36. Группа антрацена, фенантрена

Антрацен и фенантрен, имеющие одинаковую молекулярную формулу С₁₄Н₁₀, содержатся в каменноугольном дегте; их выделяют из фракции антраценового масла.

Антрацен представляет собой сочетание трех шестичленных циклов. Изучение антрацена при помощи рентгеноструктурного анализа показывает, что все 14 атомов углерода молекулы антрацена лежат в одной плоскости. Это кристаллическое вещество, хорошо растворимое в горячем бензоле, плохо растворимое в спирте и эфире и нерастворимое в воде. Особенно подвижны в молекуле антрацена атомы водорода в положении 9 и 10, т. е. в среднем, так называемом мезоположении.

Подвижность атомов водорода в мезоположении проявляется, в частности, в том, что при действии окислителей они окисляются гораздо легче других атомов с образованием антрахинона.

Наибольшее значение из производных антрацена имеют антрахинон и ализарин.

Группа фенантрена и другие конденсированные системы

Фенантрен - изомер антрацена (С₁₄Н₁₀,) представляет собой конденсированную систему, состоящую из трех шестичленных циклов.

Для обозначения производных фенантрена его атомы в формуле нумеруют, как показано выше.

Фенантрен - блестящие бесцветные кристаллы, легко растворимые в бензоле и его гомологах.

Крайние ядра фенантрена обладают ароматическим характером подобно бензолу. В среднем ядре 9-й и 10-й атомы углерода, связанные двойной связью, ведут себя подобно цепям ненасыщенных углеводородов, легко присоединяя бром (с разрывом двойной связи), легко окисляясь и т. д.

Фенантрен не нашел такого широкого технического применения, как антрацен. Однако значение его очень велико. Оказалось, что ядро фенантрена лежит в основе большого ряда соединений, обладающих физиологическим действием. Так, например, ядро фенан-трена (частично гидрированного, т. е. имеющего меньшее число двойных связей) лежит в основе таких важнейших алкалоидов, как морфин и кодеин.

Ядро полностью гидрированного фенантрена, конденсированное с пятичленным кольцом циклопентана, называется циклопентанопергидрофенантреном. Это ядро лежит в основе молекул стероидов, к которым относятся стерины, витамины группы D, желчные кислоты, половые гормоны, агликоны сердечных гли-козидов и ряд других исключительно важных в биологическом отношении веществ.

Другие конденсированные системы

Наряду с нафталином, антраценом и фенантреном в каменноугольном дегте содержится большое число других углеводородов с конденсированными циклами.

Многие ароматические углеводороды со спаянными циклами являются канцерогенными веществами, т. е. обладают способностью вызывать рак. Особенно сильным канцерогенным действием обладает так называемый метилхолантрен.

Авторы: Дроздов А.А., Дроздова М.В.

<< Назад: Группа нафталина

>> Вперед: Небензольные ароматические соединения

Рекомендуем интересные статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки:

▪ Неорганическая химия. Шпаргалка

▪ Стратегический менеджмент. Шпаргалка

▪ История государства и права зарубежных стран. Шпаргалка

Смотрите другие статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Лабораторная модель прогнозирования землетрясений 30.11.2025

Предсказание землетрясений остается одной из самых сложных задач геофизики. Несмотря на развитие сейсмологии, ученые все еще не могут точно определить момент начала разрушительного движения разломов. Недавние эксперименты американских исследователей открывают новые горизонты: впервые удалось наблюдать микроскопические изменения в контактной зоне разломов, которые предшествуют землетрясению. Группа под руководством Сильвена Барбота обнаружила, что "реальная площадь контакта" - участки, где поверхности разлома действительно соприкасаются - изменяется за миллисекунды до высвобождения накопленной энергии. "Мы открыли окно в сердце механики землетрясений", - отмечает Барбот. Эти изменения позволяют фиксировать этапы зарождения сейсмического события еще до появления традиционных сейсмических волн. Для наблюдений ученые использовали прозрачные акриловые материалы, через которые можно было отслеживать световые изменения в зоне контакта. В ходе искусственного моделирования примерно 30% ко ...>>

Музыка как естественный анальгетик 30.11.2025

Ученые все активнее исследуют немедикаментозные способы облегчения боли. Одним из перспективных направлений становится использование музыки, которая способна воздействовать на эмоциональное состояние и когнитивное восприятие боли. Новое исследование международной группы специалистов демонстрирует, что даже кратковременное прослушивание любимых композиций может значительно снижать болевые ощущения у пациентов с острой болью в спине. В эксперименте участвовали пациенты, обратившиеся за помощью в отделение неотложной помощи с выраженной болью в спине. Им предлагалось на протяжении десяти минут слушать свои любимые музыкальные треки. Уже после этой короткой сессии врачи фиксировали заметное уменьшение интенсивности боли как в состоянии покоя, так и при движениях. Авторы исследования подчеркивают, что музыка не устраняет саму причину боли. Тем не менее, она воздействует на эмоциональный фон пациента, снижает уровень тревожности и отвлекает внимание, что в сумме приводит к субъективном ...>>

Алкоголь может привести к слобоумию 29.11.2025

Проблема влияния алкоголя на стареющий мозг давно вызывает интерес как у врачей, так и у исследователей когнитивного старения. В последние годы стало очевидно, что границы "безопасного" употребления спиртного размываются, и новое крупное исследование, проведенное международной группой ученых, вновь указывает на это. Работы Оксфордского университета, выполненные совместно с исследователями из Йельского и Кембриджского университетов, показывают: даже небольшие дозы алкоголя способны ускорять когнитивный спад. Команда проанализировала данные более чем 500 тысяч участников из британского биобанка и американской Программы миллионов ветеранов. Дополнительно был выполнен метаанализ сорока пяти исследований, в общей сложности включавших сведения о 2,4 миллиона человек. Такой масштаб позволил оценить не только прямую связь между употреблением спиртного и развитием деменции, но и влияние генетической предрасположенности. Один из наиболее тревожных результатов касается людей с повышенным ге ...>>

Случайная новость из Архива Механическая рука умеет чувствовать 14.10.2014 Благодаря новой технологии человек с протезом руки может отличать, каким из искусственных пальцев он дотрагивается до предметов. Кроме улучшенной чувствительности, ученые также разработали более удобный способ крепления искусственных рук к телу. Идеальный протез конечности должен обладать теми же свойствами, что и настоящая конечность - он должен так же двигаться и чувствовать. Относительно подвижности искусственных рук и ног удалось добиться значительных успехов, но как быть с чувствительностью? Мы чувствуем холод, тепло, можем отличить перо от наждачной бумаги благодаря множеству специальных рецепторов, расположенных в коже и связанных с мозгом. Возможно ли сделать аналогичную систему чувствительности в протезе? Для разработчиков биомеханических протезов одной из главных задач стало заставить искусственную конечность правильно чувствовать механическое давление. Например, если человек захочет взять искусственной рукой стакан, он должен рассчитать силу хватки, чтобы не раздавить его, а для этого как раз нужно точно чувствовать давление поверхности стакана на пальцы и ладонь. Почти 40 лет продолжаются эксперименты, в которых нейробиологи пытаются создать удовлетворительную обратную связь между мозгом и искусственной рукой с электронными датчиками давления. Однако успеха удалось добиться лишь совсем недавно: Сильвестро Мицера (Silvestro Micera) из Федеральной политехнической школы Лозанны (Швейцария) и его коллеги сообщили в феврале на страницах Science Translational Medicine, что им удалось создать руку, которой можно было не только бережно взять стакан, но и отличить наощупь круглый предмет от квадратного. Биомеханический протез снабдили датчиками, которые оценивали давление руки на предмет по напряжению в искусственных сухожилиях, контролирующих движения пальцев. В соответствии с этим напряжением датчики генерировали электрический сигнал, но в таком виде нервная система его бы не поняла, поэтому понадобился алгоритм, который преобразовывал бы сигнал в понятный для нервной системы язык. Преобразованный импульс по электродам поступал в нервы уцелевшего плеча. Но вот спустя несколько месяцев в Science Translational Medicine появляется другая статья, в которой группа исследователей из Западного резервного университета Кейза (США) утверждает, что им удалось сделать более чувствительный протез. Они использовали более десятка датчиков давления, которые преобразовывались в электрические импульсы разной силы и длительности. Эти импульсы передавались нервам через три электрода, имплантированные под кожу. Каждый электрод соединялся только с одним нервом, но точек соединения между ними было много: в исследовании участвовали двое людей с ампутированными руками, у одного из них нерв соединялся с электродом двадцатью контактами, у другого их число было поменьше. В результате конструкторы добились большей детализации ощущений: человек мог отличить, чем именно он трогает поверхность, искусственным мизинцем или искусственным большим пальцем. Более того, добровольцы с искусственными руками могли отличать, например, наждачную бумагу от гладкой или от ребристой поверхности, и, если рука лежала одновременно на двух поверхностях, человек мог сказать, какая часть руки что чувствует. Механическая рука позволяла взять ягоду, не повредив ее, и намазать зубную пасту на зубную щетку - довольно тонкие действия, требующие координации ощущений и прилагаемой силы. Достоверность ощущений зависела от числа "входов" между электродом и нервом, а также от точности компьютерных преобразований сигнала. Если раньше ощущения от протеза ограничивались более-менее сильным покалыванием, то теперь, с помощью конструкции, созданной Дастином Тайлером (Dustin Tyler) и его коллегами, биомеханические ощущения стали более реальными.

Другие интересные новости:

▪ Во Вселенной обнаружено 11 густонаселенных систем

▪ Птицы с крупным мозгом легче акклиматизируются

▪ Телефон на 180 киловольт

▪ Эксперимент продолжается полвека

▪ Внешний накопитель Rocstor Amphibious защищает данные шифрованием

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Дом, приусадебное хозяйство, хобби. Подборка статей

▪ статья Что и чем можно склеить. Советы домашнему мастеру

▪ статья Почему Олег Анофриев исполнил почти все роли в мультфильме Бременские музыканты? Подробный ответ

▪ статья Мастер производственного обучения. Должностная инструкция

▪ статья Люминесцентные лампы для освещения аквариумов. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

▪ статья Угадывание задуманного имени. Секрет фокуса

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2025