36. Группа антрацена, фенантрена

Антрацен и фенантрен, имеющие одинаковую молекулярную формулу С₁₄Н₁₀, содержатся в каменноугольном дегте; их выделяют из фракции антраценового масла.

Антрацен представляет собой сочетание трех шестичленных циклов. Изучение антрацена при помощи рентгеноструктурного анализа показывает, что все 14 атомов углерода молекулы антрацена лежат в одной плоскости. Это кристаллическое вещество, хорошо растворимое в горячем бензоле, плохо растворимое в спирте и эфире и нерастворимое в воде. Особенно подвижны в молекуле антрацена атомы водорода в положении 9 и 10, т. е. в среднем, так называемом мезоположении.

Подвижность атомов водорода в мезоположении проявляется, в частности, в том, что при действии окислителей они окисляются гораздо легче других атомов с образованием антрахинона.

Наибольшее значение из производных антрацена имеют антрахинон и ализарин.

Группа фенантрена и другие конденсированные системы

Фенантрен - изомер антрацена (С₁₄Н₁₀,) представляет собой конденсированную систему, состоящую из трех шестичленных циклов.

Для обозначения производных фенантрена его атомы в формуле нумеруют, как показано выше.

Фенантрен - блестящие бесцветные кристаллы, легко растворимые в бензоле и его гомологах.

Крайние ядра фенантрена обладают ароматическим характером подобно бензолу. В среднем ядре 9-й и 10-й атомы углерода, связанные двойной связью, ведут себя подобно цепям ненасыщенных углеводородов, легко присоединяя бром (с разрывом двойной связи), легко окисляясь и т. д.

Фенантрен не нашел такого широкого технического применения, как антрацен. Однако значение его очень велико. Оказалось, что ядро фенантрена лежит в основе большого ряда соединений, обладающих физиологическим действием. Так, например, ядро фенан-трена (частично гидрированного, т. е. имеющего меньшее число двойных связей) лежит в основе таких важнейших алкалоидов, как морфин и кодеин.

Ядро полностью гидрированного фенантрена, конденсированное с пятичленным кольцом циклопентана, называется циклопентанопергидрофенантреном. Это ядро лежит в основе молекул стероидов, к которым относятся стерины, витамины группы D, желчные кислоты, половые гормоны, агликоны сердечных гли-козидов и ряд других исключительно важных в биологическом отношении веществ.

Другие конденсированные системы

Наряду с нафталином, антраценом и фенантреном в каменноугольном дегте содержится большое число других углеводородов с конденсированными циклами.

Многие ароматические углеводороды со спаянными циклами являются канцерогенными веществами, т. е. обладают способностью вызывать рак. Особенно сильным канцерогенным действием обладает так называемый метилхолантрен.

Авторы: Дроздов А.А., Дроздова М.В.

<< Назад: Группа нафталина

>> Вперед: Небензольные ароматические соединения

Рекомендуем интересные статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки:

▪ Концепции современного естествознания. Конспект лекций

▪ Русский язык и культура речи. Шпаргалка

▪ Детские инфекционные заболевания. Конспект лекций

Смотрите другие статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Интерактивная система Lego Smart Play 17.01.2026

Компания Lego предложила новый подход к конструкторским играм, представив платформу Smart Play, которая объединяет традиционные кирпичики с сенсорами, звуками и возможностью реагировать на действия ребенка. Разработка системы заняла около восьми лет и направлена на поддержку социальной, сюжетной и творческой игры. Главная идея Smart Play заключается в том, чтобы "спрятать" сложную электронику внутри конструкции. Это позволяет детям сосредотачиваться не на гаджетах, а на создании историй, взаимодействии с персонажами и собственной фантазии. Технология ориентирована на развитие творческого мышления и вовлечение в игру с самого начала. Система базируется на специальном "умном кирпиче", оснащенном датчиками, который способен реагировать на движение, воспроизводить звуки и распознавать другие элементы конструктора, включая умные минифигурки. Дополнительные Tiny Smart Tags позволяют платформе понимать контекст использования кирпичей: например, находится ли элемент в машине, вертолете и ...>>

Геймерские AR-очки ROG XREAL R1 17.01.2026

Дополненная реальность (AR) стремительно проникает в сферу развлечений, открывая пользователям новые формы взаимодействия с играми и мультимедийным контентом. Компании ASUS и XREAL представили долгожданное устройство - AR-очки ROG XREAL R1, которые обещают изменить представление о мобильных играх и иммерсивном игровом опыте. Новинка поражает своими техническими характеристиками. Каждое глазное яблоко пользователя получает изображение с помощью двух micro-OLED дисплеев с разрешением 1920x1080, пиковая яркость достигает 700 нит, а поле зрения составляет 57°. Частота обновления 240 Гц обеспечивает плавное изображение даже в динамичных играх, а встроенные динамики от Bose гарантируют качественный звук. Центром управления устройством стал ROG Control Dock - настоящий мультимедийный хаб, оснащенный двумя HDMI 2.0 и DisplayPort 1.4. Он позволяет мгновенно переключаться между ПК, консолями и другими устройствами. Подключение через USB-C обеспечивает максимальную совместимость, включая по ...>>

Большой адронный коллайдер прекращает работу 16.01.2026

Физика элементарных частиц - одна из самых передовых областей науки, где каждый эксперимент может изменить наше понимание мироздания. Центральным инструментом этих исследований является Большой адронный коллайдер (LHC), уникальный ускоритель частиц, позволяющий изучать самые фундаментальные законы природы. Недавно стало известно, что LHC временно прекращает свою работу для масштабной модернизации, которая подготовит его к новому этапу экспериментов с гораздо большей производительностью. Коллайдер, расположенный в подземном тоннеле вдоль швейцарско-французской границы, создает столкновения частиц на невероятно высоких энергиях. Именно здесь в 2012 году ученые открыли бозон Хиггса - ключевую частицу, объясняющую, почему другие элементарные частицы имеют массу. Это открытие стало одним из самых значимых событий современной физики и подтвердило предсказания Стандартной модели. Причиной временной остановки LHC стало развертывание проекта High-Luminosity LHC (HL-LHC). Модернизация позв ...>>

Случайная новость из Архива Опасные блестки 29.11.2017 По словам экологов, маленькие клейкие блестки очень сильно загрязняют планету, особенно океаны. "Я считаю, что блестки должны запретить, потому что это микропластик", - заявила доктор Трисиа Фаррелли (Trisia Farrelly) из новозеландского Университета Мэсси. Микропластик - это частицы пластика меньше пяти миллиметров в длину. Блестящие микрочастицы привлекают животных, которые едят эти опасные для них объекты. Исследование профессора морской биологии Ричарда Томпсона показало, что куски пластика были найдены в каждой третьей рыбе, пойманной в Великобритании, а значит, попадали и на столы к британцам. "Я был крайне расстроен, когда моей дочке подарили гель для душа с блестками. Ведь это значит, что они попадут в канализацию, а значит, потенциально могут оказаться и в океане", - отметил морской биолог Ричард Томпсон, который придумал и ввел термин "микропластик" в 2004 году. Ожидается, что Великобритания введет запрет на продукты с содержанием блесток в 2018 году. В большинстве детских садов страны запрет уже действует. В США только в семи штатах действует запрет на использование и продажу продуктов вроде скрабов для лица и гелей для душа с использованием микропластика.

Другие интересные новости:

▪ Складная клавиатура

▪ Новые устройства от Buffalo

▪ Революционная технология записи на магнитную ленту

▪ Премиум-смартфон Lumigon T2 HD

▪ Роботы-собаки полетят на Марс

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Применение микросхем. Подборка статей

▪ статья Грабь награбленное. Крылатое выражение

▪ статья Что такое серебряный век? Подробный ответ

▪ статья Распиловщик мясопродуктов. Типовая инструкция по охране труда

▪ статья Регулятор громкости системного динамика IBM PC. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

▪ статья Угадывание слова из книги. Секрет фокуса

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2026