Бесплатная техническая библиотека

Бензол. История и суть научного открытия

Справочник / Важнейшие научные открытия

 Комментарии к статье

Изучение ароматических соединений начало развиваться только после того, как основные принципы теории химического строения были признаны химиками-органиками. В середине девятнадцатого столетия в области ароматических соединений большинство химиков рассматривали группу из шести атомов углерода как нечто целое, даже не высказываясь о ее химическом строении. Для ароматических соединений характерным считалось присутствие особой углеродной группы из шести атомов, например, в бензоле. Что касается бензола, то ошибочно принималось, что существуют две его разновидности: обыкновенный с температурой кипения 80 градусов Цельсия и парабензол с температурой кипения 97 градусов. Подобная теория еще более затрудняла ответ на вопрос, сколько же изомеров может получиться при замещении одного водорода в бензольном ядре.

"Г Кольбе считал, что, кроме бензойной кислоты, существует изомерная ей - салидовая кислота, - пишет Г.В. Быков. - Подобные "факты", пока они не были опровергнуты, заставляли ученых очень осторожно подходить к выдвижению гипотез о строении ароматических соединений. A.M. Бутлеров в 1864 году ограничился только предположением, что в бензоле "и его производных по крайней мере некоторые из паев углерода соединены между собою большим количеством сродства, чем в углеводороде С6Н14..." Подобным же образом Кекуле в том же 1864 году относил ароматические соединения и нафталин к соединениям, в которых углеродные атомы соединены предположительно "двумя или, быть может, тремя единицами сродства".

В первой половине шестидесятых годов стали появляться новые интересные факты, особенно те, которые касались числа заместителей. В 1864 году была показана идентичность метилфенила с толуолом, что уже говорило о равноценности шести атомов углерода в бензоле. Накапливались сведения относительно строения двузамещенных производных бензола: в 1863 году К. Зайцевым была получена третья оксибензойная кислота; в том же году Г. Фишер выделил третью нитробензойную кислоту; в 1864 году Г. Глазивец и Л. Барт синтезировали резорцин, третий представитель двухатомных ароматических спиртов, и т. д. На основании изучения свойств оксибензойных кислот A.M. Бутлеров пришел к выводу, что "химическое строение их отличается только различным помещением алкогольного водяного остатка относительно углерода фенильной группы". Так, в радикале фениле, соединенном с карбоксильной группой, он различал три атома водорода; при замещении каждого из них гидроксилом получаются три различные оксибензойные кислоты. Таким образом, уже была подготовлена почва для успешного обобщения имеющегося материала.

В 1865 году с таким именно обобщением выступил А. Кекуле, приняв, что атомы углерода в бензольном ядре образуют замкнутую цепь, соединяясь друг с другом попеременно: то при помощи одной пары, то двух пар единиц сродства..."

Август Кекуле (1829–1896) родился в Германии. Мальчик оказался поразительно одаренным. Еще в школе он мог свободно говорить на четырех языках, обладал литературными способностями. По проекту гимназиста Кекуле было построено три дома! После окончания школы Август уехал в Гиссен учиться в университете.

В университете Август впервые услышал имя Юстуса Либиха. Кекуле решил посещать лекции прославленного ученого, хотя и не интересовался химией.

Первая научная работа Кекуле об амилсерной кислоте получила высокую оценку профессора Билля. За нее в июне 1852 года Ученый совет университета присудил ему степень доктора химии.

После окончания университета молодой ученый некоторое время работал в Швейцарии у Адольфа фон Планта, а затем переехал в Лондон, где ему рекомендовали лабораторию Джона Стенхауза.

Вопрос о валентности чрезвычайно занимал Кекуле, и у него постепенно вызревали идеи экспериментальной проверки некоторых теоретических положений, которые он решил изложить в своей статье. В ней Кекуле сделал попытку обобщить и расширить теорию типов, разработанную Жераром.

Весной 1855 года Кекуле покинул Англию и вернулся в Дармштадт. Он посетил университеты Берлина, Гиссена, Геттингена и Гейдельберга, но вакантных мест там не было. Тогда он решил просить разрешения определиться в качестве приват-доцента в Гейдельберге.

Все свободное время Кекуле посвятил исследовательской работе. Свое внимание он сосредоточил на гремучей кислоте и ее солях, строение которых оставалось еще не выясненным.

Ему удалось расширить и дополнить теорию типов. К основным Кекуле добавил еще один - тип метана. Свои выводы он изложил в статье "О конституции гремучей ртути". В статье "О теории многоатомных радикалов" Кекуле сформулировал основные положения своей теории валентности. Он обобщил выводы Франкланда, Уильямсона, Одлинга и разработал вопрос о соединительной способности атомов.

В статье "О составе и превращениях химических соединений и о химической природе углерода" Кекуле обосновал четырехвалентность углерода в органических соединениях. Он также отмечал, что попытка Жерара подвести все химические реакции под один общий принцип - двойной обмен - не оправдана, так как существуют реакции прямого соединения нескольких молекул в одну.

Кекуле выдвинул совершенно новые идеи, идеи об углеродных цепях. Это была революция в теории органических соединений. Это были первые шаги в теории структуры органических соединений.

В конце 1858 года Кекуле уехал в Гент, где продолжил исследовательскую работу.

"...Кекуле принялся за изучение структуры бензола и его производных, требовавшее, прежде всего, отыскания подходящих средств для изложения учебного материала в разделе ароматических соединений, - пишет К. Манолов. - Он хорошо знал книгу Лошмидта, вышедшую в 1861 году, в которой впервые формулы органических соединений были представлены согласно атомной теории. Знал и теорию Бутлерова, которую еще полностью не принимал, но и не мог отвергнуть... Атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга, и свойства молекулы зависят от расположения атомов. Кекуле представлял себе углеродные цепи в виде змей. Они извивались, принимали самые различные положения, отдавали или присоединяли атомы, превращаясь в новые соединения. Кекуле обладал большим даром воображения, и, закрывай глаза, он реально представлял картину чудесных превращений одной молекулы в другую. И все-таки представить структуру бензола ему пока не удавалось. Как расположены шесть углеродных и шесть водородных атомов в его молекуле? Кекуле делал десятки предположений, но, поразмыслив, отбрасывал.

Утомленный работой, Кекуле отложил исписанные листы и подвинул кресло к камину. Приятная теплота постепенно окутала тело, и ученый забылся в полудреме. И снова в его сознании возникли шесть углеродных атомов, образуя причудливые фигуры. Шестиатомная "змея" непрерывно "извивалась" и вдруг, будто разозленная чем-то, она с ожесточением начала кусать себя за хвост, потом крепко ухватила его за кончик и так замерла. Нет, не змея, это же перстень графини Герлиц, который протягивал Кекуле Юстус Либих. Да, на его ладони лежит перстень - платиновая змея, переплетенная с золотой. Кекуле вздрогнул и очнулся. Какой странный сон! И длился-то всего мгновенье. Но атомы и молекулы не исчезали перед его глазами, он продолжал наяву вспоминать порядок расположения атомов в молекуле, увиденный во сне. Может быть, это и есть решение? Кекуле поспешно набросал на листке бумаги новую форму цепи. Первая кольцевая формула бензола...

Идея бензольного кольца дала новый толчок для экспериментальных и теоретических исследований. Статью "О строении ароматических соединений" Кекуле послал Вюрцу, который представил ее Парижской Академии наук. Статья была напечатана в "Бюллетене Академии" в январе 1865 года. Наука обогатилась еще одной новой, исключительно плодотворной теорией строения ароматических соединений.

Дальнейшие исследования в этой области привели к открытию различных изомерных соединений, многие ученые стали проводить опыты по выяснению строения ароматических веществ, предлагали другие формулы бензола... Но теория Кекуле оказалась наиболее правомерной и вскоре утвердилась повсеместно. На основе своей теории Кекуле предсказал возможность существования трех изомерных соединений (орто, мета и пара) при наличии двух заместителей в бензольном кольце. Перед учеными открылось еще одно поле деятельности, появилась возможность синтеза новых веществ. В Германии над этим работали Гофман, Байер, во Франции - Вюрц, в Италии - Канниццаро, в России - Бутлеров и другие".

Формула бензола Кекуле вызвала и многочисленные возражения. Как пишет Г.В. Быков: "А. Клаус в 1867 году обратил внимание на то, что бензол по своим свойствам несходен с этиленом, на который он должен был бы походить судя по формуле Кекуле, и предложил свои формулы с перекрещивающимися связями. А. Ладенбург в 1869 году отметил, что по формуле Кекуле должны существовать два изомера для продуктов замещения при соседних углеродах, и предложил свою, призматическую, формулу.

А. Кекуле еще в 1869 году писал, что он считает эти возражения "не слишком вескими", и привел ряд реакций, хорошо объяснимых его формулой, которая кажется ему к тому же "элегантней и симметричней" других. В 1872 году он попытался вообще снять выдвинутые возражения, предложив так называемую осцилляционную гипотезу, согласно которой углеродный атом в какой-то момент соударяется один раз с одним и два раза с другим соседним атомом, а в следующий момент - наоборот. Эти удары, по представлениям Кекуле, соответствуют одинарной и двойной связям.

Дискуссия о строении бензольного ядра продолжалась еще многие годы. Была экспериментально опровергнута призматическая формула А. Ладенбурга, были выдвинуты известные формулы Г. Армстронга и А. Байера, физический смысл которых был еще менее ясен, и т. д. Но для установления строения огромного большинства ароматических соединений это и не имело существенного значения; важны были лишь следующие положения: атомы углерода расположены симметрично (в углах правильного шестиугольника), и все они равноценны друг другу".

Автор: Самин Д.К.

 Рекомендуем интересные статьи раздела Важнейшие научные открытия:

▪ Теория химического строения

▪ Ноосфера

▪ Большой круг кровообращения

Смотрите другие статьи раздела Важнейшие научные открытия.

Читайте и пишите полезные комментарии к этой статье.

<< Назад

Последние новости науки и техники, новинки электроники:

Атомный секрет вечного блеска золота 20.06.2026

Золото издавна считается символом вечности и благородства не только из-за своей редкости, но и благодаря удивительной химической стойкости. В отличие от большинства металлов, оно не окисляется на воздухе, не тускнеет и не покрывается ржавчиной даже спустя тысячелетия. Эта уникальная инертность позволила золотым артефактам сохранять первозданный блеск с древних времен. Однако точный механизм такой защиты долго оставался загадкой для ученых. Недавнее исследование американских химиков-вычислителей раскрыло, что дело не просто в слабом взаимодействии с кислородом, а в особой атомной структуре поверхности металла. Сотрудники Тулейнского университета Санту Бисвас и Мэтью М. Монтемор провели детальное компьютерное моделирование, чтобы понять, как молекулы кислорода взаимодействуют с поверхностью золота. Ученые сравнили два основных типа атомных структур: "реконструированные" и "нереконструированные" поверхности. Было доказано, что природная способность золота к перестройке атомов играет кл ...>>

Смарфон Realme 16T 5G 20.06.2026

В сегменте доступных смартфонов с акцентом на длительную работу без подзарядки компания Realme представила интересную новинку - модель Realme 16T 5G. Главным преимуществом устройства стала по-настоящему впечатляющая батарея емкостью 8000 мАч, которая способна обеспечить до трех дней автономной работы при умеренном использовании. При этом инженерам удалось сохранить относительно компактный корпус толщиной менее 9 мм и вес всего 224 грамма, что делает смартфон удобным для повседневного ношения несмотря на внушительный аккумулятор. Смартфон оснащен большим 6,8-дюймовым LCD-дисплеем с высокой частотой обновления 144 Гц и пиковой яркостью до 1200 нит. Такое сочетание обеспечивает плавную картинку в динамичных сценах и комфортное восприятие контента даже под прямыми солнечными лучами. За производительность отвечает энергоэффективный процессор MediaTek Dimensity 6300, дополненный оперативной памятью LPDDR4X и накопителем UFS 2.2. Для эффективного отвода тепла во время продолжительных нагру ...>>

Проблема набора веса после 40 19.06.2026

С возрастом многие люди замечают, что поддерживать привычный вес становится все сложнее, даже если рацион и уровень активности существенно не меняются. Ученые из Каролинского института в Швеции раскрыли одну из ключевых биологических причин этого явления. Они показали, что с годами в жировой ткани замедляется процесс обновления липидов, из-за чего организм постепенно накапливает жир. Это естественное возрастное изменение объясняет, почему после 40 лет тело начинает "работать" иначе, способствуя набору веса. В долгосрочном исследовании специалисты наблюдали за жировой тканью 54 мужчин и женщин на протяжении в среднем 13 лет. Независимо от того, набирали участники вес или, наоборот, худели, у всех без исключения скорость липидного обмена в жировых клетках заметно снижалась. Жир в клетках обновляется все медленнее, и этот процесс происходит автоматически с течением времени. Те, кто не компенсировал замедление уменьшением калорийности питания, в среднем набирали около 20% от исходного в ...>>

Случайная новость из Архива Пиксели, которые звучат 05.06.2025 Исследователи из Пхоханского университета науки и технологии (POSTECH) в Южной Корее представили революционную разработку - OLED-дисплей, каждый пиксель которого способен воспроизводить звук. Иными словами, сам экран становится многоканальным звуковым массивом, не нуждающимся в традиционных внешних динамиках. Размер первого прототипа - 13 дюймов, что делает его сравнимым с дисплеями, используемыми в планшетах и ноутбуках. Главная инновация состоит в размещении внутри панели сверхтонких пьезоэлектрических преобразователей. Они встраиваются под светодиодные слои и способны создавать локальные вибрации, тем самым генерируя звук именно в той области экрана, где это необходимо. Эта технология получила название "локальный звук на основе пикселей". Руководил проектом профессор Су Сок Чхве, а одним из ключевых участников стал аспирант Инпе Хонг. Команда провела тонкую настройку конструкции панели: вокруг вибрационных модулей были размещены специальные рамки, позволяющие контролировать распространение акустических волн. Эти рамки формируют четкие границы звуковых зон и минимизируют искажения, возникающие при работе устройства. Это особенно важно для воспроизведения чистого звука в широком частотном диапазоне. Тестирование прототипа показало, что дисплей сохраняет стабильный уровень звукового давления даже при изменениях напряжения на входе или расстояния до слушателя. Звук из одной зоны не "переливается" в другую, что было давней проблемой других технологий, пытавшихся интегрировать звук в панель. Благодаря изоляции между источниками удается избежать перекрестных помех и добиться точной локализации звука. В отличие от прежних попыток соединить дисплей и звук в гибридных системах, где качество страдало ради компактности, разработка POSTECH предлагает оптимальный баланс. Панель остается тонкой, а акустическая составляющая - мощной и четкой. Уже на этапе прототипа стало ясно, что технология может быть внедрена в современные производственные процессы OLED-панелей, в том числе тех, что используются в ноутбуках, мобильных устройствах и автомобильной электронике. Несмотря на техническую готовность, команда пока не раскрывает коммерческих планов. Неясно, когда технология может попасть на рынок и будет ли она вообще принята производителями массово. Однако уже сейчас ясно, что разработка открывает новые горизонты для мультимедийных интерфейсов.

Другие интересные новости:

▪ Новый верблюд

▪ Экологическая упаковка из томатной ботвы

▪ Увеличение жизни ультрахолодных молекул

▪ Нашей эре дали новое название

▪ Выставка домашних роботов

Лента новостей науки и техники, новинок электроники

Интересные материалы Бесплатной технической библиотеки:

▪ раздел сайта Аккумуляторы, зарядные устройства. Подборка статей

▪ статья Я видел рабскую Россию. Крылатое выражение

▪ статья Какой народ хоронит младенцев в деревьях? Подробный ответ

▪ статья Понос (диарея). Медицинская помощь

▪ статья Фэйзер для электрогитары из доступных деталей. Энциклопедия радиоэлектроники и электротехники

▪ статья Загадки про домашних животных

Оставьте свой комментарий к этой статье:

www.diagram.com.ua
2000-2026