22. Сопряжение диенов

Сопряжение связей в нереагирующей молекуле называется статическим эффектом сопряжения.

Если соединение с системой сопряженных связей вступает в реакцию, то вследствие взаимного перекрывания р-электронных облаков в момент реакции во всей системе происходит перераспределение электронной плотности, носящее название динамического эффекта сопряжения. Характерной особенностью системы сопряженных связей является то, что перераспределение электронных плотностей по указанным причинам передается по всей системе без заметного ослабления. Поэтому когда происходит присоединение к первому атому сопряженной системы, то перераспределение электронной плотности идет по всей системе, и в конечном итоге ненасыщенным (а потому и присоединяющим) оказывается последний, четвертый атом сопряженной системы. Таким образом, сопряженные двойные связи являются единой системой, ведущей себя аналогично одной двойной связи.

Второй очень важной особенностью диенов с сопряженными двойными связями является крайняя легкость их полимеризации.

При полимеризации возникают как циклические, так и ациклические продукты. При полимеризации некоторых диенов получаются очень длинные цепи соединений, обладающих свойствами каучука. При этом согласно рассмотренному механизму в каждой молекуле разрываются обе двойные связи, молекулы соединяются своими концами, а в середине ранее существовавшей сопряженной системы возникает двойная связь.

Реакции полимеризации этого типа имеют громадное значение, так как лежат в основе производства синтетического каучука.

Из различных представителей диеновых углеводородов с сопряженными двойными связями наибольшее значение имеют 1,3-бутадиен и его гомологи: 2-метил-1,3-бутадиен, или изопрен, и др.

Эритрен (дивинил), или 1,3-бутадиен (С₄Н₆), при обычных условиях представляет собой газ. Синтез дивинила в промышленном масштабе осуществляется из спирта по методу С. В. Лебедева. Пары спирта пропускают над нагретым катализатором, содержащим окись алюминия и окись цинка. При этом происходит ряд реакций, из которых главная, приводит к образованию дивинила, водорода и воды.

Второй важный способ получения дивинила - дегидрогенизация бутана, который в значительном количестве получается при крекинге нефти.

Этот способ вытесняет способ получения дивинила (и каучука) из спирта, благодаря чему сберегаются ценные пищевые продукты, как картофель и пшеница, которые должны были бы расходоваться для производства спирта в технических целях.

Изопрен, или 2-метил-1,3-бутадиен (С₅Н₈) при обычных условиях - жидкость с температурой кипения +37 °C.

Изопрен образуется в некоторых количествах при сухой перегонке природного каучука, что в свое время послужило началом выяснения строения каучука, а затем привело к разработке различных методов синтеза искусственного каучука.

Авторы: Дроздов А.А., Дроздова М.В.

<< Назад: Диеновые углеводороды

>> Вперед: Каучук

Рекомендуем интересные статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки:

▪ Нормальная физиология. Конспект лекций

▪ Управление качеством. Шпаргалка

▪ История государства и права зарубежных стран. Шпаргалка

Смотрите другие статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Лабораторная модель прогнозирования землетрясений 30.11.2025

Предсказание землетрясений остается одной из самых сложных задач геофизики. Несмотря на развитие сейсмологии, ученые все еще не могут точно определить момент начала разрушительного движения разломов. Недавние эксперименты американских исследователей открывают новые горизонты: впервые удалось наблюдать микроскопические изменения в контактной зоне разломов, которые предшествуют землетрясению. Группа под руководством Сильвена Барбота обнаружила, что "реальная площадь контакта" - участки, где поверхности разлома действительно соприкасаются - изменяется за миллисекунды до высвобождения накопленной энергии. "Мы открыли окно в сердце механики землетрясений", - отмечает Барбот. Эти изменения позволяют фиксировать этапы зарождения сейсмического события еще до появления традиционных сейсмических волн. Для наблюдений ученые использовали прозрачные акриловые материалы, через которые можно было отслеживать световые изменения в зоне контакта. В ходе искусственного моделирования примерно 30% ко ...>>

Музыка как естественный анальгетик 30.11.2025

Ученые все активнее исследуют немедикаментозные способы облегчения боли. Одним из перспективных направлений становится использование музыки, которая способна воздействовать на эмоциональное состояние и когнитивное восприятие боли. Новое исследование международной группы специалистов демонстрирует, что даже кратковременное прослушивание любимых композиций может значительно снижать болевые ощущения у пациентов с острой болью в спине. В эксперименте участвовали пациенты, обратившиеся за помощью в отделение неотложной помощи с выраженной болью в спине. Им предлагалось на протяжении десяти минут слушать свои любимые музыкальные треки. Уже после этой короткой сессии врачи фиксировали заметное уменьшение интенсивности боли как в состоянии покоя, так и при движениях. Авторы исследования подчеркивают, что музыка не устраняет саму причину боли. Тем не менее, она воздействует на эмоциональный фон пациента, снижает уровень тревожности и отвлекает внимание, что в сумме приводит к субъективном ...>>

Алкоголь может привести к слобоумию 29.11.2025

Проблема влияния алкоголя на стареющий мозг давно вызывает интерес как у врачей, так и у исследователей когнитивного старения. В последние годы стало очевидно, что границы "безопасного" употребления спиртного размываются, и новое крупное исследование, проведенное международной группой ученых, вновь указывает на это. Работы Оксфордского университета, выполненные совместно с исследователями из Йельского и Кембриджского университетов, показывают: даже небольшие дозы алкоголя способны ускорять когнитивный спад. Команда проанализировала данные более чем 500 тысяч участников из британского биобанка и американской Программы миллионов ветеранов. Дополнительно был выполнен метаанализ сорока пяти исследований, в общей сложности включавших сведения о 2,4 миллиона человек. Такой масштаб позволил оценить не только прямую связь между употреблением спиртного и развитием деменции, но и влияние генетической предрасположенности. Один из наиболее тревожных результатов касается людей с повышенным ге ...>>

Случайная новость из Архива Зеленая энергетика вызовет кризис редких металлов 19.03.2012 Исследование, опубликованное в издании Environmental Science and Technology, гласит, что переход на экологически чистые источники энергии вызовет кризис с поставками дефицитных металлов. А эти материалы очень важны для современной промышленности. Например, два редкоземельных металла, диспрозий и неодим, имеют ключевое значение для современных технологий производства ветряных турбин и электрических транспортных средств. Крупномасштабный переход от угольных электростанций и бензиновых автомобилей к ветрякам и электромобилям может привести к увеличению спроса на эти два и без того дефицитные металла, которые, к тому же, в основном добываются в одной стране - Китае. Спрос может вырасти на 600-2600% в течение следующих 25 лет, при этом сегодня добыча диспрозия и неодима увеличивается лишь несколько процентов в год. Сегодня правительства некоторых стран и промышленные компании выражают озабоченность по поводу устойчивости поставок 17 редкоземельных элементов, которые используются для производства оборудования самолетов, лазеров, медицинских приборов и т.д. Без этих материалов невозможно продолжить развитие экологически чистых технологий и снизить уровень углекислого газа в атмосфере до уровня 450 частей на миллион. Команда ученых под руководством Рэндольфа Кирчейна проанализировала поставки лантана, церия, празеодима, неодима, самария, европия, гадолиния, тербия, диспрозия и иттрия при различных сценариях развития экономической ситуации и прогресса. Они спрогнозировали спрос на эти 10 редкоземельных элементов до 2035 года. В одном из сценариев, спрос на диспрозий и неодим может повыситься на 2600 и 700% соответственно. Для удовлетворения этой потребности, производство, например, диспрозия должно каждый год удваиваться. Несмотря на впечатляющие успехи по расширению производства редкоземельных материалов, достигнуть такого показателя будет очень трудно. Ученые считают, что избежать кризиса можно только заменой редкоземельных материалов более дешевыми и распространенными, а также переработкой отходов.

Другие интересные новости:

▪ Аварийное питание LED светильника до 3-х часов

▪ Создана растворимая электроника, пригодная для имплантации

▪ Трансформатор для Китая

▪ Фотокамера в часах

▪ Ксенон - спаситель нервных клеток

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Электрические счетчики. Подборка статей

▪ статья Умер великий Пан! Крылатое выражение

▪ статья В каких языках встречаются слова из одних согласных? Подробный ответ

▪ статья Экспертиза страховых случаев в связи с профессиональным заболеванием

▪ статья Радиоэлектронная охрана поселка. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

▪ статья Торфяные электроустановки. Подстанции. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2025