36. Группа антрацена, фенантрена

Антрацен и фенантрен, имеющие одинаковую молекулярную формулу С₁₄Н₁₀, содержатся в каменноугольном дегте; их выделяют из фракции антраценового масла.

Антрацен представляет собой сочетание трех шестичленных циклов. Изучение антрацена при помощи рентгеноструктурного анализа показывает, что все 14 атомов углерода молекулы антрацена лежат в одной плоскости. Это кристаллическое вещество, хорошо растворимое в горячем бензоле, плохо растворимое в спирте и эфире и нерастворимое в воде. Особенно подвижны в молекуле антрацена атомы водорода в положении 9 и 10, т. е. в среднем, так называемом мезоположении.

Подвижность атомов водорода в мезоположении проявляется, в частности, в том, что при действии окислителей они окисляются гораздо легче других атомов с образованием антрахинона.

Наибольшее значение из производных антрацена имеют антрахинон и ализарин.

Группа фенантрена и другие конденсированные системы

Фенантрен - изомер антрацена (С₁₄Н₁₀,) представляет собой конденсированную систему, состоящую из трех шестичленных циклов.

Для обозначения производных фенантрена его атомы в формуле нумеруют, как показано выше.

Фенантрен - блестящие бесцветные кристаллы, легко растворимые в бензоле и его гомологах.

Крайние ядра фенантрена обладают ароматическим характером подобно бензолу. В среднем ядре 9-й и 10-й атомы углерода, связанные двойной связью, ведут себя подобно цепям ненасыщенных углеводородов, легко присоединяя бром (с разрывом двойной связи), легко окисляясь и т. д.

Фенантрен не нашел такого широкого технического применения, как антрацен. Однако значение его очень велико. Оказалось, что ядро фенантрена лежит в основе большого ряда соединений, обладающих физиологическим действием. Так, например, ядро фенан-трена (частично гидрированного, т. е. имеющего меньшее число двойных связей) лежит в основе таких важнейших алкалоидов, как морфин и кодеин.

Ядро полностью гидрированного фенантрена, конденсированное с пятичленным кольцом циклопентана, называется циклопентанопергидрофенантреном. Это ядро лежит в основе молекул стероидов, к которым относятся стерины, витамины группы D, желчные кислоты, половые гормоны, агликоны сердечных гли-козидов и ряд других исключительно важных в биологическом отношении веществ.

Другие конденсированные системы

Наряду с нафталином, антраценом и фенантреном в каменноугольном дегте содержится большое число других углеводородов с конденсированными циклами.

Многие ароматические углеводороды со спаянными циклами являются канцерогенными веществами, т. е. обладают способностью вызывать рак. Особенно сильным канцерогенным действием обладает так называемый метилхолантрен.

Авторы: Дроздов А.А., Дроздова М.В.

<< Назад: Группа нафталина

>> Вперед: Небензольные ароматические соединения

Рекомендуем интересные статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки:

▪ Налоги и налогообложение. Конспект лекций

▪ Педагогика для педагогов. Шпаргалка.

▪ Инфекционные болезни. Конспект лекций

Смотрите другие статьи раздела Конспекты лекций, шпаргалки.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Интерактивная система Lego Smart Play 17.01.2026

Компания Lego предложила новый подход к конструкторским играм, представив платформу Smart Play, которая объединяет традиционные кирпичики с сенсорами, звуками и возможностью реагировать на действия ребенка. Разработка системы заняла около восьми лет и направлена на поддержку социальной, сюжетной и творческой игры. Главная идея Smart Play заключается в том, чтобы "спрятать" сложную электронику внутри конструкции. Это позволяет детям сосредотачиваться не на гаджетах, а на создании историй, взаимодействии с персонажами и собственной фантазии. Технология ориентирована на развитие творческого мышления и вовлечение в игру с самого начала. Система базируется на специальном "умном кирпиче", оснащенном датчиками, который способен реагировать на движение, воспроизводить звуки и распознавать другие элементы конструктора, включая умные минифигурки. Дополнительные Tiny Smart Tags позволяют платформе понимать контекст использования кирпичей: например, находится ли элемент в машине, вертолете и ...>>

Геймерские AR-очки ROG XREAL R1 17.01.2026

Дополненная реальность (AR) стремительно проникает в сферу развлечений, открывая пользователям новые формы взаимодействия с играми и мультимедийным контентом. Компании ASUS и XREAL представили долгожданное устройство - AR-очки ROG XREAL R1, которые обещают изменить представление о мобильных играх и иммерсивном игровом опыте. Новинка поражает своими техническими характеристиками. Каждое глазное яблоко пользователя получает изображение с помощью двух micro-OLED дисплеев с разрешением 1920x1080, пиковая яркость достигает 700 нит, а поле зрения составляет 57°. Частота обновления 240 Гц обеспечивает плавное изображение даже в динамичных играх, а встроенные динамики от Bose гарантируют качественный звук. Центром управления устройством стал ROG Control Dock - настоящий мультимедийный хаб, оснащенный двумя HDMI 2.0 и DisplayPort 1.4. Он позволяет мгновенно переключаться между ПК, консолями и другими устройствами. Подключение через USB-C обеспечивает максимальную совместимость, включая по ...>>

Большой адронный коллайдер прекращает работу 16.01.2026

Физика элементарных частиц - одна из самых передовых областей науки, где каждый эксперимент может изменить наше понимание мироздания. Центральным инструментом этих исследований является Большой адронный коллайдер (LHC), уникальный ускоритель частиц, позволяющий изучать самые фундаментальные законы природы. Недавно стало известно, что LHC временно прекращает свою работу для масштабной модернизации, которая подготовит его к новому этапу экспериментов с гораздо большей производительностью. Коллайдер, расположенный в подземном тоннеле вдоль швейцарско-французской границы, создает столкновения частиц на невероятно высоких энергиях. Именно здесь в 2012 году ученые открыли бозон Хиггса - ключевую частицу, объясняющую, почему другие элементарные частицы имеют массу. Это открытие стало одним из самых значимых событий современной физики и подтвердило предсказания Стандартной модели. Причиной временной остановки LHC стало развертывание проекта High-Luminosity LHC (HL-LHC). Модернизация позв ...>>

Случайная новость из Архива КПД графеновых панелей повышен 08.06.2012 Физики из Университета Флориды установили новый рекорд эффективности графеновых солнечных ячеек. Это достижение позволяет рассматривать графеновые солнечные панели как перспективный источник экологически чистой электроэнергии. Графеновые солнечные панели очень привлекательны благодаря невысокой цене и исключительной долговечности. Однако все предыдущие попытки использования одноатомной углеродной решетки в солнечных панелях не увенчались особенным успехом - эффективность преобразования солнечного света в электроэнергию не превышала 2,9%. Это слишком мало для коммерческого применения графена в солнечной энергетике. Американским ученым впервые удалось достичь рекордного показателя эффективности в 8,6% благодаря "допингу" в виде добавки трифторметансульфонил-амида (TFSA). Примесь увеличивает проводимость графена и, соответственно, повышает эффективность преобразования солнечного света в электричество. В отличие от других примесей, которые были опробованы в прошлом, TFSA стабилен и обеспечивает длительный срок службы новой солнечной панели. Пока опытные образцы солнечных ячеек из графена невелики и представляют собой небольшие 5-мм кремниевые пластинки покрытые монослоем графена. Графен и кремний образуют так называемый переход Шоттки (одностороннее движение электронов), который при освещении светом выступает в качестве зоны преобразования энергии в любых солнечных ячейках. Как правило, переход Шоттки образуется добавлением слоя металла на верхнюю часть полупроводника. Однако исследователи обнаружили, что металл можно заменить прозрачным графеном, который намного более перспективен в плане наращивания КПД солнечных панелей. Ученые считают, что уже в ближайшее время смогут повысить КПД графеновых солнечных панелей до 10%. Этого уже достаточно для продвижения новинки на коммерческий рынок. Новые панели будут по-настоящему дешевы в массовом производстве, к тому же, вместо кремния можно использовать гибкую полимерную подложку, которая расширит сферу применения солнечных панелей.

Другие интересные новости:

▪ Два типа смеха: от эволюции к современности

▪ Плазменное зеркало

▪ Радиоактивная гроза

▪ Топливо из виски

▪ Космическая головная боль

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Аккумуляторы, зарядные устройства. Подборка статей

▪ статья Фрида Кало. Знаменитые афоризмы

▪ статья Действительно ли кошки способны видеть в темноте? Подробный ответ

▪ статья Контролер узла связи. Должностная инструкция

▪ статья Автоматический рукомойник. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

▪ статья Стряхивающиеся чернила. Химический опыт

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2026