.В.

<< Назад: Изомеры

>> Вперед: Мезомерный эффект

Рекомендуем интересные статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки:

▪ Маркетинг. Шпаргалка

▪ Охрана и безопасность труда. Шпаргалка

▪ Русская литература XX века в кратком изложении. Шпаргалка

Смотрите другие статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Тающие айсберги создают новые оазисы жизни на дне океана 30.06.2026

Глобальное потепление активно меняет облик нашей планеты, и одним из наиболее заметных его проявлений становится ускоренное таяние ледников в полярных регионах. Этот процесс не только приводит к подъему уровня Мирового океана, но и вызывает цепную реакцию в морских экосистемах, порой создавая неожиданные и парадоксальные последствия. Массовое высвобождение айсбергов из Гренландии - яркий пример того, как климатические изменения перестраивают жизнь в самых глубоких и удаленных уголках океана. Из-за повышения температуры количество айсбергов, откалывающихся от гренландских ледников, стремительно растет. Ученые проанализировали данные за последние 40 лет и установили, что с 2000 года поток ледяных глыб через пролив Фрама увеличился в четыре раза. Об этом сообщает Futurism со ссылкой на исследование специалистов из Технического университета Дании. Такое беспрецедентное нашествие айсбергов представляет серьезную опасность для международного судоходства. Одновременно оно радикально тра ...>>

Робот-тьютор Optio, помошник школьника 30.06.2026

Икусственный интеллект и робототехника все активнее помогают учителям и ученикам, делая обучение более персонализированным и увлекательным. Гуманоидные роботы, способные взаимодействовать с людьми естественным образом, открывают новые возможности для школ, особенно в условиях нехватки педагогических кадров и растущего интереса к технологиям. Одна из таких инновационных инициатив стартовала в американском штате Нью-Йорк. Компания Realbotix запустила своего помощника учителя на базе искусственного интеллекта под названием Optio в Центральном школьном округе Саламанки. Робот выступает в роли тьютора, предлагая персонализированное репетиторство, многоязычную помощь с домашними заданиями и круглосуточную академическую поддержку. По данным Interesting Engineering, проект направлен на повышение вовлеченности учащихся и внедрение передовых технологий в учебный процесс. В рамках пилотной программы школы округа планируют интегрировать человекоподобных роботов в классы. Изначально Optio буд ...>>

Биопрепараты повышают питательную ценность органической гречихи 29.06.2026

В органическом земледелии особое внимание уделяется не только урожайности, но и качественному составу продукции. Потребители все чаще выбирают продукты с высоким содержанием полезных веществ и без следов химических веществ. Исследования показывают, что применение биологических препаратов может существенно улучшить минеральный состав зерновых культур, делая их более ценными с точки зрения питания. В результате полевых экспериментов, проведенных в 2023-2025 годах, ученые установили, что использование биопрепаратов способствует активному накоплению макроэлементов, в частности фосфора и калия, в зерне органической гречихи. Об этом сообщила Леся Крупак из Белоцерковского национального аграрного университета в своей работе "Экологичность и производительность". Наиболее заметный эффект наблюдался при применении гумата калия. В этом случае содержание калия в зерне увеличивалось на 19-21 процент по сравнению с контрольными участками. Такой результат свидетельствует об улучшении работы тра ...>>

Случайная новость из Архива Хранение электроэнергии в кирпичах 15.08.2020 Американские химики предложили новый способ хранения электроэнергии в кирпичах. Материалом изготовления кирпича стала глина, в составе которой присутствуют соединения железа. За счет этого и своей высокой удельной площади кирпич представляет собой подходящую основу для нанесения PEDOT - проводящего ток полимера. Обыкновенный кирпич всецело удовлетворяет критериям работы с PEDOT. Применять его в качестве подложки предложили сотрудники Университета Вашингтона. Во главе исследования встал Хулио Д'Арси. Из кирпича делают конденсатор, накапливание энергии в котором происходит благодаря Фарадеевским реакциям в проводящем полимере. Кирпич не теряет своих механических свойств после обработки его PEDOT. Стена из подобных кирпичей может иметь емкость 11,5 тыс. фарадей.

Другие интересные новости:

▪ Экшн-камера DJI Osmo Action

▪ Искусственные эмбрионы, вызывающие беременность

▪ Медицинский датчик на ногте

▪ Зимы будут холодными

▪ Глобальное потепление откроет Северный полюс для навигации

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Прошивки. Подборка статей

▪ статья Мы всё это изменили. Крылатое выражение

▪ статья Кто такие ящерицы? Подробный ответ

▪ статья Сахарный корень. Легенды, выращивание, способы применения

▪ статья Электронный прерыватель стеклоочистителя. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

▪ статья Прыгающая спичка. Секрет фокуса

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2026