19. Правила Марковникова. Метод Вагнера

В. В. Марковников занимался изучением реакций присоединения к олефинам и установил при этом следующую закономерность: в случае присоединения к непредельным соединениям веществ, содержащих водород, последний присоединяется к наиболее гидрированному углеродному атому (т. е. связанному с наибольшим числом атомов водорода).

Эта закономерность получила название правила Марковникова.

Так, при присоединении HI к пропилену водород присоединяется к крайнему непредельному атому углерода (как более гидрированному), а йод - к среднему атому углерода.

По современным представлениям, взаимное влияние атомов, как правило, обусловлено изменением распределения плотности электронных облаков, образующих химические связи.

Замещение атома водорода в этилене метильной группой ведет к изменению распределения электронной плотности, поэтому молекула пропилена является диполем: первый атом углерода является более электроотрицательным по сравнению со вторым (связанным с метильной группой).

Понятно, что при действии галогеноводорода, например HI, электроположительный водород присоединяется к отрицательно заряженному крайнему непредельному атому углерода пропилена, а электроотрицательный атом галогена - ко второму атому углерода молекулы пропилена.

Поскольку порядок присоединения определяется фактически распределением электронных плотностей, правило Марковникова не имеет абсолютного значения, известны исключения из этого правила.

Присоединение к олефинам воды. Реакция протекает в присутствии таких катализаторов, как серная кислота, хлорид цинка.

Эта реакция обратна реакции получения олефинов из спиртов. Правило Марковникова приложимо и к реакции присоединения воды.

Окисление олефинов. В условиях мягкого окисления, например при действии холодным на водный раствор КМпO₄ в щелочной или нейтральной среде, двойная связь олефинов разрывается, и к двум освобождающимся валентностям присоединяются две гидроксильные группы - образуются так называемые двухатомные спирты.

При этом раствор КМпO₄, отдающий свой кислород, обесцвечивается или (при избытке КМпO₄) буреет (образуя МпO₄). Эта реакция очень часто применяется для обнаружения непредельности испытываемого вещества. Метод окисления олефинов слабым раствором КМпO₄ был разработан русским ученым Е. Е. Вагнером и известен в литературе как метод Вагнера.

В условиях энергичного окисления олефинов (например, при действии хромовой или марганцевой кислоты) углеродная цепь их полностью разрывается по месту двойной связи, и образуются две молекулы кислородсодержащих веществ (органические кислоты, кетоны и т. д.).

Изучение продуктов окисления олефинов, образовавшихся при расщеплении молекулы по месту двойных связей.

Авторы: Дроздов А.А., Дроздова М.В.

<< Назад: Дегидративание первичных спиртов, физические и механические свойства олефинов

>> Вперед: Полимеризация олефинов

Рекомендуем интересные статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки:

▪ Налоговое право. Шпаргалка

▪ Теория управления. Шпаргалка

▪ Внешнеэкономическая деятельность. Шпаргалка

Смотрите другие статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Тающие айсберги создают новые оазисы жизни на дне океана 30.06.2026

Глобальное потепление активно меняет облик нашей планеты, и одним из наиболее заметных его проявлений становится ускоренное таяние ледников в полярных регионах. Этот процесс не только приводит к подъему уровня Мирового океана, но и вызывает цепную реакцию в морских экосистемах, порой создавая неожиданные и парадоксальные последствия. Массовое высвобождение айсбергов из Гренландии - яркий пример того, как климатические изменения перестраивают жизнь в самых глубоких и удаленных уголках океана. Из-за повышения температуры количество айсбергов, откалывающихся от гренландских ледников, стремительно растет. Ученые проанализировали данные за последние 40 лет и установили, что с 2000 года поток ледяных глыб через пролив Фрама увеличился в четыре раза. Об этом сообщает Futurism со ссылкой на исследование специалистов из Технического университета Дании. Такое беспрецедентное нашествие айсбергов представляет серьезную опасность для международного судоходства. Одновременно оно радикально тра ...>>

Робот-тьютор Optio, помошник школьника 30.06.2026

Икусственный интеллект и робототехника все активнее помогают учителям и ученикам, делая обучение более персонализированным и увлекательным. Гуманоидные роботы, способные взаимодействовать с людьми естественным образом, открывают новые возможности для школ, особенно в условиях нехватки педагогических кадров и растущего интереса к технологиям. Одна из таких инновационных инициатив стартовала в американском штате Нью-Йорк. Компания Realbotix запустила своего помощника учителя на базе искусственного интеллекта под названием Optio в Центральном школьном округе Саламанки. Робот выступает в роли тьютора, предлагая персонализированное репетиторство, многоязычную помощь с домашними заданиями и круглосуточную академическую поддержку. По данным Interesting Engineering, проект направлен на повышение вовлеченности учащихся и внедрение передовых технологий в учебный процесс. В рамках пилотной программы школы округа планируют интегрировать человекоподобных роботов в классы. Изначально Optio буд ...>>

Биопрепараты повышают питательную ценность органической гречихи 29.06.2026

В органическом земледелии особое внимание уделяется не только урожайности, но и качественному составу продукции. Потребители все чаще выбирают продукты с высоким содержанием полезных веществ и без следов химических веществ. Исследования показывают, что применение биологических препаратов может существенно улучшить минеральный состав зерновых культур, делая их более ценными с точки зрения питания. В результате полевых экспериментов, проведенных в 2023-2025 годах, ученые установили, что использование биопрепаратов способствует активному накоплению макроэлементов, в частности фосфора и калия, в зерне органической гречихи. Об этом сообщила Леся Крупак из Белоцерковского национального аграрного университета в своей работе "Экологичность и производительность". Наиболее заметный эффект наблюдался при применении гумата калия. В этом случае содержание калия в зерне увеличивалось на 19-21 процент по сравнению с контрольными участками. Такой результат свидетельствует об улучшении работы тра ...>>

Случайная новость из Архива Комары летят на голос 19.02.2019 Для поиска потенциальных источников пищи и партнеров для спаривания комары полагаются на зрение и острое обоняние. Однако до сих пор считалось, что слышат эти насекомые не слишком хорошо. "Предыдущие эксперименты показывали, что самцы привлекаются звуками полета самки только в непосредственной близости, - говорит профессор Корнелльского университета Рон Хоу. - Это поддерживало представления о том, что они способны услышать что-то только совсем рядом с собой, на расстоянии до 30 сантиметров". Команда профессора Хоу уже исследовала слуховые нейроны пауков - использованные тогда методы подошли и для насекомых. На этот раз ученые рассмотрели комаров Aedes aegypti, разносчиков множества опасных для человека вирусов. Уже первые опыты в лаборатории показали, что слуховые нервные клетки комаров реагируют на звук с противоположной части комнаты. Поэтому продолжить эксперименты пришлось в специально построенной большой безэховой камере. Самки комаров жужжат на частоте 400 Гц, и, когда биологи воспроизводили этот звук, самцы тут же реагировали и слетались с расстояния вплоть до трех метров. "Чувствительность самцов была так высока, что мы сами практически не могли услышать этот звук, тогда как четко видели, что комары его слышат", - говорят исследователи. Они обнаружили, что комары - даже не имея нашего слухового аппарата - различают колебания с частотой от 150 до 500 Гц. Диапазон слышимости человека составляет 20-20 тысяч Гц, однако речь, как правило, звучит в пределах от 150 до 900 Гц, оказываясь прекрасно слышимой и для комаров. Кроме того, чувствительность комаров позволяла им слышать звук до 30 децибел - существенно ниже обычной силы голоса при разговоре (45-70 децибел). Впрочем, авторы признают, что способность комаров слышать наши голоса еще не означает, что они действительно пользуются ею в поисках жертв.

Другие интересные новости:

▪ Хорошо выдержанный транзистор

▪ Велотакси самообслуживания

▪ Компьютер на воде

▪ Бобры изменяют климат Аляски

▪ Игровые механические клавиатуры

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Устройства защитного отключения. Подборка статей

▪ статья Ничему не удивляйся. Крылатое выражение

▪ статья Чему равен верхний предел температуры, при которой способны жить микроорганизмы? Подробный ответ

▪ статья Тренер-преподаватель образовательного учреждения. Должностная инструкция

▪ статья Таймер с автоматическим отключением от питания и управлением одной кнопкой. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

▪ статья Электроустановки специального назначения. Электротермические установки. Электропечи сопротивления. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2026