19. Правила Марковникова. Метод Вагнера

В. В. Марковников занимался изучением реакций присоединения к олефинам и установил при этом следующую закономерность: в случае присоединения к непредельным соединениям веществ, содержащих водород, последний присоединяется к наиболее гидрированному углеродному атому (т. е. связанному с наибольшим числом атомов водорода).

Эта закономерность получила название правила Марковникова.

Так, при присоединении HI к пропилену водород присоединяется к крайнему непредельному атому углерода (как более гидрированному), а йод - к среднему атому углерода.

По современным представлениям, взаимное влияние атомов, как правило, обусловлено изменением распределения плотности электронных облаков, образующих химические связи.

Замещение атома водорода в этилене метильной группой ведет к изменению распределения электронной плотности, поэтому молекула пропилена является диполем: первый атом углерода является более электроотрицательным по сравнению со вторым (связанным с метильной группой).

Понятно, что при действии галогеноводорода, например HI, электроположительный водород присоединяется к отрицательно заряженному крайнему непредельному атому углерода пропилена, а электроотрицательный атом галогена - ко второму атому углерода молекулы пропилена.

Поскольку порядок присоединения определяется фактически распределением электронных плотностей, правило Марковникова не имеет абсолютного значения, известны исключения из этого правила.

Присоединение к олефинам воды. Реакция протекает в присутствии таких катализаторов, как серная кислота, хлорид цинка.

Эта реакция обратна реакции получения олефинов из спиртов. Правило Марковникова приложимо и к реакции присоединения воды.

Окисление олефинов. В условиях мягкого окисления, например при действии холодным на водный раствор КМпO₄ в щелочной или нейтральной среде, двойная связь олефинов разрывается, и к двум освобождающимся валентностям присоединяются две гидроксильные группы - образуются так называемые двухатомные спирты.

При этом раствор КМпO₄, отдающий свой кислород, обесцвечивается или (при избытке КМпO₄) буреет (образуя МпO₄). Эта реакция очень часто применяется для обнаружения непредельности испытываемого вещества. Метод окисления олефинов слабым раствором КМпO₄ был разработан русским ученым Е. Е. Вагнером и известен в литературе как метод Вагнера.

В условиях энергичного окисления олефинов (например, при действии хромовой или марганцевой кислоты) углеродная цепь их полностью разрывается по месту двойной связи, и образуются две молекулы кислородсодержащих веществ (органические кислоты, кетоны и т. д.).

Изучение продуктов окисления олефинов, образовавшихся при расщеплении молекулы по месту двойных связей.

Авторы: Дроздов А.А., Дроздова М.В.

<< Назад: Дегидративание первичных спиртов, физические и механические свойства олефинов

>> Вперед: Полимеризация олефинов

Рекомендуем интересные статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки:

▪ Криминалистика. Конспект лекций

▪ Социальная педагогика. Конспект лекций

▪ История государства и права России. Шпаргалка

Смотрите другие статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Лабораторная модель прогнозирования землетрясений 30.11.2025

Предсказание землетрясений остается одной из самых сложных задач геофизики. Несмотря на развитие сейсмологии, ученые все еще не могут точно определить момент начала разрушительного движения разломов. Недавние эксперименты американских исследователей открывают новые горизонты: впервые удалось наблюдать микроскопические изменения в контактной зоне разломов, которые предшествуют землетрясению. Группа под руководством Сильвена Барбота обнаружила, что "реальная площадь контакта" - участки, где поверхности разлома действительно соприкасаются - изменяется за миллисекунды до высвобождения накопленной энергии. "Мы открыли окно в сердце механики землетрясений", - отмечает Барбот. Эти изменения позволяют фиксировать этапы зарождения сейсмического события еще до появления традиционных сейсмических волн. Для наблюдений ученые использовали прозрачные акриловые материалы, через которые можно было отслеживать световые изменения в зоне контакта. В ходе искусственного моделирования примерно 30% ко ...>>

Музыка как естественный анальгетик 30.11.2025

Ученые все активнее исследуют немедикаментозные способы облегчения боли. Одним из перспективных направлений становится использование музыки, которая способна воздействовать на эмоциональное состояние и когнитивное восприятие боли. Новое исследование международной группы специалистов демонстрирует, что даже кратковременное прослушивание любимых композиций может значительно снижать болевые ощущения у пациентов с острой болью в спине. В эксперименте участвовали пациенты, обратившиеся за помощью в отделение неотложной помощи с выраженной болью в спине. Им предлагалось на протяжении десяти минут слушать свои любимые музыкальные треки. Уже после этой короткой сессии врачи фиксировали заметное уменьшение интенсивности боли как в состоянии покоя, так и при движениях. Авторы исследования подчеркивают, что музыка не устраняет саму причину боли. Тем не менее, она воздействует на эмоциональный фон пациента, снижает уровень тревожности и отвлекает внимание, что в сумме приводит к субъективном ...>>

Алкоголь может привести к слобоумию 29.11.2025

Проблема влияния алкоголя на стареющий мозг давно вызывает интерес как у врачей, так и у исследователей когнитивного старения. В последние годы стало очевидно, что границы "безопасного" употребления спиртного размываются, и новое крупное исследование, проведенное международной группой ученых, вновь указывает на это. Работы Оксфордского университета, выполненные совместно с исследователями из Йельского и Кембриджского университетов, показывают: даже небольшие дозы алкоголя способны ускорять когнитивный спад. Команда проанализировала данные более чем 500 тысяч участников из британского биобанка и американской Программы миллионов ветеранов. Дополнительно был выполнен метаанализ сорока пяти исследований, в общей сложности включавших сведения о 2,4 миллиона человек. Такой масштаб позволил оценить не только прямую связь между употреблением спиртного и развитием деменции, но и влияние генетической предрасположенности. Один из наиболее тревожных результатов касается людей с повышенным ге ...>>

Случайная новость из Архива Электрическая капсула для стимуляции желудока и улучшения аппетита 05.05.2023 Американские инженеры создали капсулу, которая при глотании электрически стимулирует клетки желудка, побуждая их вырабатывать гормон голода грелин. Первые испытания по изобретению, которое может помочь в лечении тошноты и пониженного аппетита, провели на свиньях. Гормон грелин отвечает за чувство голода и известен за способность усиливать аппетит и противодействовать тошноте. Он производится главным образом клетками желудка, поэтому ученые Массачусетского технологического института предположили, что электрическая стимуляция желудка изнутри может увеличить выработку гормона. Это пригодилось бы при лечении состояний, сопровождающихся плохим аппетитом и тошнотой у людей. Чтобы избежать имплантации электродов в орган, ученые создали прототип капсулы, которую можно проглотить, как обычную таблетку, и она будет временно действовать в желудке, пока естественным образом не покинет его. Она имеет в строении электронику, которая генерирует электрические сигналы и посылает их в клетки через электрод, намотанный на капсулу снаружи, а также содержит внутри батарею для ее питания. Чтобы жидкость в желудке не мешала электроду контактировать с клетками, инженеры придали капсуле форму, на которую их вдохновила кожа ящериц молохов. У этих животных она имеет систему микроскопических каналов, которые впитывают и направляют благодаря капиллярным силам дождевую воду и росу в рот молохов. Похожей системой каналов с гидрофильным покрытием наделили и поверхность капсулы, чтобы она отводила лишнюю жидкость от электрода, позволяя контактировать с клетками и стимулировать их. А чтобы капсула не начала действовать еще в пищеводе, ее покрыли сахарозаменителем изомальтом, деградирующим в кислоте желудка. Тестирование на 13 свиньях показало, что уже через десять минут стимуляции капсулой уровень грелина в крови возрастает примерно на 40 процентов. Капсула оставалась в желудке в течение суток, а затем все животные избавлялись от нее естественным путем в течение двух недель, что для свиней является нормальным показателем. Изучение тканей пищеварительного тракта испытуемых животных не выявило признаков воспаления, травмы или других патологий из-за капсулы, что предварительно свидетельствует о безопасности технологии. К тому же выявленное увеличение уровня грелина ученые считают достаточным для уменьшения тошноты и улучшения аппетита, но необходимы следующие опыты на людях, что это проверить.

Другие интересные новости:

▪ Курение наносит ДНК непоправимый вред

▪ Дрожжи могут фильтровать свинец

▪ Искусственная радуга для солнечных батарей

▪ Электрическое аэротакси Hyundai S-A1

▪ Арахис против меди

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Переговорные устройства. Подборка статей

▪ статья На круги своя (вернуться, возвратиться). Крылатое выражение

▪ статья Как сами шведы называют шведские стол и стенку? Подробный ответ

▪ статья Княженика обыкновенная. Легенды, выращивание, способы применения

▪ статья Микроконтроллерный модуль на ATmega8 в корпусе TQFP. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

▪ статья 16 слов. Секрет фокуса

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2025